ROZWIĄZANIA ZADAŃ I SCHEMAT OCENIANIA
Punktacja
Numer
Przewidywana odpowiedx

za suma-
zadania
czynnoS
ć rycznie
3� 1p.
1 5,5 p.
pent-2-en 0,5 p.
2� 1p.
Obliczenie masy węgla (2,49 g) oraz masy wodoru (0,41 g) 2� 1p.
Obliczenie składu procentowego: 61,94 % C; 10,2 % H; 27,86 % O. 2 p. 6p.
2
Obliczenie wzoru empirycznego: C3H6O2 p.
Inny prawidłowy sposób obliczenia nie obniża punktacji
Wzór:
ŁO 1p.
CH3�C
OK
3 4p.
Równania reakcji:
1p.
CH3COOK + H2O � CH3COOH + KOH
CH3COO +K+ +H2O � CH3COOH + K+ +OH 1p.
CH3COO +H2O � CH3COOH + OH 1p.
Wzór półstrukturalny:
1p.
1p.
4 4p.
1p.
Nazwy produktów reakcji:
A. 1-chloro-1-metylocykloheksan 0,5 p.
B. 1-metylocykloheksan-1-ol (1-metylocykloheksanol) 0,5 p.
1
ł
Punktacja
Numer
Przewidywana odpowiedx

za suma-
zadania
czynnoS
ć rycznie
Cząsteczka jest chiralna, jeżeli nie ma żadnego elementu symetrii. Jedną z przy-
czyn chiralnoS
ci cząsteczki jest obecnoS
ć w niej tzw. centrum stereogeniczne-
go. Przykładem może być tetraedryczny atom węgla, mający cztery różne pod-
stawniki. Dwa nienakładalne na siebie stereoizomery, będące w stosunku do
5 12 � 0,5 p. 6 p.
siebie jak przedmiot i jego odbicie lustrzane to enancjomery, zaS
wszystkie po-
zostałe, które nie spełniają tego kryterium to diastereoizomery. Mieszanina za-
wierająca równomolowe iloS
ci każdego z enancjomerów to mieszanina
racemiczna. Związek, który nie wykazuje czynnoS
ci optycznej jest achiralny.
6 3 � 0,5 p. 1,5 p.
7 2� 1p. 2 p.
(Po jednym punkcie za każdą dobrze dobraną parę).
8 2� 1p. 2 p.
1p.
1p.
9 4p.
1p.
1p.
X  nitrobenzen 0,5 p.
Y  anilina 0,5 p.
10 2p.
Z  chlorek acetylu 0,5 p.
T N-fenyloacetamid 0,5 p.
www.wsip.com.pl 2
Punktacja
Numer
Przewidywana odpowiedx

za suma-
zadania
czynnoS
ć rycznie
1  substytucja (substytucja elektrofilowa) 0,5 p.
2  redukcja (reakcja utleniania-redukcji, redoks) 0,5 p.
3  substytucja (substytucja nukleofilowa, substytucja nukleofilowa przy gru-
11 2p.
0,5 p.
pie acylowej)
4  substytucja (substytucja nukleofilowa, substytucja nukleofilowa przy gru-
0,5 p.
pie acylowej)
X  nitrozwiązki 0,5 p.
Y  aminy 0,5 p.
12 2p.
Z  chlorki kwasowe 0,5 p.
T  amidy 0,5 p.
A Cukrem nie jest związek VI. 1p.
13 4,5 p.
B Aldozami są związki I, III, IV, VII, VIII, a ketozami II i V. 7 � 0,5 p.
Ten sam cukier przedstawiają wzory III i VII. 2 � 0,5 p.
14 1,5 p.
Glukoza 0,5 p.
W przyrodzie nie będzie występować cukier związek VIII. 1 p.
2p.
15 Uzasadnienie: Należy on do cukrów o konfiguracji L. 1 p.
Za podanie większej liczby cukrów nie przydziela się punktów.
Związek VII będzie miał największą, a związek IV najmniejszą liczbę stereo-
2� 1p.
izomerów.
Uzasadnienie: Liczbę stereoizomerów można obliczyć ze wzoru 2n, gdzie n to
16 4p.
liczba centrów stereogenicznych. Związek IV może występować w postaci
2p.
dwóch stereoizomerów. Związek VII ma pięć centrów stereogenicznych, a
więc będzie jednym z 32 stereoizomerów.
Wzory półstrukturalne:
2� 1p.
17 3p.
Nazwy: 2- chloro-2,4,4-trimetylopentan 3-etylo-2-metylopentan 2 � 0,5 p.
Nie może zajS
ć reakcja B 1 p.
18 2p.
Uzasadnienie: Fenol jest słabszym kwasem niż kwas węglowy, a więc nie może
1p.
wyprzeć go z jego soli.
Prawidłowa odpowiedx
: D 1 p.
Tlen jest drugim po fluorze najbardziej elektroujemnym pierwiastkiem. Para
19 2p.
elektronów tworząca wiązanie pomiędzy atomem węgla i atomem tlenu jest
1p.
przesunięta w kierunku atomu tlenu i to on będzie miałał największą gęstoS
ć
elektronową.
3
Punktacja
Numer
Przewidywana odpowiedx

za suma-
zadania
czynnoS
ć rycznie
Równania reakcji:
1p.
1p.
20 5p.
1p.
Nazwy związków:
0,5 p.
X  tristearynian glicerolu
Y  glicerol (gliceryna) lub stearynian sodu 0,5 p.
Z  stearynian sodu lub glicerol (gliceryna) 0,5 p.
WyjS
ciowy związek należy do tłuszczów. 0,5 p.
www.wsip.com.pl 4