ARKUSZ SPRAWDZAJÄ„CY VIII
CHEMIA ORGANICZNA
Zakres rozszerzony
Czas rozwiÄ…zania  90 minut
Maksymalna liczba punktów  65 punktów
Informacje:
1. Przy każdym zadaniu podana jest maksymalna liczba punktów, którą można uzyskać za jego poprawne roz-
wiÄ…zanie.
2. Należy uważnie przeczytać treS
ć zadania i wykonać wszystkie polecenia w nim zawarte.
3. Równania reakcji powinny być pełne i uzgodnione.
4. W rozwiązaniach zadań obliczeniowych należy przedstawić tok rozumowania prowadzący do końcowego wyni-
ku oraz pamiętać o jednostkach.
5. Masy molowe substancji należy przyjąć z dokładnoS
ciÄ… do 1 g/mol, z wyjÄ…tkiem substancji zawierajÄ…cych chlor.
Masę molową chloru należy przyjąć za równą MCl = 35,5 g/mol.
6. Wyniki końcowe należy podawać z dokładnoS
ciÄ… okreS
lonÄ… w temacie zadania.
7. Podczas rozwiązywania zadań można korzystać z układu okresowego, tabeli elektroujemnoS
ci, kalkulatora.
1
ZADANIE 1. (4 punkty)
Podaj wzory półstrukturalne związków podanych poniżej i wskaż, który z nich wykazuje izomerię geometryczną.
Uzasadnij wybór, podając wzory odpowiednich izomerów cis i trans.
A. 2-metylobut-2-en
B. 2,3-dibromobutan
C. pent-2-en
Wzory półstrukturalne związków A, B, C:
IzomeriÄ™ geometrycznÄ… wykazuje ..............................................................................................................................
Wzory izomerów cis i trans:
ZADANIE 2. (6 punktów)
W wyniku spalenia 4,02 g związku otrzymano 9,14 g CO2 i 3,71 g H2O. Oblicz skład procentowy związku oraz
podaj jego wzór empiryczny.
www.wsip.com.pl 2
ZADANIE 3. (3,5 punkta)
Sole słabych kwasów organicznych ulegają w roztworach wodnych hydrolizie. Podaj wzór półstrukturalny octanu
potasu oraz napisz równania jego hydrolizy w postaci cząsteczkowej, jonowej i jonowej skróconej.
Wzór:
Równania reakcji:
ZADANIE 4 (4 punkty)
Podaj wzór półstrukturalny 1-metylocykloheksenu, a następnie napisz równania reakcji addycji tego związku z:
A kwasem solnym;
B wodÄ… w S
rodowisku kwaS
nym.
Podaj nazwy produktów tych reakcji.
Wzór:
Równania reakcji:
I
Nazwa produktu .........................................................................................................................................................
II
Nazwa produktu ........................................................................................................................................................
3
ZADANIE 5. (6 punktów)
Uzupełnij poniższy tekst, wstawiając w miejsce kropek odpowiednie wyrazy.
Cząsteczka jest ....................... jeżeli nie ma żadnego elementu symetrii. Jedną z przyczyn chiralnoS
ci czÄ…steczki
jest obecnoS
ć w niej tzw. ............................. ............................................ Przykładem może być tetraedryczny atom
......................, mający cztery ............................. .......................................... Dwa nienakładalne na siebie stereoizo-
mery, będące w stosunku do siebie jak przedmiot i jego odbicie lustrzane to ............................................, zaS
wszy-
stkie pozostałe, które nie spełniają tego kryterium to......................................................Mieszanina zawierająca
równomolowe iloS
ci każdego z ................................................. to ............................... ............................................
Związek, który nie wykazuje czynnoS
ci optycznej jest .................................
Jeżeli zadanie sprawia ci trudnoS
ć, przeczytaj rozdział 12.20 Repetytorium.
ZADANIE 6. (1,5 punkta)
Uzupełnij poniższe wzory, rysując wszystkie niewiążące (wolne) pary elektronowe.
ZADANIE 7. (2 punkty)
Dla poniższego równania reakcji okreS
l sprzężone pary: kwas zasada
ZADANIE 8. (2 punkty)
SpoS
ród podanych poniżej cząsteczek lub jonów wybierz elektrofile.
Elektrofilami sÄ…: .........................................................................................................................................................
