Materiały do seminarium - tech chem 1112

Zasady nazewnictwa

1. WSKAZÓWKI DOTYCZĄCE NAZEWNICTWA
WYBRANYCH GRUP ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH

1. Alkany

(zawieraj

ą jedynie wiązania pojedyncze C-H i C-C)

Nazwy alkanów maj

ą końcówkę –an. Ich ogólny wzór to C

2n+2

(n-dowolna liczba

całkowita).

Nazwy pierwszych dziesi

ęciu alkanów normalnych (o strukturze prostołańcuchowej):

Liczba atomów

Nazwa

Wzór C

2n+2

ęgla (n)

metan

etan

propan

butan

pentan

heksan

heptan

oktan

nonan

dekan

Nazwy niektórych grup alkilowych:

–CH

metyl (Me)

–CH

etyl (Et)

–CH

propyl (Pr)

–CH

butyl (Bu)

CHCH

izopropyl (i-Pr)

tert-butyl (t-Bu)

Zasady nazewnictwa

Alkany rozgałęzione

Ogólne zasady nazewnictwa alkanów rozgał

ęzionych:

1. Nale

Ŝy znaleźć najdłuŜszy łańcuch węglowy – łańcuch główny.

2. Ponumerowa

ć atomy węgla w łańcuchu głównym rozpoczynając od końca najbliŜszego

rozgał

ęzienia. W przypadku usytuowania pierwszych rozgałęzień w równych

odległo

ściach od obydwu końców kierować się pozycją kolejnego rozgałęzienia.

3. Poda

ć połoŜenie i nazwę podstawników wymieniając je w kolejności alfabetycznej.

4. Dla identycznych podstawników poda

ć krotność ich występowania za pomocą

odpowiednich przedrostków: di-, tri-, tetra- itd.

5. Podstawnikom alkilowym nada

ć odpowiednie nazwy reszt węglowodorowych:

etylo-, metylo- itp.

6. Podstawnik zło

Ŝony nazywany jest tak, jak gdyby sam był związkiem, zgodnie

z powy

Ŝszymi regułami, rozpoczynając numerowanie od punktu dołączenia do łańcucha

głównego. Nazw

ę tego podstawnika umieszcza się w nawiasie poprzedzonym zapisem

numeru okre

ślającego jego połoŜenie w łańcuchu głównym.

2. Cykloalkany

Do nazwy macierzystego w

ęglowodoru o budowie łańcuchowej dodaje się przedrostek cyklo-.

Podstawniki wymienia si

ę w kolejności alfabetycznej ze wskazaniem ich połoŜenia podając

numer w

ęgla, przy którym są połoŜone.

CCH

CHCH

4-etylo-2,4-dimetyloheksan

CHCHCH

CHCH

3,6-dietylo-4-metylooktan

1-etylo-3-metylocykloheksan

Zasady nazewnictwa

3. Alkeny

(zawieraj

ą wiązanie podwójne C=C)

(Reguły podobne jak dla alkanów)

Nazwy alkenów maj

ą przyrostek –en poprzedzony numerem atomu węgla wskazującego

poło

Ŝenie wiązania podwójnego i są pochodnymi nazw alkanów. Ich ogólny wzór to C

Przy numerowaniu ła

ńcucha głównego pierwszeństwo ma połoŜenie wiązania podwójnego.

Atomy w

ęgla przy podwójnym wiązaniu otrzymują moŜliwie najniŜsze numery, a pozycję

ązania podwójnego wskazuje się umieszczając w nazwie numer atomu węgla o niŜszym

indeksie.
Nazwy zwi

ązków z dwoma podwójnymi wiązaniami mają końcówkę –dien, z trzema

–trien z okre

śleniem połoŜenia.

4. Cykloalkeny

(Reguły podobne jak dla cykloalkanów)

Numerowanie rozpoczyna si

ę tak, by wiązanie podwójne było miedzy węglem C1 i C2 i aby

pierwszy podstawnik miał jak najni

Ŝszy numer.

5. Alkiny

(zawieraj

ą wiązanie potrójne C

≡

(Reguły podobne jak dla alkanów i alkenów)

Nazwy alkinów maj

ą przyrostek –in lub –yn poprzedzony numerem atomu węgla

wskazuj

ącego połoŜenie wiązania potrójnego i są pochodnymi nazw alkanów. Ich ogólny

wzór to C

2n-2

CHCHCH

3-metylobut-1-en

CHCH

heks-2-en

1-metylocyklopenten

CCH

but-2-yn

CHCH

5-metyloheks-1-yn

Zasady nazewnictwa

W przypadku zwi

ązków zawierających wiązanie podwójne i potrójne numerowanie łańcucha

rozpoczyna si

ę od końca bliŜszego pierwszego wiązania wielokrotnego, bez róŜnicy, czy jest

to wi

ązanie podwójne, czy potrójne.

6. Halogenki alkilowe, R-X

(X = F, Cl, Br, I)

(Reguły podobne jak dla węglowodorów alifatycznych)

Fluorowiec traktowany jest jako podstawnik. Numerowanie ła

ńcucha głównego rozpoczyna

ę od końca bliŜszego pierwszego podstawnika, obojętne czy jest to alkil, czy fluorowiec.

Ŝeli w cząsteczce obecne jest wiązanie podwójne lub potrójne, to musi ono znaleźć się

w ła

ńcuchy głównym.

Halogenki alkilowe mo

Ŝna równieŜ nazywać traktując atom fluorowca jako grupę funkcyjną;

wówczas zamiast np. chlorometanu b

ędzie chlorek metylu, chloroetanu – chlorek etylu, 2-

bromobutanu – bromek izopropylu, itp.

7. Związki aromatyczne

ęglowodory aromatyczne, halogenki arylowe i inne pochodne

benzenu)

Nazwy zwi

ązków aromatycznych jednopierścieniowych tworzy się w zaleŜności od liczby

podstawników w pier

ścieniu.

Jednopodstawione pochodne benzenu

Do podstawowej nazwy - benzen dodaje si

ę nazwę podstawnika.

CHCH

4-metylookt-6-en-1-yn

CHCH

2-bromo-5-metyloheksan

ClCH

CHCHCH

CHCH

1,8-dichloro-3,6-dietylo-4-metylooktan

Zasady nazewnictwa

W przypadku niektórych grup jak: X = CH

, OH, COOH, NH

ęsto stosuje się nazwy

zwyczajowe, odpowiednio: toluen, fenol, kwas benzoesowy, anilina.

Dwupodstawione pochodne benzenu

Poło

Ŝenia podstawników oznacza się dwojako: za pomocą liczb lub przedrostków: orto (o),

meta (

m), para (p).

