chemia org bud

background image

Węglowodory

background image

Podział węglowodorów

• Związki zawierające w cząsteczce atomy węgla

(C )i wodoru (H) – nazywamy węglowodorami.

węglowodory

Alkany

Alkeny

Alkiny

Cykliczne

węglowodory

alifatyczne

alifatyczne

aromatyczne

background image

Metan

• Najprostszym alkanem i najprostszym związkiem

organicznym jest metan- CH

4

• W cząsteczce metanu występują wiązanie atomowe

słabo spolaryzowane C-H

• Atom węgla wykazuje hybrydyzację sp

3

– przez co

cząsteczki metanu wykazują strukturę teraedryczną.

Wierzchołki tetraedru zajmują atomy wodoru

C

Atom wodoru

Atom węgla

background image

Właściwości metanu

• Cząsteczka metanu jest symetryczna, więc momenty dipolowe

pojedynczych wiązań C-H równoważą się wzajemnie i w

rezultacie cząsteczka jest niepolarna.

• Oddziaływanie między cząsteczkami sprowadza się do słabych sił

van der Waalsa.

• Temperatura wrzenia (-161,5ºC) i temperatura topnienia (-183

ºC) są bardzo niskie.

• Metan jest bezwonnym i bezbarwnym gazem,
• Nieznacznie rozpuszcza się w wodzie, natomiast bardzo dobrze w

rozpuszczalnikach organicznych

• Właściwości metanu odzwierciedlają właściwości innych alkanów.
• Metan występuje w gazie ziemnym (97%) i tworzy tzw. gaz błotny.
• Metan obok wody, amoniaku i wodoru uważany jest za

„substancję życia”. Mieszanina tych gazów pod wpływem

wyładowań elektrycznych lub promieniowania może prowadzić do

powstawania aminokwasów

background image

Właściwości chemiczne

• Metan jest typowym przedstawicielem alkanów,

związkiem mało reaktywnym.

• Reaguje w bardzo drastycznych warunkach lub z

bardzo reaktywnymi substancjami.

• Utlenianie – spalanie jest podstawową reakcją

alkanów:

CH

4

+ 2O

2

→ CO

2

+ 2H

2

O + Q – spalanie całkowite

2CH

4

+3O

2

→ 2CO+ 4H

2

O – spalanie niecałkowite

CH

4

+ O

2

→ C + 2H

2

O – spalanie niecałkowite

3CH

4

+ 3O

2

→ C

2

H

2

+ CO +5H

2

O

CH

4

+ H

2

O → CO+ 3H

2

– gaz syntezowy

N
i

850º
C

background image

• Halogenowanie - reakcja z chlorowcami:
• Pod wpływem promieniowania UV lub w wysokiej

temperaturze mieszanina metanu i chloru reaguje energicznie
i powstaje mieszanina produktów. Reakcje chlorowcowania są
przykładem reakcji substytucji rodnikowej – czyli
podstawienia rodnikowego.

• Metan może reagować z innymi chlorowcami – fluorem

( nawet po ciemku) oraz bromem. Alkany nie reagują z jodem.

• Atom lub grupa atomów z pojedynczym (niesparowanym)

elektronem - wolny rodnik.

• Rodniki mogą powstawać w wyniku homolizy wiązania

kowalencyjnego, które następuje wówczas gdy dostarczana
energia jest większa niż energia wiązania:

Cl-Cl →Cl• + Cl•

Rodniki są cząstkami bardzo reaktywnymi, ponieważ dążą do
pobrania dodatkowego elektronu aby uzyskać oktet

h
ν

background image

Mechanizm substytucji rodnikowej

Chlorowcowanie alkanów jest przykładem reakcji łańcuchowej,

która po zainicjowaniu jest trudna do zatrzymania. Można

wyróżnić 3 etapy:

1.

