Budowa i właściwości

kwasów nukleinowych

Budowa i właściwości kwasów nukleinowych

Kwasy nukleinowe – polimery zbudowane z nukleotydów.

Nukleotyd:

cukier

+

zasada azotowa

+

reszta kw. ortofosforowego

(przyn. jedna)

O

cukier

1’

2’

3’

4’

5’

CH

2

O

-

P

O

O

-

zasada
azotowa

O

Budowa i właściwości kwasów nukleinowych

Zasady azotowe –

pochodne puryny i

pirymidyny

(RNA)

(DNA)

Adenina (6-aminopuryna)

Guanina

(2-amino 6-oksypuruna)

Cytozyna

(2-oksy-4-aminopirymidyna)

Tymina

(5-metylo-2,4-dioksypirymidyna)

Uracyl

(2,4-dioksypirymidyna)

pirymidyna

http://www.mcphu.edu/netbiochem/pupyr/pp.htm

puryna

N

N

1

2

3

4

5

6

N

N

7

8

9

N

1

2

3

4

5

6

N

Budowa i właściwości kwasów nukleinowych

Lehninger Principles of Biochemistry 3rd edition

Długość fali (nm)

Długość fali (nm)

M

o

lo

w

y

w

sp

ó

łc

zy

n

n

ik

a

b

so

rb

a

n

cj

i

M

o

lo

w

y

w

sp

ó

łc

zy

n

n

ik

a

b

so

rb

a

n

cj

i

Lehninger Principles of Biochemistry 3rd edition

Budowa i właściwości kwasów nukleinowych

zasada azotowa

+

cukier

=

nukleozyd

O

1’

2’

3’

4’

5’

N

CH

2

OH

O

Budowa i właściwości kwasów nukleinowych

Cukry w nukleozydach:

rybonukleozyd
y

zawierają
rybozę

deoksyrybonukleozydy

zawierają deoksyrybozę

ryboza

deoksyryboza

-D-rybofuranoza 2’-deoksy- -D-rybofuranoza

H

OH

H

O

H

H

H

OH

HOCH

2

OH

OH

H

O

H

H

H

OH

HOCH

2

Budowa i właściwości kwasów nukleinowych

Wiązanie N-
glikozydowe w
konfiguracji 

cytozyna

deoksyryboza

deoksycytydyna

N

CH

2

OH

O

OH

H

H

H

N

O

NH

2

1

2

3

4

5

6

1’

2’

3’

4’

5’

Nukleozydy

Budowa i właściwości kwasów nukleinowych

Nukleozydy

deoksyadenozyna

deoksyguanozyna

(deoksy)tymidyna

deoksycytydyna

http://www.botany.uwc.ac.za/mirrors/MIT-bio/bio/lm/nucleicacids/nucleicacids.html

Budowa i właściwości kwasów nukleinowych

Nukleotyd = ester nukleozydu i kwasu
ortofosforowego

Wiązanie N-

glikozydowe

wiązanie

fosfoestrow

e

wiązanie

bezwodnikowe

N

CH

2

O

OH

H

H

H

N

O

NH

2

1

2

3

4

5

6

1’

2’

3’

4’

P

O

O

O

-

P

O

O

-

O

P

O

O

-

O

-

O

Deoksycytydyno-5’-monofosforan

(5’ monofosforan deoksycytydyny)

N

CH

2

O

OH

H

H

H

N

O

NH

2

1

2

3

4

5

6

1’

2’

3’

4’

P

O

O

O

-

P

O

O

-

O

P

O

O

-

O

-

O

Budowa i właściwości kwasów nukleinowych

5’



N

CH

2

O

OH

H

H

H

N

O

NH

2

1

2

3

4

5

6

1’

2’

3’

4’

P

O

O

O

-

P

O

O

-

O

P

O

O

-

O

-

O

5’

Deoksycytydyno-5’-difosforan

(5’ difosforan deoksycytydyny)

Budowa i właściwości kwasów nukleinowych





N

CH

2

O

OH

H

H

H

N

O

NH

2

1

2

3

4

5

6

1’

2’

3’

4’

P

O

O

O

-

P

O

O

-

O

P

O

O

-

O

-

O

5’

Budowa i właściwości kwasów nukleinowych

Deoksycytydyno-5’-trifosforan

(5’ trifosforan deoksycytydyny)







