PROGRAM ĆWICZEŃ LABORATORYJNYCH Z CHEMII ORGANICZNEJ
BIOTECHNOLOGIA – semestr letni
1. Wstęp do laboratorium chemii organicznej.
Regulamin pracowni chemii organicznej, omówienie szkła laboratoryjnego, przypomnienie
i wyjaśnienie podstawowych pojęć i terminologii stosowanej w chemii organicznej:
kwasy i zasady Brönsteda, kwasy i zasady Lewisa, hybrydyzacja sp3, sp2 i sp atomów węgla,
rzędowość atomów węgla, pisanie wzorów związków organicznych (wzór strukturalny,
półstrukturalny i kreskowy), rodzaje reagentów (rodnikowe, elektrofilowe, nukleofilowe), typy
reakcji organicznych (substytucji, addycji, eliminacji).
Ćwiczenia praktyczne: wyznaczanie składu pierwiastkowego substancji pochodzenia
organicznych (np. żywność, drewno, liście etc.).
2. Metody rozdzielania i oczyszczania substancji.
Zakres materiału do przygotowania: destylacja, sublimacja, ekstrakcja, krystalizacja –
podstawy teoretyczne.
Ćwiczenia praktyczne: destylacja z parą wodną, destylacja prosta, destylacja frakcjonowana,
ekstrakcja, krystalizacja (zasady doboru rozpuszczalnika do krystalizacji), chromatografia
cienkowarstwowa (TLC) i kolumnowa.
3. Węglowodory i fluorowcopochodne węglowodorów
Zakres materiału do przygotowania: węglowodory – nazewnictwo, budowa, zapis wzorów,
podział, izomeria, wybrane reakcje: spalanie, substytucja wolnorodnikowa w alkanach (wpływ
rzędowości), addycja elektrofilowa w alkenach i alkinach (reguła Markownikowa), substytucja
elektrofilowa w węglowodorach aromatycznych; fluorowcopochodne węglowodorów –
nazewnictwo, reaktywność w stosunku do odczynników nukleofilowych, wpływ rzędowości na
reaktywność fluorowcopochodnych alkilowych, reaktywność fluorowcopochodnych benzenu
(wpływ obecności grup elektronoakceptorowych).
Ćwiczenia praktyczne: reakcje spalania węglowodorów i ich chloropochodnych, reakcja
substytucji wolnorodnikowej w alkanach i alkilowych pochodnych benzenu, otrzymywanie
etenu i acetylenu, porównanie reaktywności alkanów, alkenów i alkinów w reakcji addycji
elektrofilowej (z bromem i KMnO4), reaktywność chloropochodnych alkilowych i arylowych
(substytucja nukleofilowa), substytucja elektrofilowa do pierścienia aromatycznego (nitrowanie
węglowodorów aromatycznych), określanie charakteru aromatycznego (reakcja alkanów,
alkenów i węglowodorów aromatycznych z AlCl3 i CHCl3).
Zakres materiału do przygotowania: alkohole i fenole – nazewnictwo, budowa, zapis wzorów,
izomeria, rozpuszczalność w wodzie, rzędowość alkoholi, wybrane reakcje: spalanie,
kwasowość alkoholi i fenoli (wpływ rzędowości na kwasowość alkoholi, wpływ obecności
podstawników elektronodonorowych i elektronoakceptorowych na kwasowość fenoli),
substytucja nukleofilowa w alkoholach (wpływ rzędowości alkoholu na reaktywność), wpływ
grupy hydroksylowej na reaktywność fenoli w reakcji substytucji elektrofilowej (bromowanie
fenolu), utlenianie alkoholi.
