Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka

pt. "Laboratorium z chemii organicznej"

wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.

JODEK BUTYLU

6 C

4

H

9

OH

+

2 P

+

3 I

2

6 C

4

H

9

I

+

2 H

3

PO

3

M.cz. 74,1 31 253,8 184,0

Substraty:

Butanol

9,1 ml (7,4 g; 0,1 mola)

Fosfor czerwony

l ,2 g (0,038 mola)

Jod

12,5 (0,05 mola)

Węglan sodu (10% roztwór)

10 ml

Kwas solny stęż.

10 ml

Chlorek wapnia

l-2 g

Tiosiarczan (VI) sodu

kilka kryształów

Reakcję należy prowadzić pod wyciągiem, gdyż podczas jej przebiegu

wydziela się

pewna ilość jodowodoru (uwaga 1)!

W kolbie destylacyjnej pojemności 50 ml zaopatrzonej w chłodnicę Liebiga

spełniającą funkcję chłodnicy zwrotnej umieszcza się 1,2 g czerwonego fosforu

(uwaga 2) i 9,1 ml butanolu (uwaga 3). Zawartość kolby ogrzewa się do łagodnego

wrzenia w czapie grzejnej. Po zaprzestaniu ogrzewania dodaje się przez chłodnicę

gruboziarnistego jodu (uwaga 4) w porcjach po około 0,2-0,3 g. Dodawanie jodu

należy wykonać umiarkowanie szybko (20-30 minut), czekając po każdorazowym

dodaniu porcji jodu aż zakończy się egzotermiczna reakcja. Następnie mieszaninę

ogrzewa się do wrzenia pod chłodnicą zwrotną przez około 30 minut. Po

ochłodzeniu kolby montuje się zestaw do destylacji prostej i oddestylowuje

większą część produktu. Do kolby dodaje się wówczas 10 ml wody i kontynuuje

destylację do momentu, aż przestaną spływać oleiste krople destylatu. Surowy

jodek butylu (uwaga 5) oddziela się w rozdzielaczu od wody i przemywa kolejno:

wodą (10 ml), stężonym kwasem solnym (10 ml), wodą (10 ml), 10% roztworem

węglanu sodu (10 ml) i ponownie wodą (10 ml). Jeśli warstwa organiczna ma

zabarwienie ciemnobrązowe, do ostatniej porcji wody dodaje się kilka kryształów

Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka

pt. "Laboratorium z chemii organicznej"

wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.

tiosiarczanu (VI) sodu w celu usunięcia resztek jodu. Produkt suszy się

bezwodnym chlorkiem wapnia i destyluje zbierając frakcję o temperaturze wrzenia

129-131°. Wydajność reakcji 16 g (90%). Tw. 130-131°, n

D

20

= 1,4997, d = 1,617

g/cm

3

.

Uwaga l. Jodowodór wdychany nadżera tkankę płuc i niszczy błony śluzowe.

Uwaga 2. Fosfor czerwony jest substancją łatwopalną.

Uwaga 3. Butanol drażni błony śluzowe.

Uwaga 4. Pary jodu drażnią błony śluzowe.

Uwaga 5. Jodek butylu jak większość halogenków alkilowych może uszkadzać

między innymi tkankę wątroby.

Literatura:

•

Vogel A.J.: Preparatyka Organiczna. Wyd. II, WNT, Warszawa 1984, str. 334;