1

Alkohole

Typ wody

H

OH

R

OH

2

H-OH + Na

H-ONa

H-OH + H

+

H-OH

2

+

R-OH + Na

R-ONa

R-OH + H

+

R-OH

2

+

Alkohole

Typ wody

3

Alkohole

R

O

H

R

O

H

R

O

H

R

O

H

R

O

H

R

O

H

R

O

H

Właściwości fizyczne

Tworzenie wiązań wodorowych pomiędzy cząsteczkami alkoholu
powoduje, że mają one wysoką temperaturę wrzenia

H

O

H

R

O

H

H

O

H

Tworzenie wiązań wodorowych pomiędzy
wodą a alkoholem powoduje, że alkohole
zawierające do 4 atomów węgla doskonale
rozpuszczają się w wodzie

O

H

Część

hydrofobowa

Część

hydrofilowa

4

Alkoh

ol

e

Nazewnictwo

R

OH

R

H

alkan

alkan

ol

CH

3

CH

2

CH

2

CH

3

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

OH

CH

3

CH

2

CH CH

3

OH

butan

Butan-1-

ol

Butan-2-

ol

5

CH

2

C CH CH

3

CH

3

OH

Cl

Cl

1,2-dichloro-2-metylobutan-3-ol

3,4-dichloro-3-metylobutan-2-ol

O

H

Br

CH

3

2-bromo-1-metylocykloheksan-4-ol

3-bromo-4-metylocykloheksanol

Alkoh

ol

e

Nazewnictwo

6

Alkoh

ol

e

Nazewnictwo

OH

OH

OH

benzenol

fenol

naftalen-1-ol
-naftol

nafalen-2-ol
-nafol

OH

NO

2

NO

2

O

2

N

OH

OH

kwas pikrynowy

hydrochinon

7

Niektóre grupy w nomenklaturze podstawnikowej nigdy nie są
traktowane jako grupy funkcyjne, nazywamy je grupami podrzędnymi.
W nazwie związku ich obecność wskazywana jest wyłącznie w formie
przedrostka:

Niektóre grupy charakterystyczne (podrzędne) wskazywane w
nomenklaturze podstawnikowej wyłączne przedrostkami

Grupa

Przedrostek

-Br

bromo-

-N

3

azydo-

-Cl

chloro-

-NO

nitrozo-

-F

fluoro-

-NO

2

nitro-

-I

jodo-

-O-R

alkoksy- (alkiloksy-)    

-S-R

alkilosulfanylo-

Alkoh

ol

e

Nazewnictwo

8

Alkoh

ol

e

Nazewnictwo

Chociaż znanych jest wiele związków wielofunkcynych, to w nazwie
nigdy nie mogą pojawić się dwie grupy funkcyjne w formie przyrostka.
Wsród grup głównych ustalono pewną kolejność pierwszeństwa
(ważność). Tylko grupa o największym pierwszeństwie może być
pokazana w nazwie w formie przyrostka. Pozostałe grupy w
nazwie związku występują w formie przedrostka.

Grupy

główne

wg

pierwszeństwa

kwasy karboksylowe -COOH
bezwodniki kwasowe
estry
halogenki kwasowe
amidy
nitryle
aldehydy i ketony

alkohole i fenole

-ol (hydroksy-)

tiole
aminy
iminy

9

Nazewnictwo

Alkoh

ol

e

CH

3

CH

2

CH CH

2

C

O

CH

3

OH

OH

COOH

OH

Br

HO

3

S

OH

Br

C

H

3

4-hydroksyhekan-2-on

Kwas 3-hydroksybenzoesowy

2-bromo-7-metylonaftalen-1-ol

2-bromo-7-metylo-1-naftol

Kwas

7-bromo-8-hydroksynaftaleno-2-

sulfonowy

10

Alkohole

podział

Alkohole

monowodorotlenowe

wielowodorotlenowe

alifatyczne
(nasycone)

alifatyczne
(nasycone)

aromatyczne

(fenole)

aromatyczne

(fenole)

CH

3

CH

CH

2

CH

3

OH

CH

2

CH

CH

3

OH

OH

CH

3

CH CH

CH

3

OH

OH

CH

2

CH

2

OH

OH

.