Pochodne benzenu podstawione więcej niŜ dwoma podstawnikami

Podstawniki wymienia si

ę w porządku alfabetycznym poprzedzając ich nazwy liczbami

wskazuj

ącymi pozycje podstawienia. WaŜne jest, aby indeksy liczbowe węgli, przy których

bromobenzen

1,2-dichlorobenzen
o-dichlorobenzen

1-bromo-4-jodobenzen
p-bromojodobenzen

3-chlorotoluen
m-chlorotoluen

2-chloro-1,4-dinitrobenzen

metylobenzen
(toluen)

Zasady nazewnictwa

ą podstawniki, były jak najniŜsze. W niektórych przypadkach jednopodstawiona pochodna

benzenu mo

Ŝe słuŜyć jako nazwa podstawowa, a charakterystyczna grupa znajduje się przy

atomie w

ęgla C1.

8. Alkohole, R-OH

(charakterystyczna grupa –OH przył

ączona jest do nasyconego atomu

ęgla w łańcuchu alkilowym)

Tworz

ąc nazwę alkoholu za podstawową strukturę wybiera się najdłuŜszy łańcuch węglowy

z grup

ą hydroksylową. Do nazwy macierzystej dodaje się przyrostek –ol poprzedzony

numerem atomu w

ęgla, do którego przyłączona jest grupa –OH. Określając połoŜenie tej

grupy istotne jest, aby indeks atomu w

ęgla był jak najniŜszy.

W przypadku niektórych prostych alkoholi stosuje si

ę nazwy zwyczajowe. Do słowa alkohol

dodaje si

ę nazwę grupy alkilowej lub arylowej połączonej z grupą hydroksylową, np.: alkohol

metylowy, alkohol etylowy, alkohol izopropylowy, alkohol benzylowy.

2,4,6-tribromoanilina

CHCH

butan-2-ol

CHCH

2-metylobutan-1-ol

CHCH

alkohol izopropylowy

alkohol benzylowy

Zasady nazewnictwa

9. Fenole, ArOH

(charakterystyczna grupa –OH przył

ączona jest do pierścienia

aromatycznego)

Nazwy systematyczne fenoli tworzy si

ę dodając przedrostek hydroksy- do nazwy

ęglowodoru. Często uŜywane są, w przypadku tej grupy związków, nazwy zwyczajowe.

10. Etery

(charakterystyczne wi

ązanie –C–O–C– w cząsteczce)

Etery proste, nie zawieraj

ące Ŝadnych innych grup funkcyjnych – po słowie eter wymienia się

nazwy grup alkilowych poł

ączonych z atomem tlenu.

Etery o bardziej zło

Ŝonej budowie – nazwę tworzy się jako pochodną macierzystego alkanu

i dodaje nazw

ę grupy alkilowej przyłączonej do atomu tlenu z końcówką –oksy.

11. Aldehydy

(charakterystyczna grupa –CHO w cz

ąsteczce)

o-chlorohydroksybenzen
(o-chlorofenol)

p-aminohydroksybenzen
(p-aminofenol)

O CH

eter dimetylowy

1-chloro-2-metoksyetan

propanal

CHCH

3-metylopentanal

Zasady nazewnictwa

Nazw

ę aldehydu tworzy się dodając do nazwy macierzystego alkanu przyrostek –al.

Najdłu

Ŝszy łańcuch z grupą –CHO stanowi strukturę podstawową, a atom węgla z tej grupy

oznacza si

ę jako C1.

W przypadku niektórych prostych aldehydów stosuje si

ę nazwy zwyczajowe, np.:

formaldehyd, benzaldehyd.

12. Ketony

(charakterystyczna grupa

w cz

ąsteczce)

Nazw

ę ketonów tworzy się od nazwy macierzystego alkanu dodając przyrostek –on

poprzedzony numerem atomu w

ęgla z grupą karbonylową. NajdłuŜszy łańcuch z grupą

ketonow

ą uznaje się za strukturę podstawową, a numerowanie atomów węgla rozpoczyna się

od ko

ńca bliŜszego karbonylowego atomu węgla.

W przypadku niektórych prostszych zwi

ązków z tej grupy nazwy tworzy się wymieniając

w kolejno

ści alfabetycznej nazwy grup połączonych z grupą karbonylową poprzedzając je

słowem „keton”.

CHO

benzaldehyd

HCH

formaldehyd

CCH

pentan-2-on

CCH

butan-2-on
(keton etylowo-metylowy)

CHCCH

3-metylobutan-2-on

CCH

       propanon
(keton dimetylowy,
        aceton)

Zasady nazewnictwa

13. Kwasy karboksylowe

(charakterystyczna grupa –COOH w cz

ąsteczce)

Nazwy systematyczne kwasów karboksylowych tworzy si

ę dwojako:

sposób

Do nazwy macierzystego alkanu z ko

ńcówką –owy dodaje się słowo kwas, a atom węgla

w grupie karboksylowej jest oznaczany jako C1.

sposób

Nazwa ła

ńcucha głównego nie obejmuje grupy karboksylowej, a atom węgla, do którego

przyczepiona jest grupa karboksylowa, jest oznaczany jako C1. Do nazwy macierzystego
alkanu dodaje si

ę wówczas słowo kwas i końcówkę -karboksylowy.

W przypadku tej grupy zwi

ązków stosowane są często nazwy zwyczajowe, np.: kwas

mrówkowy, octowy, propionowy, benzoesowy.

14. Pochodne kwasów karboksylowych

(halogenki kwasowe, bezwodniki kwasowe, estry,

amidy)

CHCH

COOH

kwas 3-metylobutanowy

kwas 2-metylopropanokarboksylowy

COOH

kwas benzoesowy

HCOOH

kwas mrówkowy

COOH

kwas octowy

R C

O R'

R C

Kwas

Halogenek
kwasowy

Bezwodnik
kwasowy

Ester

Amid

Zasady nazewnictwa

Pochodne kwasów karboksylowych zawieraj

ą charakterystyczną grupę acylową

.....

Nazw

ę tej grupy tworzy się od nazwy macierzystego alkanu dodając końcówkę –oil lub

stosuj

ąc nazwy zwyczajowe.

Przykłady grup acylowych:

Halogenki kwasowe

Nazwy halogenków kwasowych tworzy si

ę podając nazwę odpowiedniego halogenku i grupy

acylowej (systematyczn

ą lub zwyczajową).

Zwi

ązki te moŜna równieŜ nazywać w oparciu o nazwę kwasu macierzystego poprzedzając ją

nazw

ą odpowiedniego halogenku.

Bezwodniki kwasowe

W przypadku bezwodników symetrycznych (otrzymywanych z takiego samego kwasu
karboksylowego) nazwy tworzy si

ę, zastępując słowo kwas słowem bezwodnik lub dodając

słowo bezwodnik do nazwy macierzystego kwasu.

R C

Chlorek etanoilu
Chlorek acetylu

Bromek benzoilu

C Cl

Bromek kwasu
propanowego

Chlorek kwasu
benzoesowego

O C CH

Bezwodnik kwasu propanowego

Bezwodnik octowy

H C

Metanoil
Formyl

Etanoil
Acetyl

Propanoil
Propionyl

Butanoil
Butyryl

Benzoil

Zasady nazewnictwa

Bezwodniki niesymetryczne (otrzymywane z ró

Ŝnych kwasów karboksylowych) nazywa się

podobnie, przy czym nazwy kwasów podaje si

ę w porządku alfabetycznym.