inicjowanie łańcucha

Cl

2

→ 2Cl•

2. Etap wzrostu łańcucha

Cl• + CH

4

→ HCl + CH

3

CH

3

• + Cl

2

→ CH

3

Cl + Cl•

CH

3

Cl + Cl• → CH

2

Cl• + HCl

3. Zakończenie wzrostu łańcucha

Cl• +Cl• → Cl

2

CH

3

• +CH

3

• → CH

3

–CH

3

CH

3

• + Cl• → CH

3

Cl

Produktami reakcji mogą być następujące związki CH

3

Cl-

chlorometan, CH

2

Cl

2

– dichlorometan, CHCl

3

-trichlorometan

(chloroform), CCl

4

– terachlorometan (związek niepalny).

h
ν

background image

Etan

• Etan – związek o wzorze C

2

H

6

• Podobnie jak w cząsteczce metanu orbitale

wiążące mają hybrydyzację sp

3

.Rozmieszczenie

elektronów w wiązaniach C-C i C-H jest w

przybliżeniu takie samo, chmura elektronowa jest

cylindrycznie rozmieszczona w stosunku do linii

łączącej oba jądra atomów węgla.

• Wiązanie C-c jest wiązaniem stosunkowo długim,

więc może zachodzić rotacja cząsteczki przez co

następuje zmiana położenia atomów wodoru w

stosunku do siebie- konformacja

background image

• Propan – C

3

H

8

– w przypadku tej cząsteczki może

następować rotacja wokół dwóch wiązań
Projekcja Newmana

• Butan – C

4

H

10

- może mieć dwie różne struktury:

• Związki o takim samym wzorze sumarycznym, ale

różnych wzorach strukturalnych nazywamy
izomerami położeniowymi. Izomery różnią się między
sobą właściwościami fizycznymi i chemicznymi

H

CH

3

H

CH

3

H

H

H

H

H

H

H

H

H

3

C-CH

2

-CH

2

-CH

3

Butan- t

w

=0ºC

H

3

C-CH-CH

3

2-metylopropan
(izobutan)-t

w

=-12ºC

CH

3

background image

ALKANY

• W chemii organicznej mamy do czynienia ze

związkami, dla których budowa strukturalna –
czyli budowa cząsteczki ma zasadniczy wpływ
na właściwości fizyczne i chemiczne związku.

• Związki organiczne zostały podzielone na

różne klasy w zależności od ich struktury. W
obrębie jednej klasy związki wykazują
określony zbiór właściwości.

Alkanami – węglowodorami nasyconymi -

nazywamy węglowodory alifatyczne, w
których występują tylko pojedyncze wiązania
między atomami węgla.

background image

Szereg homologiczny

Szereg związków organicznych, w którym każdy

następny różni się od poprzedniego o stały człon

np. –CH

2

- nazywamy szeregiem homologicznym, a

przedstawicieli tego szeregu –homologami.

• Metan – CH

4

• etan – C

2

H

6

• Propan – C

3

H

8

• Butan – C

4

H

10

• Pentan – C

5

H

12

• Heksan – C

6

H

14

• Heptan – C

7

H

16

• Oktan – C

8

H

18

• Nonan – C

9

H

20

• Dekan – C

10

H

22

• Undekan –

C

11

H

24

• Dodekan –

C

12

H

26

• Tetradekan –

C

14

H

30

• Heksadekan –

C

16

H

34

• Ejkozan –

C

20

H

42

wzór ogólny alkanów

C

n

H

2n+2

Nazwy alkanów mają

końcówkę -an

background image

Nazewnictwo alkanów

Numery atomów węgla,

przy których są podstawniki

5,6 - dichloro -4 -etylo -2,3,3 - trimetylooktan

Rodzaj

podstawnika

w kolejności

alfabetycznej

Przedrostki określające liczbę

jednakowych podstawników

Nazwa węglowodoru

o najdłuższym łańcuchu

C C

Cl Cl

C

C
C

-C

1

- C

2

- C

3

- C

4

- C

5

- C

6

-

C

7

- C

8

-

background image

Właściwości fizyczne alkanów

• Cztery pierwsze alkany w szeregu homologicznym to

gazy; od C

5

do C

17

– to ciecze, powyżej C

17

– ciała stałe.

• Cząsteczki alkanów są niepolarne – rozpuszczają się w

rozpuszczalnikach niepolarnych.

• Siły van der Waalsa rosną wraz ze wzrostem masy

cząsteczkowej związków w danej klasie.

