WIMiC 2013/2014, Inżynieria Materiałowa i Ceramika
Zagadnienia do egzaminu z chemii organicznej
1. Klasy związków organicznych: węglowodory i ich pochodne zawierające różne grupy
funkcyjne.
2. Nazewnictwo związków organicznych: nazwy systematyczne i zwyczajowe.
3. Różne sposoby zapisu wzorów związków organicznych: wzory sumaryczne, strukturalne
(Lewisa, kreskowe, półstrukturalne, grupowe, szkieletowe) i rzutowe (projekcyjne)-
projekcje konikowe, Newmana i Fischera.
4. Polaryzacja wiązań w związkach organicznych – efekty indukcyjne i mezomeryczne.
Podstawniki elektronodonorowe i elektronoakceptorowe. Struktury rezonansowe
związków, w których cząsteczkach występuje efekt mezomeryczny.
5. Izomeria konstytucyjna (szkieletu, położenia, budowy) i przestrzenna (geometryczna,
konformacyjna, enancjomeria) związków organicznych. Asymetryczne atomy węgla
i sposoby określania konfiguracji podstawników przy asymetrycznym atomie węgla
(konfiguracja względna, konfiguracja absolutna).
6. Metody spektroskopowe w badaniach związków organicznych – spektroskopia
w podczerwieni i 1H NMR: powstawanie i interpretacja widm.
7. Rodzaje reakcji organicznych i reagenty biorące w nich udział. Homolityczny
i heterolityczny rozpad wiązania kowalencyjnego.
8. Alkany: budowa (w tym: geometria cząsteczek wynikająca z obecności tetraedrycznych
atomów węgla, rzędowość atomów węgla), izomeria, charakterystyczne reakcje
(podstawienie wolnorodnikowe, spalanie). Mechanizm i selektywność halogenowania
alkanów.
9. Alkeny: budowa (w tym: geometria cząsteczek wynikająca z obecności trygonalnych
atomów
węgla),
charakterystyczne
reakcje
(addycja
elektrofilowa,
addycja
wolnorodnikowa HBr, ozonoliza, utlenianie, polimeryzacja związków winylowych).
Reguła Markownikowa. Mechanizmy reakcji AE, AR. Trwałość i przegrupowania
karbokationów.
10. Alkadieny: podział ze względu na położenie wiązań podwójnych w cząsteczce. Reakcje
addycji do dienów sprzężonych. Kauczuki – polimery dienów sprzężonych.
11. Alkiny: budowa (w tym: geometria cząsteczek wynikająca z obecności liniowych atomów
węgla), charakterystyczne reakcje (przyłączanie do wiązania potrójnego, reakcje
terminalnych alkinów jako kwasów), polimeryzacja acetylenu.
12. Węglowodory aromatyczne: budowa, trwałość pierścieni aromatycznych, struktury
rezonansowe, reguła Hückla. Najważniejsi przedstawiciele związków aromatycznych.
Podstawienie
elektrofilowe
jako
reakcja
charakterystyczna
węglowodorów
aromatycznych – ogólny mechanizm reakcji. Mechanizmy nitrowania, halogenowania,
alkilowania Friedla-Craftsa i acylowania Friedla-Craftsa benzenu. Struktury rezonansowe
przejściowych karbokationów. Podstawniki w pierścieniach aromatycznych – efekty
elektronowe i wpływ na reakcje SE (podstawniki aktywujące i dezaktywujące pierścień
w reakcjach SE, kierujące działanie podstawników w pochodnych benzenu na reakcje SE –
podstawniki I i II rodzaju).
13. Halogenki alkilów: budowa, nazewnictwo. Podstawienie nukleofilowe jako reakcja
charakterystyczna halogenków alkilów. Mechanizmy, kinetyka i stereochemia reakcji SN1
i SN2. Reakcje eliminacji (E1 i E2) jako reakcje konkurencyjne w stosunku do SN. Reguła
Zajcewa.
14. Halogenki arylów: budowa i reakcje.
15. Alkohole – budowa (rzędowość), nazewnictwo, wiązania wodorowe i ich wpływ na
właściwości fizyczne alkoholi. Reakcje alkoholi jako kwasów (tworzenie alkoholanów).
Reakcje alkoholi jako zasad (podstawienie nukleofilowe SN1, SN2-mechanizmy).
Dehydratacja i utlenianie alkoholi.
16. Fenole – budowa, przykładowe związki, wiązania wodorowe i ich wpływ na właściwości
fizyczne. Właściwości kwasowe fenoli. Podstawienie elektrofilowe w fenolach.
17. Aldehydy i ketony - budowa, przykładowe związki. Addycja nukleofilowa jako
charakterystyczna reakcja grupy karbonylowej.. Aldehydy i ketony jako CH kwasy.
Reakcje utleniania aldehydów (w tym: próba Tollensa). Reakcje redukcji aldehydów i
ketonów.
18. Kwasy karboksylowe – budowa, nazewnictwo, przykładowe związki. Wiązania
wodorowe i ich wpływ na właściwości fizyczne kwasów. Właściwości chemiczne
kwasów (reakcje grupy karboksylowej, reakcje zachodzące na atomie węgla ). Moc
kwasów karboksylowych zawierających podstawniki przy atomach węgla . Podstawowe
pochodne kwasów karboksylowych (estry, chlorki kwasowe, amidy). Reakcje
podstawienia na acylowym atomie węgla charakterystyczne dla pochodnych kwasów
karboksylowych.
19. Aminy – budowa (rzędowość), przykładowe związki. Wiązania wodorowe i ich wpływ na
właściwości fizyczne amin. Zasadowość amin.
20. Związki organiczne o znaczeniu praktycznym: tłuszcze jako przedstawiciele
biocząsteczek, detergenty, barwniki (materiał z ostatniego wykładu).