Estry

W nazwie estru okre

śla się część kwasową i alkilową (wprowadzoną w miejsce atomu

wodoru w kwasie). Cz

ęść kwasowa ma końcówkę –an lub –ian zamiast końcówki –owy

wyst

ępującej w nazwie kwasu macierzystego, część alkilowa natomiast podawana jest

w dopełniaczu.

Amidy

Nazwy amidów tworzy si

ę, dodając do nazwy macierzystego alkanu końcówkę –oamid

lub zamieniaj

ąc końcówkę –yl (-oil) w nazwie grupy acylowej na przyrostek –amid.

Zwi

ązki te moŜna takŜe określać poprzedzając nazwę macierzystego kwasu karboksylowego

słowem

amid.

O C CH

Bezwodnik benzoesowo-octowy

Propanian etylu

Benzoesan metylu

Octan fenylu

C NH

Acetamid

Butanoamid

Benzamid

Amid kwasu propanowego

Zasady nazewnictwa

W przypadku amidów podstawionych najpierw okre

śla się podstawniki przy atomie azotu

a nast

ępnie podaje nazwę amidu macierzystego. Nazwę podstawników poprzedza się

lokantem „N” co oznacza bezpo

średnie podstawienie przy atomie azotu.

15. Nitrozwiązki

(charakterystyczna grupa –NO

w cz

ąsteczce)

Do nazwy macierzystego w

ęglowodoru dodaje się przedrostek nitro-. Grupę nitrową traktuje

ę jako podstawnik, a jej pozycję podaje się wymieniając numer atomu węgla,

z którym jest ona zwi

ązana.

16. Aminy

Aminy alifatyczne

Aminy pierwszorzędowe (charakterystyczna grupa —NH

w cz

ąsteczce)

Nazwy tworzy si

ę przez dodanie przyrostka –amina do nazwy podstawnika alkilowego.

Amin

ę moŜna potraktować równieŜ jako pochodną węglowodoru, zwłaszcza

w przypadku amin zawieraj

ących inne grupy funkcyjne. Wówczas grupę -NH

Ŝna

wymieni

ć jako podstawnik aminowy oraz określić jego pozycję w związku macierzystym.

1-nitropropan

etyloamina

CHCOOH

kwas 2-aminobutanowy

CHCH

2-aminopentan

H C

N(CH

)

N-fenyloacetamid

N,N-dimetyloformamid (DMF)

Zasady nazewnictwa

Aminy drugorzędowe i trzeciorzędowe (charakterystyczne grupy w cząsteczce,

odpowiednio: —NH— lub —N— )

│

W przypadku symetrycznych amin do nazwy dodaje si

ę przedrostek di- lub tri-, np.:

difenyloamina, trietyloamina.

Aminy niesymetryczne drugorz

ędowe i trzeciorzędowe nazywa się jako N-podstawione

aminy pierwszorz

ędowe. Nazwę największej grupy alkilowej wybiera się za nazwę

macierzyst

ą, a pozostałe grupy traktuje jako N-podstawniki (dołączone do atomu azotu).

Aminy aromatyczne

Aminy aromatyczne traktuje si

ę jako pochodne aniliny (aminobenzen), a pozostałe grupy

jako N-podstawniki.

trietyloamina

NHCH

N-metylopropyloamina

CHCH

N-etylo-N-metylobutyloamina

CHCH

2-bromo-N-etylo-N-metyloanilina

anilina

NHCH

N-metyloanilina

Zasady nazewnictwa

17. Związki zawierające w cząsteczkach róŜne grupy funkcyjne

Ŝeli w cząsteczce związku organicznego znajduje się kilka róŜnych grup funkcyjnych, to

nazw

ę systematyczną tworzy się w oparciu o zasady obowiązujące dla grupy związków

o grupie funkcyjnej maj

ącej pierwszeństwo, a inne grupy funkcyjne traktuje się jak

podstawniki.
Wybrane grupy funkcyjne, wyst

ępujące w cząsteczkach związków organicznych ułoŜone

według pierwsze

ństwa przedstawiono w Tabeli 1. Tabela zawiera równieŜ nazwy tych grup,

traktowanych jako podstawniki.

Przykłady:

Tabela 1. Wybrane grupy funkcyjne wyst

ępujące w związkach organicznych uszeregowane

według ich pierwsze

ństwa oraz nazwy tych grup traktowanych jako podstawniki.

Grupa funkcyjna

Klasa zwi

ązku

Nazwa podstawnika

-COOH

kwasy karboksylowe

karboksy

-COOR

estry

R-oksykarbonylo

np.

metoksykarbonylo

(R=CH

), etoksykarbonylo (R=C

) itd.

-CONH

amidy

karbamoilo

-CHO

aldehydy

formylo

>C=O

ketony

okso

-OH

alkohole, fenole

hydroksy

-NH

aminy

amino

-OR

etery

R-oksy, np. metoksy (R=CH

), etoksy

(R=C

) itd.

CHCOOH

kwas 2-aminobutanowy

CHCOOH

kwas 2-hydroksypropanowy

(nazwa zwyczajowa: kwas mlekowy)

CHCOOH

kwas 2-amino-3-hydroksypropanowy

CHCH

CHCOOH

kwas 2,4-dihydroksypentanowy

Seminarium, część I

Seminarium, część I:

BUDOWA I NAZEWNICTWO ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH

Zagadnienia

1. Klasyfikacja zwi

ązków organicznych, charakterystyczne grupy funkcyjne

2. Ogólne zasady nazewnictwa wybranych grup zwi

ązków organicznych

ęglowodory alifatyczne nasycone i nienasycone: alkany, alkeny, alkiny,

cykloalkany, cykloalkeny

ęglowodory aromatyczne (areny)

Halogenopochodne alkilowe i arylowe

Alkohole, fenole, etery

Aldehydy i ketony

Kwasy karboksylowe i ich pochodne

Zwi

ązki zawierające azot: związki nitrowe, aminy

3. Rz

ędowość atomów węgla, rzędowość alkoholi i amin

4. Izomeria

izomeria konstytucyjna (ła

ńcuchowa, połoŜeniowa, grup funkcyjnych)

izomeria geometryczna (izomery

cis-trans, konfiguracja podstawników Z-E)

5. Hybrydyzacja orbitali atomowych w zwi

ązkach organicznych

6. Polaryzacja wi

ązań w związkach organicznych

Seminarium, część I

BUDOWA I NAZEWNICTWO ZWI ZKÓW ORGANICZNYCH

Zadania

. Klasyfikacja zwi zków organicznych

1. Przyporz

ądkuj poniŜsze związki do odpowiedniej grupy:

- w

ęglowodory alifatyczne lub węglowodory aromatyczne

- w

ęglowodory nasycone lub węglowodory nienasycone

- alkany, alkeny, alkiny, cykloalkany, cykloalkeny

-CH=CH-CH

-C-CH

CH C-CH-CH

-CH

-C

=CH-CH=CH

C-CH

-CH

-C-CH

-CH

CH-CH-CH

C-CH

-C-CH

-CH

-C

CH-CH

-CH

CH-CH

-CH-CH

-CH

Seminarium, część I

2. Które z poni

Ŝszych związków to związki heterocykliczne, a które homocykliczne

(karbocykliczne)? W

śród homocyklicznych wskaŜ te, które są związkami alicyklicznymi

lub aromatycznymi.