• Temperatury wrzenia i topnienia n-alknów zwiększają

się wraz ze wzrostem liczby atomów węgla. Jest to

wynikiem wzrostu oddziaływań między

cząsteczkowych, które rosną wraz ze wzrostem masy

cząsteczki- temperatura wzrasta o 20ºC do 30ºC na

każdy atom węgla.

• Na temperaturę wrzenia i topnienia alkanów ma

wpływ rozgałęzienie łańcucha. Izomery o łańcuchu

prostym mają wyższą temperaturę wrzenia niż izomery

rozgałęzione.

• Gęstość alkanów jest niższa niż gęstość wody.

background image

Otrzymywanie alkanów

• Z ropy naftowej i gazu ziemnego przez destylację.
• Metodami laboratoryjnymi:
- Hydrogenacja alkenów

H

2

C=CH─CH

3

→ H

3

C─CH

2

─CH

3

- Redukcja metalem halogenków alkilu

RX + Zn + H

+

→ R-H + Zn

2+

+ X

-

- Hydroliza odczynnika Grinarda

RX + Mg → RMgX → RH

- Reakcja halogenków alkilów ze związkami

metaloorganicznymi

RX → RLi → R

2

CuI → R-R’

Pt/H

2

H

2

O

R’X

CuX

Li

background image

Reakcje alkanów

• Alkany (dawniej parafiny) są związkami o małej

reaktywności, są odporne na działanie HCl i H

2

SO

4

,

nie reagują z utleniaczami – KMnO

4

lub K

2

Cr

2

O

7

• Alkany ulegają substytucji rodnikowej

CH

3

─CH ─CH

3

→ CH

3

─CH ─CH

2

Cl

Cl

2

>Br

2

3º>2 º>1 º

• Spalanie – w zależności od ilości tlenu – pełne lub

niepełne

• Piroliza (kraking)

CH

3

CH

3

Cl

2

background image

Alkeny

• Należą do

węglowodorów
nienasyconych, w
których występuje
przynajmniej jedno
wiązanie wielokrotne.
W cząsteczce alkenu
występuje jedno
wiązanie podwójne.

• Najprostszym alkenem

jest eten – C

2

H

4

H

2

C=CH

2

W etenie atomy węgla
mają hybrydyzację sp

2

Podwójne wiązanie między
atomami węgla składa się z
mocnego wiązania σ
oraz słabego π.
Pojawienie się wiązania π,
powoduje zahamowanie rotacji

background image

Szereg homologiczny

alkenów

• Et

en

– C

2

H

4

• Prop

en

C

3

H

6

• But

en

– C

4

H

8

• Pozostałe homologi analogicznie jak w alkanach
• Wzór ogólny C

n

H

2n

Nazewnictwo alkenów – szukamy najdłuższego

łańcucha węglowego z wiązaniem podwójnym.
Wiązanie podwójne powinno znajdować przy
węglu o najniższym numerze

• Alkany w nazwie mają końcówkę -en

background image

Izomeria alkenów

• Obecność wiązania podwójnego

powoduje, że wzrasta liczba
izomerów położeniowych.

• W związkach nienasyconych mamy

również do czynienia z izomerią
geometryczną – diasteroizomery,
powstają na skutek zahamowania
rotacji wzdłuż wiązania podwójnego.

background image

Otrzymywanie alkenów

• Niższe alkeny otrzymuje się w

wyniku destylacji ropy naftowej.

• W laboratorium otrzymuje się je na

drodze eliminacji:
1. dehydrogenacji
2. dehydratacji
3. dehalogenacji
dichlorowcopochodnych

background image

Właściwości fizyczne

• Nie rozpuszczają się w wodzie, dobrze

rozpuszczają się w rozpuszczalnikach

niepolarnych

• Gęstość alkenów jest niższa niż gęstość

wody.

• Temperatura wrzenia i topnienia wzrasta

wraz ze wzrostem łańcucha.

• Obecność wiązania podwójnego nie zmienia

drastycznie właściwości fizycznych alkenów

w porównaniu z alkanami.

background image

Właściwości chemiczne

• Wiązanie podwójne jest elementem

charakterystycznym struktury alkenów.