Ćwiczenia praktyczne: rozpuszczalność alkoholi i fenoli w wodzie, wpływ struktury alkoholi
na rozpuszczalność, reakcje spalania alkoholi i fenoli, porównanie kwasowości alkoholi i fenoli
w reakcjach z NaOH, NaHCO3 i HCl, porównanie kwasowości fenolu i nitrofenoli, porównanie
kwasowości fenolu i nitrofenoli w reakcji z NaOH, NaHCO3 i Na2CO3, wpływ rzędowości
alkoholi na reakcję z metalicznym sodem, reakcja alkoholi z HCl i odczynnikiem Lucasa
(substytucja nukleofilowa), wpływ skierowujący grupy -OH w reakcji substytucji elektrofilowej
w fenolach (bromowanie fenolu), utlenianie alkoholi za pomocą KMnO4 i H2CrO4.
5. Sprawdzian I: węglowodory – maksymalnie 45 minut.
Aldehydy i ketony
Zakres materiału do przygotowania: aldehydy i ketony – nazewnictwo, budowa grupy
karbonylowej (struktury rezonansowe), właściwości grupy karbonylowej, wybrane reakcje:
utlenianie aldehydów i ketonów, reakcje addycji do grupy karbonylowej (addycja amoniaku,
hydrazyny i jej pochodnych, hydroksyloaminy, semikarbazydu, HCN, NaHSO3), tautomeria
ketonowo-enolowa w aldehydach i ketonach, reakcja Cannizzaro, kondensacja aldolowa.
Ćwiczenia praktyczne: rozpuszczalność aldehydów i ketonów w wodzie, utlenianie aldehydów
i ketonów (reakcja Tollensa i Fehlinga, reakcje z H2CrO4 i KMnO4), reakcja addycji
wodorosiarczanów(IV), otrzymywanie 2,4-dinitrofenylohydrazonów, reakcja haloformowa,
tautomeria ketonowo-enolowa na przykładzie reakcji acetylooctanu etylu i pentan-2,4-dionu
z FeCl3.
6. Kwasy karboksylowe i ich pochodne: bezwodniki kwasowe i chlorki kwasowe
Zakres materiału do przygotowania: kwasy karboksylowe – nazwy systematyczne
i zwyczajowe, kwasowość, wpływ obecności podstawników na kwasowość, bezwodniki
kwasowe – nazewnictwo, otrzymywanie, hydroliza, reakcje z alkoholami, chlorki kwasowe –
nazewnictwo, otrzymywanie, hydroliza.
Ćwiczenia praktyczne: kwasowość kwasów karboksylowych w reakcjach z Mg, NaOH
i NaHCO3, porównanie kwasowości kwasu octowego i kwasów chlorooctowych poprzez
pomiar pH, właściwości (otrzymywanie, hydroliza, alkoholiza) bezwodników, hydroliza
chlorków kwasowych.
7. Sprawdzian II: alkohole i fenole – maksymalnie 45 minut
Estry i tłuszcze
Zakres materiału do przygotowania: estry – nazwy systematyczne i zwyczajowe,
otrzymywanie estrów (kwasy + alkohole, chlorki kwasowe + alkohole, bezwodniki kwasowe +
alkohole), hydroliza estrów, tłuszcze – właściwości fizyczne, hydroliza zasadowa (zmydlanie),
mydła.
Ćwiczenia praktyczne: właściwości estrów (rozpuszczalność w wodzie, kwasach i zasadach,
hydroliza kwasowa i zasadowa), synteza estrów w reakcji chlorku acetylu z alkoholami, synteza
octanu etylu, reakcje charakterystyczne tłuszczów, stwierdzanie charakteru nienasyconego,
zmydlanie tłuszczów, właściwości mydeł.
8. Aminy i amidy
Zakres materiału do przygotowania: aminy – nazewnictwo, rzędowość, zasadowość amin,
wpływ rzędowości na reaktywność, otrzymywanie amin, czwartorzędowe sole amoniowe,
amidy – otrzymywanie, nazewnictwo, hydroliza.
Ćwiczenia praktyczne: zasadowość amin, reakcje amin z kwasem azotowym(III), próba
Hinsberga, synteza i reakcje amidów, reakcje amin ze związkami karbonylowymi.
Uzupełnianie zaległości teoretycznych. Poprawa I sprawdzianu.