-CH=CH-C

C-C-C

-C

aa)

bb)

cc)

dd)

ee)

ff)

Seminarium, część I

3. Na podstawie charakterystycznych grup funkcyjnych przyporz

ądkuj poniŜsze związki do

odpowiedniej klasy zwi

ązków organicznych:

Zestaw 3.1

CHCl

aa)

bb)

cc)

-CH

-NO

COOH

CHCH

Seminarium, część I

Zestaw 3.2

(CH

)

COOH

NHCH

COOH

aa)

bb)

(CH

)

-C

COOH

Seminarium, część I

Zestaw 3.3

COOH

CHCOOH

(CH

)

aa)

bb)

COOH

N(CH

)

Seminarium, część I

COOH

CH=CHCOOH

CHCOOH

COOH

H-C-N

-CH

-C-CH

CHCH

CH(CH

)

(CH)

aa)

bb)

cc)

dd)

ee)

Seminarium, część I

2. Nazewnictwo: W glowodory

4. Narysuj zwi

ązki zgodnie z nazwą:

a. 3-etylo-4,4-dimetyloheptan

b. 2,2,3,3–tetrametylopentan

c. 2,3,5-trimetylo-4-propyloheptan

d. 4–etylo–3,4,7,8–tetrametylodekan

e. 3-izopropylo-2-metylooktan

f. 1-etylo-2-metylocyklopentan

g. 2,3–dimetylobut-2-en

h. pent-2-yn

i. 2,4,4-trimetylopent-2-en

j. 3,6-dimetylookt-1-en

k. hept-3-yn

l. 5-(1,2-dimetylobutylo)-2,3,3,9-tetrametylodek-1-en

m. 3-metylocykloheksen

n. 3,4-dimetylocyklopenten

o. 1,3,5–trimetylobenzen

p. 1,3-dietylobenzen

p-ksylen

5. Podaj nazwy systematyczne nast

ępujących węglowodorów:

a. (CH

)

CHCH

CH(C

)

b. (C

)

C(CH

)CH

c. CH

CH(CH

)CH(CH

)

d. CH

CH(CH

)CH

C(CH

)(CH

)

e. CH

C(CH

)

(CH

)

f. (CH

)

CCH

g. (CH

)

C=CH

h. CH

CH=CHCH

i. (CH

)

CCH=CH

j. (CH

)

CHCH=CHCH(CH

)

k. (CH

)

CHCH

CH=C(CH

)

l. CH

CH(CH

≡

CCH(CH

)CH

m. HC

≡

CC(CH

)

Seminarium, część I

6. Poni

Ŝsze nazwy nie są prawidłowe. Narysuj wzory strukturalne związków

odpowiadaj

ące kaŜdej z tych nazw i podaj nazwy właściwe.

a. 2,2-dimetylo-6-etyloheptan

b. 3-etylo-4,4-dimetyloheksan

c. 2-izopropylo-4-metyloheptan

d. 5,5,6-trimetylooktan

e. 2-metylopent-3-en

f. 2-etyloheks-4-en

g. 3-etylo-2-metylocyklopenten

7. Nazwij nast

ępujące związki i podaj rzędowość atomów węgla:

a. C(CH

)

b. (CH

)

CHCH

c. (CH

)

CHCH(CH

)

d. (CH

)

CHC(CH

)

e. (CH

)

CCH

CH(CH

)

f. CH

CH(CH

)CH

C(CH

)

g. CH

CH(CH

)CH

C(CH

)(CH

)CH

h. CH

C(CH

)(CH(CH

)

)CH(CH

)CH

8. Podaj przykład alkanu, który:

a. ma tylko pierwszorz

ędowe atomy węgla

b. ma jedynie pierwszorz

ędowe i trzeciorzędowe atomy węgla

c. ma jeden czwartorz

ędowy i jeden drugorzędowy atom węgla

d. ma dwa trzeciorz

ędowe atomy węgla, a nie ma w ogóle drugorzędowych

9. Okre

śl rzędowość atomów węgla w następujących związkach:

CHCH

C(CH

)

Seminarium, część I

10. Narysuj wzory strukturalne cykloalkanów o podanym wzorze sumarycznym spełniaj

ących

poni

Ŝsze kryteria:

a. w

ęglowodór C

, który ma jeden pierwszorz

ędowy i jeden trzeciorzędowy atom

ęgla

b. w

ęglowodór C

, który ma dwa pierwszorz

ędowe i jeden czwartorzędowy atom

ęgla

c. w

ęglowodór C

, który ma dwa pierwszorz

ędowe i dwa drugorzędowe atomy

ęgla

3. Nazewnictwo: Halogenopochodne w glowodorów

11. Narysuj zwi

ązki zgodnie z nazwą:

a. chloroetan

b. 2-bromopropan

c. 2-bromo-2-metylopentan

d. 3-bromo-2,3-dimetylopentan

e. 2,3,3,4–tetrachloroheksan

f. 1–bromo–3–chloro–2,2–dimetylobutan

g. 3,3,5,5–tetrachloro-2,6–dimetyloheptan

h. 1,6–dichloro–3,4,4,5,6–pentametylooktan

i. 5-(1-chloroetylo)-5-chloro-3,4-dimetylooktan

j. 1-bromo-2-metylocyklobutan

k. 3-chloroprop-1-en

l. 3-bromobut-1-en

m. 2-chloroheks-3-yn

n. 5-chloro-4,7-dietylo-3,3,8-trimetylodek-1-en

p-bromotoluen (1-bromo-4-metylobenzen)

p. chlorobenzen

o-dibromobenzen

m-dichlorobenzen

s. 3,5-dibromotoluen

Seminarium, część I

12. Podaj nazwy systematyczne poni

Ŝszych związków:

a. (CH

)

CHCH

CH(Br)CH

b. CH

CH(Br)CH

CH(Cl)CH

c. CH

CH(Br)CH

C(Cl)

d. CH

CH=CHCH

e. CH

(Br)CH=CHCH

f. CH(Cl)

≡

CCH

g. (CH

)