• Alkeny będą ulegały reakcji, w której będzie

następowało rozerwanie słabego wiązania π oraz
wysycenie tego wiązania – powstanie dwóch mocnych
wiązań σ.

• Wiązanie π posiada łatwo dostępne elektrony π, ma

więc charakter zasady. Cząsteczki, które mają
niedobór elektronów (kwasy) będą reagowały z
alkenami.

• Typową reakcją dla węglowodorów nienasyconych

jest addycja ( przyłączenie) elektrofilowa lub addycja
wolnorodnikowa. W wyniku tych reakcji otrzymamy
różne produkty reakcji.

background image

Przykłady:

1. hydrogenacja- uwodornienie- przyłączenie

wodoru

2. Addycja halogenu
3. Addycja halogenowodoru
4. Addycja wody
5. Reguła Markownikowa – wodór przyłącza się do

tego atomu węgla przy, którym jest więcej

atomów węgla

6. Addycja wolnorodnikowa zachodzi niezgodnie z

regułą Markownikowa

7. Reakcje polimeryzacji
8. Reakcje analityczne:
- Alkany odbarwiają wodę bromową oraz KMnO

4

background image

Alkiny

Alkiny –węglowodory nienasycone, w których

występuje przynajmniej jedno wiązanie potrójne

między atomami węgla.

W tworzeniu wiązania potrójnego biorą udział dwa

zhybrydyzowane orbitale sp , które leżą wzdłuż prostej

przechodzącej przez jądra atomów C- więc kąt między

wiązaniami wynosi 180º, a cząsteczka jest liniowa.

Wiązanie potrójne jest krótsze i mocniejsze niż

wiązanie podwójne.

Najprostszym alkinem jest etyn (acetylen) C

2

H

2

Wzór ogólny alkinów – C

n

H

2n-2

Nazewnictwo alkinów – reguły takie jak wyżej – aliny

mają końcówkę – in lub -yn

Alkiny maja cząsteczki słabo spolaryzowane i

zasadniczo wykazują podobne właściwości jak alkany i

alkeny.

background image

Cząsteczka acetylenu

background image

Otrzymywanie alkinów

• Przemysłowe otrzymywanie acetylenu:

węgiel – koks

Kamień wapienny – CaO
lub

6CH

4

+ O

2

→C

2

H

2

+ 2CO + 10 H

2

O

• Otrzymywanie innych alkinów
- Eliminacja atomów lub grup atomów znajdujących

się przy dwóch sąsiednich atomach

2000ºC

CaC

2

C

2

H

2

+ Ca(OH)

2

background image

Reakcje alkinów

• Podobnie jak alkeny ulegają addycji

elektrofilowej, ponieważ elektrony π
są łatwo dostępne:

- Przyłączanie wodoru
- Addycja chlorowców
- Przyłączenie wody

background image

Dieny

• Związki mające w swojej cząsteczce wiele

wiązań podwójnych

• Mogą to być układy sprzężonych wiązań

podwójnych - ─ C=C─C=C─

• Skumulowany - ─C=C=C─
• Izolowany - ─C─C=C─C─C=C─
• są to bardzo ważne związki, ponieważ są

licznie reprezentowane w przyrodzie –
kauczuk naturaly, terpeny, witamina A,
cholesterol

background image

Węglowodory

aromatyczne

alkohole

background image

Alifatyczne węglowodory

cykliczne

• Przykłady związków cyklicznych

background image

Budowa cząsteczki benzenu

• Benzen należy do grupy węglowodorów

aromatycznych

• Wzór sumaryczny C

6

H

6

• Struktury rezonansowe benzenu – wzory

Kekulego

background image

• Benzen jest hybrydą struktur I i II, długość wiązań między

atomami węgla jest taka sama, w cząsteczce benzenu nie
występują na przemian 3 wiązania pojedyncze i 3
podwójne. Wiązanie C-C ma charakter wiązań
półtorakrotnych. Wszystkie wiązania w benzenie są
równocenne

• W benzenie atomy węgla wykazują hybrydyzację sp

2

cząsteczka jest płaska, a kąt między atomami węgla wynosi
120º.

