Przemiany tryptofanu,

pochodne indolowe w

moczu.

Marcin Kalita

Tryptofan

• obojętny elektrycznie aminokwas, posiadający łańcuch
boczny oparty na szkielecie indolu

• aminokwas niezbędny, egzogenny
• z tryptofanu powstają: tryptamina, serotonina, niacyna,
auksyny

Przemiany tryptofanu

3 główne szlaki:

a) dekarboksylacja do

tryptaminy

b)Przemiana do

serotoniny (a później
melatoniny)

c) Przemiana do niacyny

Przemiany tryptofanu

cd.

tr

an

sf

er

az

a

N

-a

ce

ty

lo

w

a

Katabolizm tryptofanu

kwas
chinolinowy

niacyn
a

ksanturenian

NH

4

+

niedobór wit.
B6

Katabolizm tryptofanu cd.

Pochodne indolowe w

moczu

• Tryptofan w jelicie grubym jest przekształcany przez

bakterie kolejno do kwasu indolooctowego, skatolu i
indolu

• Indol transportowany jest z krwią do wątroby gdzie

utlenia się do indoksylu i reaguje z:

a) H

2

SO

4

tworząc siarczan 3-indoksylu (INDYKAN)

b)kwasem glukuronowym tworząc glikozyd indoksylu

(INDYKAN)

• Indykan wydalany jest z moczem (

↑

stężenie [powyżej

20 mg/dobę]: choroba Hartnupów, zespół niebieskich
pieluszek)