9. Podstawy syntezy organicznej
Zakres materiału do przygotowania w celu przeprowadzenia wybranej przez asystenta syntezy
organicznej: omówienie zachodzącej reakcji chemicznej i dobór potrzebnego szkła i sprzętu
laboratoryjnego.
Ćwiczenia praktyczne: przeprowadzenie prostej syntezy wybranych związków organicznych,
wyizolowanie produktu.
Omówienie podstaw analizy retrosyntetycznej.
10. Sprawdzian III: aldehydy i ketony – maksymalnie 60 minut
Podstawy syntezy organicznej – c.d.
Zakres materiału do przygotowania: metody oczyszczania związków organicznych.
Ćwiczenia praktyczne: oczyszczanie otrzymanego na zajęciach poprzednich produktu –
krystalizacja, destylacja lub chromatografia kolumnowa.
11. Podstawy syntezy organicznej – c.d.
Zakres materiału do przygotowania: metody wyznaczania temperatury topnienia
i wrzenia, wyznaczanie współczynnika załamania światła.
Ćwiczenia praktyczne: określenie podstawowych parametrów otrzymanych związków –
temperatury topnienia dla ciał stałych, temperatury wrzenia i współczynnika załamania światła
dla cieczy.
Uzupełnianie zaległości teoretycznych. Poprawa II sprawdzianu.
12. Sprawdzian IV: kwasy i ich pochodne – maksymalnie 60 minut
Związki biologiczne – aminokwasy i białka
Zakres materiału do przygotowania: aminokwasy – nazewnictwo, izomeria optyczna,
zachowanie wobec kwasów i zasad – jon obojnaczy, reakcje grupy aminowej
i karboksylowej, reakcje charakterystyczne białek.
Ćwiczenia
praktyczne:
reakcje
aminokwasów,
charakterystyka
grupy
aminowej
i karboksylowej, pomiar pH roztworów wybranych aminokwasów, wybrane reakcje
charakterystyczne białek, denaturacja i peptyzacja.
13. Związki biologiczne – cukry
Zakres materiału do przygotowania: sacharydy – nazewnictwo, podział (mono-, di-, oligo-
i polisacharydy, triozy, tetrozy, etc., aldozy i ketozy), izomeria optyczna – skręcalność
właściwa, cukry redukujące i nieredukujące, hydroliza di-, oligo- i polisacharydów, skracanie
i wydłużanie łańcucha.
Ćwiczenia praktyczne: reakcje Tollensa i Fehlinga sacharydów, hydroliza kwasowa
i enzymatyczna disacharydów, oligosacharydów i polisacharydów, pomiar skręcalności
właściwej sacharydów.
Podstawy spektroskopowej identyfikacji związków organicznych – spektroskopia IR i UV,
spektrometria masowa.
14. Podstawy spektroskopowej identyfikacji związków organicznych – spektroskopia 1H i 13C
NMR. Metody dyfrakcji promieni X na monokryształach w badaniach struktury związków
organicznych.
Ćwiczenia praktyczne: pokaz pomiaru widm absorpcyjnych na spektrofotometrze UV.
15. Poprawa III i IV sprawdzianu, uzupełnianie zaległości, zaliczenia.
1. Wykonanie wszystkich ćwiczeń laboratoryjnych i sporządzenie poprawnych sprawozdań.
2. Zaliczenie wszystkich przewidzianych programem sprawdzianów
Literatura
1. Przepisy do ćwiczeń dostarczone przez prowadzących
2. H. Hart „Chemia organiczna. Krótki kurs.”, PZWL, Warszawa 2006
3. R.T. Morrison, R.N. Boyd „Chemia organiczna”, PWN, 2012
4. J. McMurry “Chemia organiczna”, PWN, 2010
Literatura uzupełniająca
M. Litwin, Sz. Styka-Wlazło, J. Szymońska „Chemia organiczna – kształcenie w zakresie
rozszerzonym, podręcznik do szkół ponadgimnazjalnych”, Nowa Era, Warszawa 2005