• C C H

Między atomami węgla występuje jedno wiązanie σ i jedno
wiązanie π, które powstaje w wyniku nałażenia bocznego
niezhybrydyzowanych orbitali p węgla. Następuje
delokalizacja elektronów π, które obejmują całą cząsteczkę
i w równym stopniu należą do każdego atomu węgla.

σ

σ

background image

• Elektrony π są łatwo dostępne dla reagentów

poszukujących elektronów (elektrofilów), z powodu

stabilności pierścienia benzenowego, następuje

podstawienie (substytucja) czynnikiem

elektrofilowym i nie zostaje zakłóconych charakter

aromatyczny związku.

• Związek aromatyczny musi posiadać chmurę

zdelokalizowanych elektronów π poniżej i powyżej

płaszczyzny pierścienia ( cząsteczka musi być

płaska) oraz ilość zdelokalizowanych elektronów π

musi spełniać zasadę Hückla 4n + 2 ( n = 0,1,2….)

• Związki aromatycznych nie ulegają reakcjom

charakterystycznym dla węglowodorów

nienasyconych czyli addycji i eliminacji – nie

odbarwiają wody bromowej, nie ulegają hydrogenacji

• Związki aromatyczne ulegają reakcji substytucji

elektrofilowej

background image

Przykłady innych związków aromatycznych

background image

Przykłady reakcji substytucji elektrofilowej

background image

Izomery pochodnych benzenu

background image

Nazewnictwo pochodnych

benzenu

background image

Kierujący wpływ podstawników

• Grupa, która zwiększa reaktywność pierścienia

aromatycznego nazywa się grupą aktywującą

• Grupa, która obniża jego reaktywność to grupa

dezaktywująca.

• Grupy aktywujące i kierujące w położenie orto i

para - -OH; -CH

3

; -OCH

3

: -NH

2

• Grupy dezaktywujące i kierujące w położenie

orto i para - -F; -Cl; -Br; -I

• Grupy dezaktywujące i kierujące w położenie

meta - -NO

2

; -CN; -COOH; -CHO; - SO

3

H

background image

Destylacja i obróbka ropy naftowej

• Ropę naftową rozdziela się

na frakcję przy pomocy
destylacji

frakcja

Temperatura

ºC

Ilość at. C

Gaz

Poniżej 20

1-4

Eter naftowy 20-60

5-6

Lekka nafta

(ligroina)

60-100

6-7

Gazolina

(surowa

benzyna)

40-205

5-10 i

cykloalkany

nafta

175-325

12-18 i zw.

Aromatyczn

e

Olej gazowy

Poniżej 275

12 i wyższe

Olej surowy

Nielotna

ciecz

Rozgałęzion

e długie

łańcuchy

Asfalt i koks

Nielotne

ciało stałe

Struktury

polimeryczn

e

background image

Katalityczna izomeryzacja – powoduje przekształcenie

alkanów łańcuchowych w alkany rozgałęzione.

Proces krakowania powoduje rozpad wyższych alkanów

do niższych homologów oraz do alkenów – w ten

sposób zwiększa się ilość frakcji benzynowej.

Kraking - inaczej piroliza – czyli rozpad związków pod

wpływem ciepła.

Rodzaje krakingu:
- katalityczny – olej gazowy poddaje się rozkładowi w

temperaturze 450-550ºC pod niewielkim ciśnieniem
- termiczny alkany przepuszcza się przez ogrzewana

komorę.

Reforming katalityczny- alkany i cykloalkany zostają

przekształcone w węglowodory aromatyczne i w ten

sposób uzyskuje się surowce do syntezy przemysłowej

background image

Alkohole

• Alkohole są związkami o wzorze ogólnym R- OH, gdzie

grupa -OH to grupa hydroksylowa –tzw. Grupa funkcyjna ,
decydująca o właściwościach fizycznych i chemicznych tej
grupy związków organicznych.

• Związki w których grupa hydroksylowa jest połączona z

pierścieniem aromatycznym nazywamy fenolami ( ze
względu na różnice we właściwościach chemicznych
omawiane będą oddzielnie).

