Związki heterocykliczne

oksol tiol azol .

(furan) (tiofen) (pirol) .

NH

S

O

Pirol

Metody otrzymywania
1.Z soli amonowej kwasu śluzowego

HO CH

CH

CH OH
CH

HO

OH

C

C

O

O

H

4

NO

ONH

4

ogrzew

NH

3

2CO

2

4H

2

O

NH

2. Z acetonyloacetonu

NH

CH

3

CH

3

CH

3

C
O

CH

2

CH

2

C CH

3

O

CH

3

C
OH

CH CH C

OH

CH

3

NH

3

utl

ogrzew.

1

2

.

NH

3. Z chloroacetonu

CH

3

C
O

CH

2

C

O

OC

2

H

5

CH

3

C
O

CH

2

Cl

NH

3

pirydyna

NH

COOC

2

H

5

CH

3

CH

3

H

2

O/H

+

NH

COOH

CH

3

CH

3

utl.

NH

COOH

COOH

HOOC

ogrzew.

3CO

2

NH

STRUKTURY GRANICZNE

PIĘCIOCZŁONOWYCH UKŁADÓW

HETEROCYKLICZNYCH

X

X

X

X

X

X = N, O, S

PODSTAWIENIE ELEKTROFILOWE

X

E

X

E

H

X

E

H

X

E

H

X

H

E

E

X

X

H

E

Właściwości

NH

CH

3

COONO

2

NH

NO

2

SO

3

pirydyna

NH

SO

3

H

CHCl

3

/NaOH

NH

C

O

H

HCN/HCl

NH

N N

Cl

NH

N N

NH

CH

3

COCl

(CH

3

CO)

2

O

BF

3

NH

COCH

3

NH

NH

I

I

I

I

I

2

/HgO

Br

2

/CS

2

NH

Br

Br

Br

Br

Cl

2

NH

Cl

Cl

Cl

Cl

NH

HCHO,NH

3

NH

CH

2

NH

2

NH

CH

2

Cl

NH

HCHO, HCl

NH

NH

NH

Na/C

2

H

5

OH

NH

H

2

,Pt

NH

2,3-dihydropirolina 2,5-dihydropirolina .

pirolidyna

Furan

Otrzymywanie
1. Z

acetonyloacetonu

O

CH

3

CH

3

CH

3

C
O

CH

2

CH

2

C CH

3

O

CH

3

C
OH

CH CH C

OH

CH

3

utl

ogrzew.

1

2

.

O

2. Z pentoz

HO CH

CH

2

CH OH
CH

HO

CHO

OH

P

2

O

5

/H

2

SO

4

O

CHO

O

CHO

2

st. NaOH

O

CH

2

OH

O

COOH

ogrzew.

O

3. Z chloroacetonu

CH

3

C
O

CH

2

C

O

OC

2

H

5

CH

3

C
O

CH

2

Cl pirydyna

O

H

3

C

CH

3

COOC

2

H

5

1.H

2

O/H

+

2.utl

3. CO

2

O

Właściwości

O

CH

3

COONO

2

O

NO

2

SO

3

pirydyna

O

SO

3

H

CHCl

3

/NaOH

O

C

O

H

HCN/HCl

O

Cl

2

Hg

2

Cl

2

O

HgCl

I

2

Br

2

CH

3

COCl

O

I

O

Cl

O

Br

O

COCH

3

O

HCHO,NH

3

O

CH

2

NH

2

O

CH

2

Cl

O

HCHO, HCl

O

O

O

O

H

2

,Pt

O

Zn, CH

3

COOH

2,3-dihydrofuran 2,5-dihydrofuran . .

tetrahydrofuran

O

C

O

H

O

2

ślad. KCN

O

CH C
OH O

O

CH
CH

CHO
CH

3

O

CH

CH CHO

CH

3

Tiofen

Otrzymywanie
1. Z acetonyloacetonu

CH

3

C
O

CH

2

CH

2

C CH

3

O

CH

3

C
OH

CH CH C

OH

CH

3

P

2

S

5

S

CH

3

H

3

C

1.utl

2.ogrzew.

S

2. Uwodornienie butanu w fazie gazowej
w obecności siarki

CH

3

CH

2

CH

2

CH

3

S

3H

2

S

S

S

CH

3

COONO

2

S

NO

2

S

SO

3

H

H

2

SO

4

(CH

3

CO)

2

O

S

COCH

3

CH

3

COCl

AlCl

3

S

Br

Br

S

Br

2

S

I

S

I

2

/HgO

HCHO, HCl

S

S

CH

2

Cl

S

CH

2

NH

2

HCHO,NH

3

S

Zn, CH

3

COOH

S

H

2

,Pt

S

S

S

S

Na, C

2

H

5

OH

2,3-dihydrotiofen 2,5-dihydrotiofen

tetrahydrotiofen (tiolan)

.

Pirydyna

N

N

N

N

Substytucja elektrofilowa

N

H

2

SO

4

N
H

HSO

4

N

N

NO

2

KNO

3

H

2

SO

4

H

2

SO

4

N

SO

3

H

N

SO

3

,

HgSO

4

370

O

C

N

Br

N

Br

2

FeBr

3

200-300

O

C

N

Cl

N

Cl

2

AlCl

3

100

O

C

Związki heterocykliczne

cd.

N

COCH

3

N

CH

3

COCl

Cl

N

CH

3

N

CH

3

I

I

Substytucja nukleofilowa

N

N

NH

2

1.

2.

NaNH

2

H

2

O

N

OH

N

KOH

300

o

c

N

O

N

N

C

6

H

5

C

6

H

5

Li

N

N

C

4

H

9

C

4

H

9

Li

N-tlenek pirydyny

N

O

N

O

N

O

N

O

N

O

N

O

N

O

Otrzymywanie N-tlenku pirydyny

N

N

O

CH

3

COOOH

N

O

KNO

3

H

2

SO

4

PCl

3

N

NO

2

N

NO

2

O

N

Cl

O

N

Cl

PCl

3

N

O

Cl

2

/FeCl

3

N

NH

Na,C

2

H

5

OH

piperydyna

H

2

/Pt

Chinolina

NH

2

CH

2

CH
C O

H

C

CH

2

CH

2

NH

O

H

st.H

2

SO

4

H

2

O

NH

O

N

N

HNO

3

N

NO

2

N

NO

2

N

KMnO

4

N

COOH
COOH

kwas chinolinowy