OH

OH

O

H

11

Alkohole

podział

Alkohole alifatyczne

Pierwszorzędowe

1

o

Drugorzędowe

2

o

Trzeciorzędowe

3

o

CH

3

CH

2

CH

2

C

OH

H

H

CH

3

CH

2

C

CH

3

OH

H

CH

3

C

CH

3

OH

CH

3

12

Alkohol

alkilowy

Alkohol

bytylowy

Nazewnictwo

Alkoh

ol

e

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

OH

CH

3

CH

2

CH CH

3

OH

CH

3

C CH

3

OH

CH

3

CH

3

CH CH

2

CH

2

OH

CH

3

Alkohol tert-

bytylowy

Alkohol sec-

bytylowy

Alkohol izopentylowy

13

Alkohole

Metody
otrzymywania

CH

3

CH CH

2

CH

3

CH CH

2

CH

3

CH CH

2

H

+

CH

3

CH CH

2

H

+

CH

3

C

H

CH

2

H

O

H

H +

+ H

2

O

..

..

c.n.

c.n.

H

+

c.E

H

+

H

2

O

H

2

O

H

2

O

..

..

c.n.

c.E

..

CH

3

C

H

CH

2

H

O

H

+

H O

H

H

H

2

O

..

..

..

..

:

14

CH CH

2

C

CH

3

CH

3

CH

3

CH CH

3

C

CH

3

CH

3

CH

3

+

CH CH

3

C

CH

3

CH

3

CH

3

+

CH CH

3

C

CH

3

CH

3

CH

3

OH

+ H

2

O

H

+

H

2

O

CH CH

2

C

CH

3

CH

3

CH

3

Hg

OOCH

3

+

CH CH

2

C

CH

3

CH

3

CH

3

CH CH

2

C

CH

3

CH

3

C

H

3

Hg OOCH

3

OH

CH CH

3

C

CH

3

CH

3

C

H

3

OH

+ (CH

3

COO)

2

Hg

H

2

O

H

2

O

NaBH

4

Alkohole

Metody
otrzymywania

Dla chętnych – nie obowiązuje w

szkole średniej

15

CH

3

CH

2

CH

2

Br

-

CH

3

CH

2

CH

2

OH

+ HO

..

..

c.n.

c.E

:

H

2

O

+ Br

-

Alkohole

Metody
otrzymywania

Hydroliza
halogenków
alkilowych

C

H

3

MgCl

C O

H

H

C

H

3

C

H

O-MgCl

H

C

H

3

C

H

OH

H

+

HCl

-MgCl

2

C

2

H

5

MgBr

C O

H

C

H

3

C

2

H

5

C

H

O-MgBr

CH

3

C

2

H

5

C

H

OH

CH

3

+

HCl

-MgBrCl

Otrzymywanie alkoholi 1

o

w reakcji z formaldehydem

Otrzymywanie alkoholi 2

o

w reakcji z dowolnym aldehydem

Dla chętnych – nie obowiązuje w

szkole średniej

Dla chętnych – nie obowiązuje w

szkole średniej

16

C

2

H

5

MgCl

C O

C

H

3

C

H

3

C

2

H

5

C

CH

3

O-MgCl

CH

3

C

2

H

5

C

CH

3

OH

CH

3

+

HCl

-MgCl

2

C

2

H

5

MgCl

C O

C

H

3

MeO

C

2

H

5

C

CH

3

O-MgCl

C

2

H

5

C

2

H

5

C

CH

3

OH

C

2

H

5

C

2

H

5

C

CH

3

O

+

HCl

-MgCl

2

2

-Mg(OCH

3

)Br

Synteza alkoholi 3

o

z ketonów lub estrów kwasów karboksylowych

Alkohole

Metody
otrzymywania

Dla chętnych – nie obowiązuje w

szkole średniej

17

CH

3

CH

2

CH CH

2

CH

3

CH

2

CH CH

2

B

H

H

H

+

-

CH

3

CH

2

CH CH

2

B H

H

H

CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

B

c.n

+ BH

3

c.e

Alkohole

Metody
otrzymywania

CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

B

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

OH

H

2

O

2

/OH

-

+Na

3

BO

3

3

Dla chętnych – nie obowiązuje w

szkole średniej

18

O

O

H

NaBH

4

Alkohole i fenole

Metody
otrzymywania

X

OH

1. NaOH/H

2

O

NH

2

OH

SO

3

H

OH

1. NaNO

2

/H

+

2. 

1. NaOH/H

2

O

Dopuszczona przez CKE!