C=CHCCl

h. CH

CH=C(Cl)CH(CH

CCl

)CH

4. Nazewnictwo: Inne grupy zwi zków organicznych

13. Narysuj zwi

ązki zgodnie z nazwą:

a. propan-2-ol

b. 3-metylobutan-1-ol

c. 2,2-dimetylopropan-1-ol

m–jodofenol (1-hydroksy-3-jodobenzen)

e. 2,4,6–trinitrofenol (1-hydroksy-2,4,6-trinitrobenzen)

f. 3-chloropentan-2-ol

p-metoksyfenol

h. eter dimetylowy (metoksymetan)

i. eter etylowo-metylowy (metoksyetan)

j. eter butylowo-propylowy (propoksybutan)

k. eter fenylowo-metylowy (metoksybenzen)

l. 2-metylobutanal

m. pentan-3-on (keton dietylowy)

n. 2,2-dimetylocyklopentanon

o. 2-hydroksybenzenokarboaldehyd (aldehyd o-hydroksybenzoesowy)

p. fenyloetanal

q. 1-fenylopropan-2-on (keton benzylowo-metylowy)

r. kwas propionowy (kwas propanowy)

s. kwas 3-chloro-2,2-dimetylopropanowy

t. chlorek butanoilu,

u. bromek formylu

v. bezwodnik propanowy

w. kwas

o-aminobenzoesowy

Seminarium, część I

x. kwas

o–chlorobenzoesowy

y. kwas

p–hydroksybenzoesowy

z. bezwodnik benzoesowy

aa. bezwodnik mrówkowo-pentanowy

bb. benzoesan fenylu

cc. mrówczan butylu

dd. heksanoamid

ee. kwas 2–amino–5–bromo–3–nitrobenzoesowy

ff. kwas 3,5–dinitrobenzenosulfonowy

gg. N-etylo-N-metylopropanoamid

hh. N-metylo-3-chlorobutanoamid

ii. nitrometan

jj. 2-chloro-1-nitropropan

kk. 2-(N-metylo-N-propyloamino)butan

ll. trietyloamina

mm.

difenyloamina

nn. 2-metylopropyloamina (izobutyloamina)

oo. N,N-dimetylopropyloamina

pp.

p-dinitrobenzen

qq.

m–bromonitrobenzen

rr.

m–nitrotoluen (1-metylo-3-nitrobenzen)

ss.

p–bromoanilina

14. Nazwij poni

Ŝsze związki:

CHNH

COOH

Seminarium, część I

15. Podaj nazwy alkoholi i okre

śl ich rzędowość:

COOH

(CH

)

CHCH

CHC

COOH

H C

(CH

)

N(CH

)

C CH

Seminarium, część I

a. CH

b. CH

CH(OH)CH

c. (CH

)

C(OH)CH

d. CH

CHClCH(OH)CH(CH

)

e. CH

CHClCH(CH3)CH(CH

)CH

16. Podaj nazwy amin i okre

śl ich rzędowość:

a. C

NHCH

b. CH

N(CH

)

c. CH

CH(CH

)NH

d. (CH

)

CNH

e. C

NHCH

5. Izomeria zwi zków organicznych

17. Narysuj wzory strukturalne oraz podaj nazwy pi

ęciu izomerów związku o wzorze

sumarycznym C

18. Narysuj i nazwij wszystkie monobromopochodne pentanu, C

Br (3).

19. Narysuj i nazwij wszystkie mo

Ŝliwe izomery:

a. dichloro n-butanu (5)

b. dichlorocyklobutanu (3)

20. Które z podanych zwi

ązków mogą występować w postaci izomerów cis-trans? Narysuj

Ŝdą parę izomerów.

a. but-2-en

b. 2–metylobut-1-en

c. pent-1-en

d. 1,1-dichloroeten

e. but-1-en

f. 2–metylobut-2-en

g. pent-2-en

h. 1,2-dichloroeten

Seminarium, część I

21. Które z podanych zwi

ązków wykazują izomerię geometryczną (cis-trans lub Z-E)?

Narysuj wzory strukturalne izomerów i przypisz ka

Ŝdej strukturze konfigurację Z lub E.

a. prop-1-en

b. 1-chloroprop-1-en

c. 1,2-dibromoprop-1-en

d. 1-bromo-2-chloroeten

e. 2,3-dichlorobut-2-en

f. 3–metylopent-2-en

g. 1-chloro-2-metylobut-2-en

h. 2,3-dimetylopent-2-en

i. pent-2-yn

j. 4-etylo-3-metyloheks-3-en

22. Narysuj zwi

ązki zgodnie z nazwą:

trans-4-metyloheks-2-en

cis–2,5–dimetyloheks-3-en

trans–2–metylohept-3-en

trans-3,4-dimetyloheks-3-en

e. (

Z)-3-chloro-4-metyloheks-2-en

f. (

E)-2-bromobut-2-en

g. (

E)-2,5-dibromo-3-etylopent-2-en

h. (

Z)-3-bromo-2,2- dimetyloheks-3-en

23. Przypisz konfiguracj

ę E lub Z następującym związkom:

COOH

24. Narysuj wzory strukturalne i podaj nazwy wszystkich mo

Ŝliwych izomerów:

a. ksylenu (dimetylobenzenu)

b. trimetylobenzenu

Seminarium, część I

c. kwasu aminobenzoesowego

d. dibromonitrobenzenu

e. trinitrofenolu

25. Zaproponuj wzory strukturalne zwi

ązków spełniających następujące opisy:

a. alkohole o wzorze C

b. alkohole o wzorze C

c. ketony o wzorze C

d. aldehydy o wzorze C

26. Dla ka

Ŝdego z poniŜszych związków narysuj wzór izomeru posiadającego takie same

grupy funkcyjne:

27. Zaproponuj wzory strukturalne cz

ąsteczek o podanych wzorach sumarycznych:

a. C

b. C

O (trzy zwi

ązki)

c. C

O (dwa zwi

ązki)

d. CH

e. C

Br (dwa zwi

ązki)

f. C

N (cztery zwi

ązki)

6. Hybrydyzacja orbitali atomowych w zw

6. Hybrydyzacja orbitali atomowych w zw i zkach organicznych

i zkach organicznych

28. Narysuj wzory kreskowe etanu CH

, propenu CH

CH=CH

, propynu CH

≡

i buta-1,3-dienu CH

=CH-CH=CH

. Jaka hybrydyzacj

ę mają poszczególne atomy węgla.

