Alkilowanie

i-butanu

olefinami

C

3

-C

4,

wykorzystanie

produktu

jako komponenta benzyn

Przygotowali:

Alkilacja

Alkilowanie, alkilacja – obszerna grupa reakcji
chemicznych polegających na przeniesieniu
grupy alkilowej lub aryloalkilowej z jednego do
drugiego związku chemicznego. Grupa alkilowa
może być przeniesiona w formie rodnika.
Czynnikami alkilującymi są m. in. alkeny,
siarczany. Proces zwykle katalityczny. W reakcji
alkilowania wytwarza się ważne półprodukty
przemysłowe (m.in. do produkcji styrenu,
fenolu, paliw silnikowych).

Alkilowanie jest stosowane

przy:

 syntetycznej produkcji benzyn
 procesach wspomagających otrzymywanie

benzyn i olejów z ropy naftowej

 produkcji wielu barwników, leków i innych

produktów syntezy organicznej

 polimeryzacji

winylowej

prowadzącej

do

otrzymania poliolefin, polimerów winylowych
takich jak PVC czy polietylen jest rodzajem
reakcji alkilowania

Wyróżnia się trzy główne

rodzaje alkilowania:

C-alkilowanie (C-C), gdy grupa

alkilowa wiąże się z atomem

węgla

C-alkilowanie (C-C), gdy grupa

alkilowa wiąże się z atomem

węgla

O-alkilowanie

(C-O-C),

gdy

grupa alkilowa wiąże się z

atomem tlenu

O-alkilowanie

(C-O-C),

gdy

grupa alkilowa wiąże się z

atomem tlenu

N-alkilowanie

(C-N),

grupa

alkilowa wiąże się z atomem

azotu

N-alkilowanie

(C-N),

grupa

alkilowa wiąże się z atomem

azotu

Surowce

I-butan C

4

H

10

- izomer konstytucyjny butanu.

Izobutan stosuje się jako składnik paliw, syntez
organicznych oraz jako gaz wyrzucający
substancje na zewnątrz pojemników
aerozolowych.

Surowce

Olefiny – związki węgla i wodoru o budowie
łańcuchowej,

posiadające

w

cząsteczce

pomiędzy atomami węgla co najmniej jedno
wiązanie podwójne, np. alkeny.
propylen

buten

Produkt główny procesu

Jako produkt główny procesu alkilowania
otrzymujemy,

w

zależności

od

użytego

katalizatora,

2,2,4-

2,3,3-

2,3,4-

trimetylopentany

(CH

3

)

2

CCH(+)CH(CH

3

)

2

+ (CH

3

)CH =

(CH

3

)

3

CCH

2

CH(CH

3

)

2

+ (CH

3

)

3

C(+)

Produkt główny procesu

Produkt (trimetylopentan) to składnik benzyny i
paliw silnikowych, wykazuje stosunkowo
niewielką skłonność do detonacji. Przyjęto dla
izooktanu LO=100. Wykorzystywany jest jako
komponent do benzyn wysokooktanowych,
pomaga sprostać wymaganiom odnośnie ilości
benzenu i ołowiu w paliwie.

Produkty uboczne procesu alkilacji

trimery C12 i
tetramery C16

Mechanizm katalitycznego

alkilowania izobutanu

butenami

opiera

się

na

pośrednim

powstaniu

drugorzędowego

a

następnie

trzeciorzędowego kationu butylowego np.

3

2

3

3

3

CH

HCH

C

CH

CHCH

CH

CH

















C

CH

H

C

CH

CH

CH

HCH

C

CH

3

3

10

4

3

3

3

2

3

)

(

)

(

Mechanizm katalitycznego

alkilowania izobutanu

butenami

kation trzeciorzędowy reaguje z następną
cząsteczką butenu

3

3

3

3

3

3

3

3

)

(

)

(

)

(

HCH

C

CH

CCH

CH

CHCH

CH

CH

C

CH













2

3

2

3

3

)

(

)

(

CH

C

CCH

CH





2

3

3

3

)

(

)

(

CH

HCH

C

C

CH



Mechanizm katalitycznego

alkilowania izobutanu

butenami

Wytworzone jony karboniowe ulegają zatem
izomeryzacji

na

wewnątrzcząsteczkowych

przegrupowaniach mających charakter migracji
wodoru i grup metylowych. W reakcjach tych
jonów z izobutanem tworzy się produkt
główny czyli trimetylopentan.











C

CH

CH

CH

CCH

CH

CH

CH

CH

HCH

C

C

CH

3

3

2

3

2

3

3

3

3

2

3

3

3

)

(

)

(

)

(

)

(

)

(

)

(

Warunki i katalizatory procesu

Parametry procesu

Propylen

buten

Katalizator

H2SO4

HF

Temperatura

0

C

0-10

10-50

Ciśnienie MPa

0,1-0,3

1,0

Schemat technologiczny procesu z

użyciem H2S04

Schemat technologiczny procesu z

użyciem HF

Szybkość procesu zależy od:

 stosunku zawartości izobutanu i olefin w

strumieniu wprowadzanym do reaktora alkilowania

czasu przebywania reagującej mieszaniny w

reaktorze

stosunku objętości fazy węglowodorowej i kwasowej

temperatury i stężenia kwasu

składu fazy węglowodorowej i zawartości w niej

chemicznie

obojętnych

składników

Bibliografia:

1) E. Grzywa, J. Molenda, Technologia

podstawowych syntez organicznych tom 2,
WNT, Warszawa 2008

2) www.nw.pwr.wroc.pl
3) www.encyklopedia.pwn.pl