Egzamin „mechanizmy reakcji organicznych”

23.02.2013

1. W wyniku poniższej reakcji Wittiga powstaje mieszanina ( Z) i ( E) stilbenów (7:3). Dodatek katalitycznej ilości jodu i naświetlanie przeprowadza otrzymaną mieszaninę w czysty izomer ( E).

Napisz mechanizm obu reakcji.

Br

PPh3

1. zasada

I2

(E) + (Z)

Br

stilben

swiatlo, heptan Br

CHO

2.

tylko (E)

Br

2. Gdy na cykloheks‐3‐enon podziałamy katalityczną ilością HCl związek ten izomeryzuje do cykloheks‐2‐enonu. Napisz mechanizm tej transformacji.

3. Zaproponuj mechanizm poniższej reakcji 4. Zaproponuj dwa alternatywne mechanizmy poniższej reakcji.

O

1. LDA

R

2.

O

O

O

R

5. Napisz mechanizm poniższej reakcji.

6. Zaproponuj mechanizmy poniższych transformacji.

CH2O

OH

Me2AlCl

OH

MeAlCl2

CH2Cl2

mieszaninę Me2AlCl/MeAlCl2 traktuj jako kwas Lewisa N

1. BuLi, eter Cl

2. Me2CuLi potem HOOC

O

2

2

3

H2C=CHCH2Br

3

3. HCl, H2O