Informacja do zadań 9, 10, 11 i 12
Dany jest schemat przedstawiajÄ…cy cykl reakcji prowadzÄ…cych do produktu T:
ZADANIE 9. (4 punkty)
Napisz równania reakcji oznaczonych numerami 1 4.
1.
www.wsip.com.pl 4
2.
3.
Podpowiedx
: gdybyS
miał trudnoS
ci z napisaniem równania (3) zajrzyj do Repetytorium rozdział 13.9.
4.
ZADANIE 10. (2 punkty)
Podaj nazwy produktów X T.
X  ...........................................................................................................................................................................
Y  ...........................................................................................................................................................................
Z  ...........................................................................................................................................................................
T  ...........................................................................................................................................................................
ZADANIE 11. (2 punkty)
Jakie typy reakcji organicznych przedstawiajÄ… reakcje 1 4 ?
1  ............................................................................................................................................................................
2  ...........................................................................................................................................................................
3  ............................................................................................................................................................................
4  ............................................................................................................................................................................
ZADANIE 12. (2 punkty)
Do jakich klas związków organicznych zaliczysz związki X, Y, Z, T?
X  ...........................................................................................................................................................................
Y  ...........................................................................................................................................................................
Z  ...........................................................................................................................................................................
T  ...........................................................................................................................................................................
5
Informacja do zadań 13, 14, 15 i 16.
Poniżej przedstawiono wzory oS
miu związków.
ZADANIE 13. (4,5 punkta)
A. Które z wymienionych związków nie są cukrami?
...............................................................................................................................................................................
B. Które związki o wzorach I VIII są aldozami, a które ketozami?
Aldozami sÄ… zwiÄ…zki ........................................., a ketozami .................................................................................
ZADANIE 14. (1,5 punkta)
Które wzory przedstawiają ten sam cukier i jaka jest jego nazwa?
Ten sam cukier przedstawiajÄ… wzory ..........................................................................................................................
Nazwa ........................................................................................................................................................................
ZADANIE 15. (2 punkty)
Które z podanych cukrów nie będą występować w przyrodzie? Odpowiedx
krótko uzasadnij.
..................................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................................
ZADANIE 16. (4 punkty)
Który cukier ma największą (ile), a który najmniejszą (ile) liczbę stereoizomerów? Odpowiedx
krótko uzasadnij.
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
www.wsip.com.pl 6
ZADANIE 17. (2 punkty)
Poniżej podano błędne nazwy związków. Narysuj wzory półstrukturalne tych związków i podaj ich prawidłowe na-
zwy systematyczne.
A. 2,2,4-trimetylo-4-chloropentan B. 3-izopropylopentan
A  2,2,4-trimetylo-4-chloropentan B  3-izopropylopentan
Wzór
Nazwa
ZADANIE 18. (2 punkty)
Wskaż równanie reakcji, która nie zachodzi. Swój wybór krótko uzasadnij.
A. C6H5OH + NaOH Û C6H5ONa +H2O
B. C6H5OH + NaHCO3 Û C6H5ONa +H2O+CO2
C. C6H5ONa +CO2 +H2O Û C6H5OH + NaHCO3
D. C6H5OH+CH3COOH Û CH3COOC6H5 +H2O
..................................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................................
ZADANIE 19. (2 punkty)
Duży moment dipolowy aldehydów i ketonów (2,3 2,8 D) S
wiadczy o tym, że gęstoS
ć elektronowa w grupie karbo-
nylowej jest:
A jednakowa na atomie tlenu i węgla;
B największa na atomie węgla;
C najmniejsza w całej cząsteczce;
D największa na atomie tlenu.
Wybierz prawidłowe stwierdzenie. Wybór krótko uzasadnij.
Prawidłowa odpowiedx
: .............
Uzasadnienie:
..................................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................................
ZADANIE 20. (5 punktów)
Napisz równania reakcji przedstawionych na poniższym schemacie. Podaj nazwy produktów X, Y, Z. Do jakiej kla-
sy związków organicznych zaliczysz wyjS
ciowy zwiÄ…zek?
7
Równania reakcji:
1.
2.
3.
Nazwy związków:
X  ...........................................................................................................................................................................
Y  ...........................................................................................................................................................................
Z  ...........................................................................................................................................................................
WyjS
ciowy związek należy do ..................................................................................................................................
www.wsip.com.pl 8
BRUDNOPIS
9