• Alkohole podobnie jak węglowodory alifatyczne tworzą

szereg homologiczny

• Przykładowe alkohole

background image

Nazewnictwo alkoholi

• Szukamy najdłuższego łańcucha z którym związana jest

grupa –OH, numerujemy atomy węgla w ten sposób aby
atom C związany z grupą hydroksylową miał najniższy
numer

• Do nazwy węglowodoru, który tworzy łańcuch alifatyczny

dodajemy końcówkę –ol (reszta zasad tak samo jak w
przypadku węglowodorów).

• EX. CH

3

-CH

2

-CH-CH

3

butan-2-ol

• Alkohole dzielą się na trzy klasy, przy czym podstawą

podziału jest liczba grup organicznych przyłączonych do
atomu C z grupą -OH

OH

background image

Właściwości fizyczne

• Alkohole o małej masie cząsteczkowej są cieczami.
• Są to związki polarne bardzo dobrze rozpuszczające

się w wodzie ( od 4 do 5 atomów węgla)

• Tworzą wiązania wodorowe między sobą oraz z

cząsteczkami wody, przez co charakteryzują się
bardzo wysokimi temperaturami wrzenia ( analogia
do cząsteczek wody).

• Alkohole wielowodorotlenowe maja jeszcze wyższe

temp. wrzenia, ponieważ posiadają więcej niż jedno
centrum asocjacji.

R-O----H-O

H

R

background image

Otrzymywanie przemysłowe

alkoholi

• Alkohole można otrzymać z ropy naftowej

ropa naftowa

kraking

kraking

tłuszcze

fermentacja - cukry

skrobia

melasa

Olej
fuzlowy

background image

Właściwości chemiczne

• Reakcje alkoholi mogą polegać na rozerwaniu wiązania C-

OH lub O-H

• Reakcje polegające na rozerwaniu wiązania węgiel -grupa

hydroksylowa

• Reakcje dehydratacji

• W rekcjach dehydratacji najbardziej reaktywne są alkohole

III- rzędowe

+ H

2

O

background image

Rozerwanie wiązania O-H

-alkohole nie ulegają dysocjacji elektrolitycznej
( odczyn

roztworu jest obojętny)

- nie reagują z wodnymi roztworami
wodorotlenków np. NaOH
- reagują z reaktywnymi metalami Na, K, w
wyniku reakcji powstają alkoholany

- powstawanie estrów

background image

• Utlenianie

background image

Fenole

• W fenolu grupa hydroksylowa jest połączona z

pierścieniem benzenowym.

• Fenol C

6

H

5

OH, jest białą, krystaliczną substancją stałą o

charakterystycznym zapachu, słabo rozpuszczają się w
wodzie.

• Inne fenole są często składnikami olejków zapachowych

background image

• Fenole różnią się od alkoholi tym, że są słabymi

kwasami, ulegają dysocjacji elektrolitycznej.

• Fenol reaguje z wodnymi roztworami

wodorotlenków, w wyniku czego powstają
fenolany.


Document Outline


Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
chemia org bud
Chemia org 2 b
Chemia mat. bud, Polibuda, II semestr, fizyka, FIZA, lab, Chemia laborki, 1sem.chemia.laborki, Chemi
egzamin chemia org
Org.bud.- cz.3, Przygotowanie placu budowy, Przygotowanie placu budowy
Org.bud.- cz.3, Przygotowania do budowy ABC, ABC budowy domu - Przygotowania do budowy
Org. bud.- z Internetu, Wytyczenie geodezyjne, Wytyczenie geodezyjne
Org. bud.- z Internetu, Europejski sposób na ciepło
Org.bud.- cz.3, Obowiązki inwestora, Obowiązki inwestora
Org. bud.- z Internetu, Bezpieczeństwo i ochrona zdrowia na budowach, Bezpieczeństwo i ochrona zdrow
pomoc chemia org
Ćwiczenia II-biol, Chemia org
Org.bud. -cz.4, Kolejnośc robót budowlanych, Beton na budowie
Org.bud.- cz.3, UMOWA O ROBOTY BUDOWLANE NR, UMOWA O ROBOTY BUDOWLANE NR
Org.bud.- cz.3, Za ile dom, Za ile dom
Org. bud.- z Internetu, Trudna droga do rozpoczęcia budowy, Trudna droga do rozpoczęcia budowy

więcej podobnych podstron