Naszkicuj wzory przestrzenne tych zwi

ązków i podaj wartości wszystkich kątów między

ązaniami.

a.
CH

≡

Seminarium, część I

29. Zaproponuj wzory strukturalne cz

ąsteczek, które zawierają:

a) dwa atomy w

ęgla o hybrydyzacji sp

i jeden o hybrydyzacji

b) dwa atomy w

ęgla o hybrydyzacji sp

i dwa o hybrydyzacji

c) dwa atomy w

ęgla o hybrydyzacji sp

i trzy o hybrydyzacji

d) cztery atomy w

ęgla o hybrydyzacji sp

e) cztery atomy w

ęgla o hybrydyzacji sp

i dwa o hybrydyzacji

f) dwa atomy w

ęgla o hybrydyzacji sp i dwa o hybrydyzacji sp

g) dwa atomy w

ęgla o hybrydyzacji sp, dwa o hybrydyzacji sp

i jeden o hybrydyzacji

30. Jak

ą hybrydyzację ma atom:

a) tlenu w metoksymetanie CH

OCH

b) boru w trimetyloborze (CH

)

c) azotu w dimetyloaminie CH

NHCH

d) azotu w anilinie (aminobenzenie)

f) azotu w pirydynie

aminobenzen (anilina)

pirydyna

e) berylu w dimetyloberylu CH

BeCH

g) fosforu w trimetylofosfinie (CH

)

31. Okre

śl rodzaj hybrydyzacji poszczególnych atomów węgla w następujących cząsteczkach:

a) kwas etanowy (octowy) CH

-COOH

b) akrylonitryl CH

=CH-C

≡N

Seminarium, część I

c) but-3-en-2-on

d) pentan CH

e) but-1-en-3-yn CH

=CHC

≡

f) etoksyetan (eter dietylowy) CH

OCH

g) 2-metylopropen (CH

)

C=CH

h) 2-metylopropanal

i) cyklobuten

j) cyklopentan

k) fenol

l) kwas benzenokarboksylowy (benzoesowy)

COOH

ł) aspiryna (kwas acetylosalicylowy)

m) witamina C

COOH

CHC

Seminarium, część I

7. Polaryzacja wi za w zwi zkach organicznych

32. W poni

Ŝszych związkach wskaŜ wiązania spolaryzowane zaznaczając atomy obdarzone

ąstkowym ładunkiem ujemnym i atomy obdarzone cząstkowym ładunkiem dodatnim:

Seminarium, część II

Seminarium, część II:

REAKCJE ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH

Zagadnienia

1. Cz

ąstki reaktywne; rodniki, czynniki elektrofilowe, czynniki nukleofilowe

2. Rodnikowe reakcje halogenowania alkanów (substytucja rodnikowa, S

)

3. Rozszczepianie wi

ązania podwójnego w alkenach – ozonoliza

4. Reakcje przył

ączania elektrofilowego (addycja elektrofilowa, A

); addycja HX oraz

halogenów

alkenów,

reguła

Markownikowa,

trwało

ść karbokationów,

przegrupowanie karbokationów, addycja HX oraz halogenów do alkinów

5. Reakcje przył

ączania rodnikowego w alkenach (addycja rodnikowa, A

)

6. Dieny; elektrofilowa addycja do alkadienów sprz

ęŜonych, addycja 1,4 i addycja 1,2

7. Aromatyczno

ść, reguła Hückla

8. Reakcje podstawienia elektrofilowego; substytucja elektrofilowa w zwi

ązkach

aromatycznych - S

Ar, struktury rezonansowe produktów po

średnich

9. Efekty kieruj

ące w reakcjach elektrofilowego podstawienia aromatycznego; wpływ

skierowuj

ący oraz aktywujący i dezaktywujący podstawników przy pierścieniu

benzenowym, efekty indukcyjne i rezonansowe

10. Izomeria optyczna (enancjomeria); chiralno

ść cząsteczek, enancjomery, mieszanina

racemiczna, czynno

ść optyczna

11. Reakcje podstawienia nukleofilowego; substytucja nukleofilowa dwuetapowa

jednocz

ąsteczkowa - S

1, substytucja nukleofilowa jednoetapowa dwucz

ąsteczkowa -

2, substytucja nukleofilowa w halogenkach alkilów i alkoholach

12. Reakcje eliminacji; mechanizm jednocz

ąsteczkowy, dwuetapowy – E1, mechanizm

dwucz

ąsteczkowy, jednoetapowy – E2, reguła Zajcewa

13. Efekty indukcyjne i rezonansowe a kwasowo

ść i zasadowość związków organicznych

Seminarium, część II

REAKCJE ZWI ZKÓW ORGANICZNYCH

Zadania

1. Typy reakcji i reagenty

1. Okre

śl poniŜsze reakcje jako reakcje addycji, eliminacji, substytucji, przegrupowania:

a) CH

OH + HBr

→

Br + H

b) H

C=CH

+ H

→

c) CH

+ I

→

I + HI

d) CH

Br + KOH

→

OH + KBr

e) CH

→

C=CH

+ H

f) H

C=CH

+ HCl

→

2. Zaszereguj poni

Ŝsze reakcje do podstawowych grup: addycji, substytucji, eliminacji,

przegrupowania:

NaCN

NaBr

temp.

Seminarium, część II

3. Okre

śl, czy poniŜsze indywidua molekularne to nukleofil, czy elektrofil?

a) OH

d) H

g) NO

b) Cl

e) NH

h) CH

c) Mg

f) CH

i) H

2. Reakcje alkanów

4. Zaproponuj wzory strukturalne wszystkich oczekiwanych produktów procesu

monochlorowania w temperaturze pokojowej nast

ępujących alkanów:

a) n-pentanu

b) 2-metylopentanu

c) n-heksanu

d) 2,2-dimetylopropanu

e) 2,2-dimetylobutanu

f) 2,2-dimetylopentanu

g) 2,2,3-trimetylopentanu

h) 2,2,4-trimetylopentanu

5. Podaj wszystkie etapy reakcji:

a) chlorowania etanu

b) bromowania 2-metylopropanu

3. Reakcje alkenów

6. Narysuj i nazwij zwi

ązki, które otrzyma się w wyniku ozonolizy podanych alkenów, po

której nast

ępuje hydroliza produktu.

CH=CHCH

Zn, H

O+

HNO

Seminarium, część II

7. Narysuj wzór strukturalny alkenu, z którego po procesie ozonolizy, a nast

ępnie hydrolizy

wobec Zn powstaj

ą:

a) aldehyd mrówkowy i propanal

b) keton dimetylowy

c) keton dimetylowy i etanal

d) 2-metylopropanal i butan-2-on

8. Podaj struktury po

średnich karbokationów oraz produkty końcowe, jakie mogą powstać

w nast

ępujących reakcjach:

CHCH=CH

CH=CH

C=CHCH

Zn, H

O+

Zn, H

O+

Zn, H

O+

Zn, H

O+

HBr

C=CHC(CH

)

Seminarium, część II

9. Jakie s

ą spodziewane produkty następujących reakcji:

HBr

=CHCH

CH=CH

2HCl

Seminarium, część II

W przypadkach: d), e), g) podaj mechanizm reakcji.

10. Z jakich alkenów w reakcji addycji mo

Ŝna otrzymać następujące halogenki alkilowe?

a) bromocyklopentan

b) 3-bromoheksan

c) 1-chloro-1-etylo-cykloheksan

11. Addycja HCl do poni

Ŝszych alkenów prowadzi do utworzenia mieszaniny produktów.