Budowa i właściwości kwasów nukleinowych

adenozyno-5’-fosforan (kwas adenylowy),
AMP

guanozyno-5’-fosforan (kwas guanylowy),
GMP

cytydyno-5’-fosforan (kwas cytydylowy),
CMP

urydyno-5’-fosforan (kwas urydylowy), UMP

deoksyadenozyno-5’-fosforan (kwas deoksyadenylowy),
dAMP

deoksyguanozyno-5’-fosforan (kwas deoksyguanylowy),
dGMP

deoksycytydyno-5’-fosforan (kwas deoksycytydylowy),
dCMP

deoksytymidyno-5’-fosforan (kwas deoksytymidylowy),
dTMP

zasada

CH

2

O

OH

OH

H

H

1’

2’

3’

4’

P O

O

O

-

O

-

zasada

CH

2

O

OH

H

H

H

1’

2’

3’

4’

P O

O

O

-

O

-

Budowa i właściwości kwasów nukleinowych

Lehninger Principles of Biochemistry 3rd edition

Budowa i właściwości kwasów nukleinowych

2’,3’-cykliczny
monofosforan

środowisko

alkaliczne

Nukleozydo 3’ fosforan

Nukleozydo 2’ fosforan

kwas

Lehninger Principles of Biochemistry 3rd edition

Budowa i właściwości kwasów nukleinowych

http://www.blc.arizona.edu/Marty/181/181Lectures/Figures/MolBiol/cAMP.GIF

Budowa i właściwości kwasów nukleinowych

Rola
nukleotydów:

•Składniki kwasów
nukleinowych

http://www.psc.edu/~deerfiel/NIH/B-DNA.gif

Budowa i właściwości kwasów nukleinowych

Rola
nukleotydów:

•Składniki kwasów
nukleinowych

•Dostarczają wiązań
wysokoenergetycznych

http://www.people.virginia.edu/~rjh9u/atpstruc.html

Budowa i właściwości kwasów nukleinowych

Rola
nukleotydów:

•Skład kwasów
nukleinowych

•Dostarczają wiązań
wysokoenergetycznych

•Cząsteczki sygnałowe

http://www.blc.arizona.edu/Marty/181/181Lectures/Figures/MolBiol/cAMP.GIF

Budowa i właściwości kwasów nukleinowych

Rola
nukleotydów:

•Skład kwasów
nukleinowych

•Dostarczają wiązań wysokoenergetycznych

•Cząsteczki sygnałowe

•Przenośniki
cząsteczek
budulcowych

Lehninger Biochemia 1979

Budowa i właściwości kwasów nukleinowych

Rola
nukleotydów:

•Skład kwasów
nukleinowych

•Dostarczają wiązań wysokoenergetycznych

•Cząsteczki sygnałowe

•Cząsteczki budulcowe

•Koenzymy

Dinukleotyd nikotynoamido-adeninowy (NAD

+

)

Lehninger Biochemia 1979

Budowa i właściwości kwasów nukleinowych

DNA – kwas deoksyrybonukleinowy

DNA

http://www.rtc.riken.go.jp/jouhou/image/nucleic/dna/dna_st.small.gif

Budowa i właściwości kwasów nukleinowych

DNA

Deoksyrybonukleotyd

=

•zasada azotowa

•cukier (deoksyryboza)

•reszta kwasu
ortofosforowego

Biochemistry 2nd Ed. by Garrett & Grisham

Budowa i właściwości kwasów nukleinowych

DNA

Wiązanie

fosfodiestrowe

Biochemistry 2nd Ed. by Garrett & Grisham

Budowa i właściwości kwasów nukleinowych

DNA

Biochemistry 2nd Ed. by Garrett & Grisham

koniec

5’ nici

koniec 3’
nici

Budowa i właściwości kwasów nukleinowych

DNA

•Dwa łańcuchy
polinukleotydowe
oplatają jedną oś.