Dla chętnych – nie obowiązuje w

szkole średniej

Dla chętnych – nie obowiązuje w

szkole średniej

Dla chętnych – nie obowiązuje w

szkole średniej

19

Alkohole i fenole

Właściwości
chemiczne

R

CH

2

O

H

..

..

>

c.E

c.N

c.E

atom wodoru

o charakterze kwasowym

20

Alkohole i fenole

Właściwości
chemiczne

OH

O

H

+

-

O

-

+

..

..:

..

..

:

H

2

O

pK

a

=10

-10

R OH

R O

:

..
..

+ H

+

H

2

O

Równowaga bardzo silnie
przesunięta w lewo

21

OH

ONa

CH

3

OH + NaOH reakcja nie zachodzi

+ NaOH

+ H

2

O

Alkohole i fenole

Właściwości
chemiczne

22

R O

R

1

X

R O

R

1

O

R

1

X

O

R

1

+

+ X

-

+

+ X

-

Alkohole i fenole

Właściwości
chemiczne

R

C

OH

O

R

1

O

H

R C

O

O R

1

R

C

OH

O

O

H

O

H

+

+

c.E

c.N

..

..

+ H

2

O

H

+

+

c.E

..

..

..

..

Synteza eterów Williamsona

halogenek powinien być 1

o

Synteza estrów kwasów
karboksylowych

alkan

ian

alkilu:

etani

an

etylu

propan

ian

metylu

alkanokarboksyl

an

alkilu:

cykloheksanokarboksyl

an

propylu

Dla chętnych – nie obowiązuje w

szkole średniej

23

Alkohole

Właściwości
chemiczne

Synteza halogenków alkilowych

R OH

R X

+ PX

3

+ H

3

PO

3

3

3

R OH

R Cl

+ SOCl

2

+ HCl + SO

2

CH

3

CH

2

CH

2

O

H

CH

3

CH

2

CH

2

O

H

H

+

CH

3

CH

2

CH

2

X

-

+ H

+

+ X

-

X

+ H

2

O

chlorek tionylu

Według mechanizmu S

N

2 ulegają reakcji alkohole 1

o

i 2

o

X=Cl

,

Br, I

R OH

R X

+ X

2

P

-H

3

PO

3

2P + 3X

2

2PX

3

X=Br, I

Dla chętnych – nie obowiązuje w

szkole średniej

24

CH

3

C

CH

3

OH

CH

3

CH

3

C

CH

3

O

H

H

CH

3

+

CH

3

C CH

3

CH

3

+

CH

3

C CH

3

X

CH

3

-

X

+ H

+

+ X

-

+ H

2

O

Alkohole

Właściwości
chemiczne

Alkohole 3

o

reagują według mechanizmu S

N

1

25

Alkohole

Właściwości
chemiczne

W przypadku gdy reszta kwasowa charakteryzuje się znikomą
nukleofilowością, alkohole 2

o

i 3

o

ulegają reakcji eliminacji H

2

O

(H

2

SO

4

, H

3

PO

4

CH

3

CH

2

CH

2

CH CH

3

OH

CH

3

CH

2

CH

2

CH CH

3

O

H

H

CH

3

CH

2

CH CH CH

2

H

H

+

+

O

H

H

CH

3

CH

2

CH CH CH

3

CH

3

CH

2

CH

2

CH CH

2

H

2

SO

4

Według identycznego mechanizmu reagują
alkohole 3

o

Dla chętnych – nie obowiązuje w

szkole średniej

26

Alkohole

Właściwości
chemiczne

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

OH

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

O

H

H +

CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

OH

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

O H

+

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

O

H

2

SO

4

-H

+

27

Alkohole

Właściwości

chemiczne

-

utlenianie

1

o

rzędowe alkohole utleniane są do kwasów karboksylowych

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

OH

CH

3

CH

2

CH

2

C

O

OH

KMnO

4

/H

+

Na

2

Cr

2

O

7

/H

+

2

o

rzędowe alkohole utleniane są do kwasów karboksylowych

CH

3

CH

2

CH CH

3

OH

CH

3

CH

2

C CH

3

O

KMnO

4

/H

+

Na

2

Cr

2

O

7

/H

+

CH

3

CH

2

C CH

3

OH

CH

3

KMnO

4

/H

+

Na

2

Cr

2

O

7

/H

+

28

29

30

31

32