Podaj jakie to produkty i wyja

śnij ich powstawanie rozpisując szczegółowo mechanizm

obu reakcji.

12. Podaj produkty nast

ępujących reakcji zachodzących w środowisku nadtlenków:

CCH=CH

CHCH=CH

CH=CH

+ HBr

ROOR

C=CHC(CH

)

HBr

ROOR

CH=CHCHCH

HBr

Seminarium, część II

Dla wybranych przykładów podaj mechanizm reakcji.

4. Dieny sprz

one

4. Dieny sprz

one

4. Dieny sprz

one

4. Dieny sprz

one

13. Które z podanych cz

ąsteczek są dienami sprzęŜonymi:

14. Podaj wzory oraz nazwy głównych produktów reakcji:

a) 1,3-butadienu (1mol) z Br

(1 mol)

b) 1,3-butadienu (1 mol) z HBr (1 mol)

c) 2,4-heksadienu (1 mol) z HCl (1 mol)

d) 2-metylo-1,3-butadienu (1 mol) z Br

(1 mol)

e) 2-metylo-1,3-butadienu (1 mol) z HCl (1 mol)

-CH=CH-CH

-CH

C=CH-CH

-CH=CH-CH

-C=CH-CH=CH-CH

-CH=C=CH-CH

-CH=CH-CH=CH-CH

-C=CH-C=CH-CH

C=CHCH

ROOR

HBr

Seminarium, część II

5. Reakcje alkinów

15. Podaj wzory produktów reakcji:

a) but-1-ynu z HBr (1 mol); but-1-ynu z HBr (2 mol)

b) but-2-ynu z HBr (1 mol); but-2-ynu z HBr (2 mol)

c) but-2-ynu z Br

(1 mol); but-2-ynu z Br

(2 mol)

d) pent-2-ynu z HBr (1 mol); pent-2-ynu z HBr (2 mol)

6. Aromatyczno

16. Który z poni

Ŝszych związków ma charakter aromatyczny. Wyjaśnij dlaczego?

Seminarium, część II

Reakcje

zwi zków

aromatycznych.

Efekty

indukcyjne

Reakcje

zwi zków

aromatycznych.

Efekty

indukcyjne

Reakcje

zwi zków

aromatycznych.

Efekty

indukcyjne

Reakcje

zwi zków

aromatycznych.

Efekty

indukcyjne

i rezonansowe

17. Narysuj wszystkie struktury rezonansowe produktów po

średnich poniŜszych reakcji.

Podaj produkty ko

ńcowe i nazwij je.

18. Wska

Ŝ związki, w których grupy przyłączone do pierścienia aromatycznego:

- s

ą grupami indukcyjnie wyciągającymi elektrony (wskaŜ kierunek polaryzacji wiązań)

- s

ą grupami indukcyjnie dostarczającymi elektronów

- dostarczaj

ą elektronów do pierścienia aromatycznego w wyniku rezonansu

- wyci

ągają elektrony z pierścienia aromatycznego na skutek rezonansu

FeCl

HNO

/SO

AlCl

Seminarium, część II

19. Przedstaw struktury rezonansowe aniliny ukazuj

ące efekt rezonansowy grupy aminowej,

powoduj

ący dostarczanie elektronów do pierścienia aromatycznego.

20. Przedstaw struktury rezonansowe nitrobenzenu ukazuj

ące efekt rezonansowy grupy

nitrowej, powoduj

ący wyciąganie elektronów z pierścienia aromatycznego.

21. Ni

Ŝej wymienione podstawniki podziel na:

a) aktywuj

ące i dezaktywujące pierścień aromatyczny w reakcjach substytucji

elektrofilowej

b) kieruj

ące w pozycje orto/para i kierujące w meta

-NO

, -CH

, -CHO, -COOH, -OCH

, -COOCH

, -OCOCH

, -Cl, -CCl

, -OH,

-NHCOCH

, -Br, -C

≡

N, -SO

H, -F, -N(CH

)

, -NH

, -CH

, COCH

, -N(CH

)

Seminarium, część II

22. Zaproponuj produkty mononitrowania zwi

ązków otrzymanych w zad. 17 oraz podaj ich

nazwy.

23. Zaproponuj główne produkty monoalkilowania ni

Ŝej podanych związków w reakcji

z chlorometanem w obeno

ści AlCl

a) bromobenzen

b) 2,4-dichlorofenol (1-hydroksy-2,4-dichlorobenzen)

c) m-bromofenol (1-bromo-3-hydroksybenzen)

d) 2,5-dibromotoluen

24. Nazwij oraz narysuj wzory głównych produktów reakcji:

- elektrofilowego chlorowania: a) m-nitrofenolu, b) kwasu p-nitrobenzoesowego

- sulfonowania: a) m-bromofenolu, b) 2,4-dibromofenolu

25. Zaznacz najbardziej prawdopodobn

ą pozycję w pierścieniu aromatycznym, którą zajmie

nast

ępny podstawnik, jeśli poniŜsze związki poddamy substytucji elektrofilowej:

COOH

COCH

OCH

COOH

Seminarium, część II

26. Uporz

ądkuj związki w kaŜdej z grup w szeregu ich reaktywności w reakcji substytucji

elektrofilowej. Uzasadnij tak

ą kolejność.

a) benzen, nitrobenzen, fenol

b) anilina, chlorobenzen, kwas benzoesowy

c) benzaldehyd, benzen, bromobenzen

d) toluen, p-ksylen, benzen

27. Który z trzech izomerycznych trimetylobenzenów powinien najłatwiej ulega

ć reakcji

substytucji

elektrofilowej?

Uzasadnij

odpowied

ź. Podaj produkt (produkty)

mononitrowania tego trimetylobenzenu.

28. Zaproponuj schematy syntez poni

Ŝszych związków z benzenu i odpowiednich reagentów

organicznych lub nieorganicznych:

a) p-bromonitrobenzenu

b) m-bromonitrobenzenu

c) p-etyloacetofenonu

d) kwasu m-chlorobenzenosulfonowego

8. Izomeria optyczna i reakcje substytucji nukleofilowej

Izomeria optyczna i reakcje substytucji nukleofilowej

29. We wzorach poni

Ŝszych związków oznacz gwiazdką * centra chiralności (asymetryczne

atomy w

ęgla):

a) CH

CH(NH

)CH

b) (CH

)

CHCH(OH)CH(CH

)

c) CH

CH(OH)CH

COOH

e) HO

CCH(OH)CH

COOH

f) CH

CH(OCH

)OH

g) ClCH

h) CH

CH(Cl)CH

i) CH

CH(OH)CH

Seminarium, część II

30. Które z alkoholi C

OH i C

OH wykazuj

ą izomerię optyczną? Narysuj wzory

przestrzenne enancjomerów.

31. Na przykładzie reakcji 1-chloro-3-metylobutanu z wodorosiarczkiem sodowym (NaSH)

wyja

śnij na czym polega mechanizm reakcji S

2. Czy chloropochodna (substrat) i tiol

(produkt) s

ą związkami optycznie czynnymi?