•Łańcuchy
przebiegają
przeciwrównolegle

Garland Publishing 1998

Wiązania wodorowe

Budowa i właściwości kwasów nukleinowych

DNA

Szkielet

cukrowo-

fosforanow

y

Szkielet

cukrowo-

fosforanow

y

Pary zasad

•Zasady azotowe znajdują
się wewnątrz helisy, a
reszty cukrowe i
fosforanowe na zewnątrz

http://i3connect.net/virtualcontainers.html

Budowa i właściwości kwasów nukleinowych

DNA

C1’ deoksyrybozy

C1’ deoksyrybozy

C1’ deoksyrybozy

Biochemistry 2nd Ed. by Garrett & Grisham

Budowa i właściwości kwasów nukleinowych

DNA

•Płaszczyzny zasad
są prostopadłe do osi
helisy, a płaszczyzny
pierścieni cukrów są
prostopadłe
względem zasad.

Alberts, et al. Molecular Biology of the Cell, 3rd edn

Efekt hipochromowy
konsekwencją
oddziaływań
warstwowych

Budowa i właściwości kwasów nukleinowych

DNA

3,4n
m

2nm

•Średnica helisy:

2nm

•Odległość między
sąsiadującymi zasadami:

0,34nm

•Na każdy skręt helisy
przypada po

10

nukleotydów w

każdym łańcuchu

(„skok”

helisy: 3,4nm)

http://the_human_genome.tripod.com/mutations.html

Budowa i właściwości kwasów nukleinowych

DNA

mały rowek

duży rowek

duży rowek

duży rowek

mały rowek

http://www.psc.edu/~deerfiel/NIH/B-DNA.gif

Budowa i właściwości kwasów nukleinowych

DNA

Biochemistry

Berg, Jeremy M.; Tymoczko, John L.; and Stryer, Lubert

Budowa i właściwości kwasów nukleinowych

DNA

Alberts, et al. Molecular Biology of the Cell, 3rd edn

Budowa i właściwości kwasów nukleinowych

DNA

http://www.cryst.bbk.ac.uk/PPS2/projects/jennings/pps_diss.htm#hth

http://instruct1.cit.cornell.edu/courses/biomi290/DNA/DNATOC.HTML

http://www.nottingham.ac.uk/~pcxajs/thomas/Research/dna/DNA.htm

http://www.icm.edu.pl/propublico/piekno/modelowanie_czasteczek.html

Budowa i właściwości kwasów nukleinowych

DNA

http://bioweb.wku.edu/courses/biol22000/6StructureNA/Fig.html

http://www.albany.edu/chemistry/cbb/

Budowa i właściwości kwasów nukleinowych

RNA

RNA

jednoniciowy łańcuch polinukleotydowy

często skomplikowana struktura
trzeciorzędowa

możliwość parowania zasad w obrębie jednej
nici RNA

klasy RNA: tRNA, mRNA, rRNA oraz tzw.”małe
RNA”

Budowa i właściwości kwasów nukleinowych

RNA

tRNA

Genomes. 2nd ed.Brown, T. A.

http://www.cgl.ucsf.edu/home/glasfeld/tutorial/trna/trna.html

Budowa i właściwości kwasów nukleinowych

RNA

16SRNA E.coli

Biochemistry

Berg, Jeremy M.; Tymoczko, John L.; and Stryer, Lubert

Budowa i właściwości kwasów nukleinowych

LICZBY I DNA

W każdej komórce człowieka znajduje się

6x10

9

par zasad

Odległość między parami zasad wynosi

0,34x10

-9

m

,

a więc długość DNA w jądrze komórkowym wynosi

6x10

9

x 0,34x10

9

=

2 m

Średnia liczba komórek budujących ciało człowieka =

75x10

12

Całkowita długość DNA w ciele człowieka =

150x10

12

m

Odległość Ziemia-Słońce =

150x10

9

m

Każdy człowieka ma w sobie dość DNA, by
rozciągnąć go w

drodze do Słońca i z powrotem

500 razy!

Budowa i właściwości kwasów nukleinowych

11nm

30nm

300nm

700nm

1400nm

2nm

Skondensowany fragment chromosomu metafazowego

Fragment podwójnej helisy

DNA nanizane na nukleosomy jak paciorki na sznurek

Włókno chromatynowe z upakowanych nukleosomów

Fragment „rozwiniętego” chromosomu

Chromosom metafazowy

Alberts, et al. Molecular Biology of the Cell, 3rd edn

Budowa i właściwości kwasów nukleinowych

LICZBY I DNA

Alberts, et al. Molecular Biology of the Cell, 3rd edn

Budowa i właściwości kwasów nukleinowych

Budowa i właściwości kwasów nukleinowych

http://biological.bayer.com/research_dev/images/cont/plasmid.gif