32. Co to jest reakcja S

1? Wyja

śnij mechanizm reakcji. Dlaczego produkt reakcji

chlorowcopochodnej czynnej optycznie jest optycznie nieczynny?

33. Jaki wpływ na szybko

ść przebiegającej reakcji S

2 pomi

ędzy 1-jodo-2-metylobutanem

a anionem cyjankowym CN

−

miałoby zmniejszenie o połow

ę stęŜenia anionów

cyjankowych i dwukrotne zwi

ększenie stęŜenia 1-jodo-2-metylobutanu? Jak wpłynęłoby

natomiast trzykrotne zwi

ększenie stęŜenia obu reagentów?

34. Jaki wpływ na szybko

ść przebiegającej reakcji chemicznej pomiędzy etanolem a 2-jodo-2-

metylobutanem b

ędzie miało trzykrotne zwiększenie stęŜenia halogenku?

35. W reakcji 1-chlorobutanu z rozcie

ńczonym roztworem NaOH otrzymano butan-1-ol.

Z bada

ń kinetycznych reakcji wynika, Ŝe dodatek zasady powoduje przyspieszenie reakcji

podstawiania. Jaki jest mechanizm tej reakcji?

36. W ka

Ŝdej z podanych par wskaŜ związek, który szybciej ulega reakcji z NaI w acetonie

(reakcja S

2):

a) 1-chloro-2-metylopropan czy 1-chloro-2,2-dimetylopropan

b) 1-chloro-3-metylobutan czy 1-chloropropan

c) 1-bromopentan czy 3-bromopentan

d) 2-bromo-3-metyloheksan czy 2-bromo-5-metyloheksan

e) 1-jodopropan czy jodek metylu

f) 1-bromopropan czy 1-bromo-2-metylopropan

37. Jakiego produktu (produktów) mo

Ŝna oczekiwać w reakcji 3-chloro-3-metylooktanu

z kwasem octowym? Przedstaw mechanizm reakcji oraz stereochemi

ę zarówno substratu

jak i produktu.

38. W reakcji optycznie czynnego 3-bromo-3-metyloheksanu z amoniakiem otrzymano

odpowiedni

ą aminę. Otrzymany produkt był optycznie nieczynny. Uzasadnij dlaczego.

Seminarium, część II

39. Przedstaw mechanizm reakcji substytucji nukleofilowej:

a) 1-chloropropanu z wodorotlenkiem sodowym,

b) 1-bromobutanu z wodorotlenkiem sodowym

c) 2-bromo-2-metylopropanu z wodorosiarczkiem sodowym (NaSH)

d) 2-bromobutanu z wodorotlenkiem sodowym

e) 1-chloro-3-fenylobutanu z wodorotlenkiem sodowym

f) 2-chloro-2-fenylobutanu z wod

W przypadku chiralnych substratów podaj budow

ę steryczną produktów reakcji.

40. W ka

Ŝdej z poniŜszych par wskaŜ związek, który łatwiej ulega reakcji z HCl i uzasadnij

wybór. Narysuj i nazwij produkt(y) tej reakcji dla wszystkich podanych alkoholi.

41. Na przykładzie metanolu, który poddano działaniu HBr przedstaw mechanizm reakcji

2. Podaj równanie kinetyczne tej reakcji oraz okre

śl jaki wpływ na szybkość

przebiegaj

ącej reakcji miałoby dwukrotne zwiększenie lub dwukrotne zmniejszenie

ęŜenia anionów bromkowych?

42. Zaproponuj mechanizm reakcji 2-metylobutan-2-olu z HCl. Rozpisz poszczególne etapy

tej reakcji i wska

Ŝ etap najwolniejszy. Czy substrat i produkt główny są optycznie

czynne?

-C-CH

-CH-CH

-CH

-CH-CH

-C-CH

-CH

-CH-CH

-CH

czy

Seminarium, część II

43. Działaj

ąc chlorowodorem na 3-metylobutan-2-ol otrzymano mieszaninę produktów: 2-

chloro-3-metylobutan i 2-chloro-2-metylobutan. Przedstaw mechanizm reakcji oraz
wytłumacz powstawanie mieszaniny produktów wskazuj

ąc produkt główny.

9. Reakcje eliminacji

44. Jakich produktów mo

Ŝna oczekiwać po reakcjach eliminacji następujących halogenków

alkilowych? Jakie produkty b

ędą produktami głównymi?

CCH

r.eliminacji

CHCHCH

Br CH

r.eliminacji

CHCH

r.eliminacji

CHCH

r.eliminacji

Seminarium, część II

45. W poni

Ŝszych schematach reakcji wskaŜ produkty eliminacji oraz określ mechanizm

reakcji (E1 lub E2) prowadz

ący do utworzenia tych związków.

OCCH

CHCH

ONa

CH=CHCH

+ CH

=CHCH

H O

CCH

C=CHCH

=CCH

CBr

COC

(CH

)

C=CH

ONa

+ CH

CH=CH

Seminarium, część II

46. Podaj główne produkty eliminacji oraz okre

śl mechanizm reakcji (E1 lub E2).

47. Na przykładzie 2-bromobutanu, który poddano działaniu silnej zasady (OH

−

) przedstaw

mechanizm reakcji eliminacji E2. Podaj wzór i nazw

ę produktu głównego.

ogrzew.

THF

CBr + CH

ONa

ogrzew.

THF

CHBr + C

ONa

Br + (CH

)

COK

(CH

)

COH

Seminarium, część II

10. Efekty indukcyjne i rezonansowe a kwasowo

i zasadowo

zwi zków

10. Efekty indukcyjne i rezonansowe a kwasowo

i zasadowo

zwi zków

10. Efekty indukcyjne i rezonansowe a kwasowo

i zasadowo

zwi zków

10. Efekty indukcyjne i rezonansowe a kwasowo

i zasadowo

zwi zków

organicznych

48. Który ze zwi

ązków w poszczególnych parach jest mocniejszym kwasem i dlaczego?

a) CF

OH, CH

b) FCH

OH, F

CHCH

c) CF

OH, CF

d) CCl

COOH, ClCH

COOH

e) ClCH

COOH, CH

COOH

f) CH

COOH, CH

g) CH

COOH,

h) CH

OH,

49. W poni

Ŝszych parach wskaŜ mocniejszą zasadę. Uzasadnij wybór.

a) Cl

CCOO

, ClCH

COO

b) Cl

CCOO

, CH

COO

c) ClCH

COO

, CH

COO

d) CH

, CH

Seminarium, część II

11. Podsumowanie

50. Podaj wzory zwi

ązków od A do F na podstawie następujących schematów:

CBr

światło

Seminarium, część II

światło

, Fe

alkilowanie

CHO

Zn, H

O+

chlorowanie

sulfonowanie

chlorowanie

AlCl

HNO

AlCl