Zagadnienia z chemii organicznej  laboratorium
1. Objaśnij cytat:  zimny roztwór wodny ekstrahuje się dwiema 10-mililitrowymi porcjami
chlorku metylenu, suszy nad bezwodnym siarczanem sodu, usuwa środek suszący przez
sączenie i ekstrakt zatęża do objętości 5-10 ml na wyparce obrotowej .
" zimny roztwór oddziela się od warstwy oleistej 2 porcjami chlorku metylu następnie pochłania
się wilgoć za pomocą bezwodnego siarczanu sodu, i usuwa się go za pomocą sączenia i
poddaje się z gęstnieniu, usunięciu wodu na wyparce obrotowej
2. Do jakiej grupy związków zaliczamy trimistyrynę? Charakterystyka tej klasy zawiązków.
" Trimirystyna  należy do tłuszczy, inaczej lipidów, związków zbudowanych z estrów
gliceryny i wyższych kwasów tłuszczowych. Tłuszcze są stałe lub oleistymi cieczami Są nie
rozpuszczalne w wodzie a rozpuszczalne w rozpuszczalnikach polarnych np. w benzenie,
chloroformie
3. Dlaczego niektóre tłuszcze są płynne a niektóre stałe?
" Ponieważ to zależy od ich budowy. Tłuszcze ciekłe -głównie roślinne zawierają reszty
kwasów nienasyconych i posiadają podwójne wiązanie, natomiast tłuszcze stałe  zwierzęce
zawierają reszty kwasów nasyconych i posiadają pojedyncze wiązanie
4. Narysuj ogólny wzór tłuszczu.
W tłuszczach syntetycznych na ogół są takie same grupy R w naturalnych
są rózne.
5. Reakcja zasadowej hydrolizy tłuszczy.
" Tłuszcze, podobnie jak i inne estry, ulegają reakcji hydrolizy. Zasadowa hydroliza tłuszczów,
zwana reakcją zmydlania. Jej produktami są: gliceryna i sole kwasów tłuszczowych, czyli
mydło.
" (RCOO)3C3H5 + 3NaOH 3RCOONa + C3H5(OH)3
6. Oblicz ile gramów kwasu mistyrynowego otrzymamy z 0,9 g trimistyryny.
" Stanowi on ok. 10 % czyli 0, 09 g
7. Do jakiej klasy związków należy trimistyryna? Scharakteryzuj ją.
8. W której warstwie: eterowej czy wodnej będą znajdowały się po ekstrakcji tłuszcze.
" Eterowej
9. Dlaczego mydło myje?
" Mydła są związkami powstałymi w wyniku hydrolizy zasadowej tłuszczów występujących
naturalnie w przyrodzie.
Wiążą cząsteczki brudu i są rozpuszczalne w wodzie, ponieważ mają dwa istotnie elementy: część
hydrofilowa (ułatwiająca rozpuszczanie w wodzie) i hydrofobowa, która pozwala na wiązanie się
z brudem.
" Część niepolarna, czyli łańcuch węglowodorowy naszego mydła przyczepia się do cząsteczki
brudu(np. tłustego osadu) tworząc micelę mydła(patrz wyżej). Powstaje wtedy warstwa graniczna
od strony cząsteczki brudu. Możemy wtenczas powiedzieć, że polarne końce mydła rozpuszczają
się w wodzie, a końce niepolarne  w brudzie. Ponieważ końce nie są w żaden sposób połączone,
tworzy się graniczna powierzchnia między wodą, a brudem, więc w efekcie powstała emulsja jest
nierozpuszczalna w wodzie, dzięki czemu można ją łatwo usunąć zmywając wodę w której
zawiera się owa emulsja(czyli ten nieszczęsny brud) poza mytą powierzchnię(np. spłukując nasze
dłonie strumieniem wody pod kranem).
10. Omówić proces destylacji z parą wodną, kiedy ją stosujemy, schemat aparatury.
1.wytwornica pary wodnej
2.chłodnica
3.kolba destylacyjna
4.przedłużacz
5.odbieralnik
6.rurka bezpieczeństwa
" W tej metodzie skorzystamy z bardzo istotnej właściwości olejków eterycznych - ich lotności
z parą wodną. Podobnie jak wiele węglowodorów, można je oddzielić od innych od składników
nielotnych, przez przepuszczanie strumienia pary wodnej (ta metoda znalazła zastosowanie np. przy
otrzymywaniu b. czystego antracenu).
" Kilka słów wyjaśnienia. Pierwsza kolba to odpowiednik miedzianego kociołka, używanego
zwykle w tego typu destylacji do wytwarzania pary wodnej nasyconej. Para jest następnie
wprowadzana do naczynia z właściwą mieszaniną destylowaną, przy pomocy specjalnej z otworami,
bÄ…dz
zwykłej rurki szklanej. Destylat skrapla się następnie w chłodnicy z wodą i odprowadzany jest do
odbieralnika
11. W jaki sposób powstaje retinal?
" Nazwa wit. A obejmuje związki posiadające aktywność biologiczną odpowiadającą
aktywności retinolu. Termin retinol obejmuje naturalne formy wit. A. Retinol  prawdziwy
czyli all-trans retinol jest pierwszorzędowym alkoholem (MW 286) W tkankach zwierzęcych
występuje w formie związanej z kwasem palmitynowym. Jest on hydrolizowany do retinolu,
który podlega konwersji do retinalu (dehydrogenacja) a także kwasu retinowego Wszystkie te
związki są rozpuszczalne w lipidach i nietrwałe w obecności tlenu. Światło katalizuje
izomeryzację wiązań podwójnych i może prowadzić do polimeryzacji. Maksimum absorbancji
retinoidów leży w pobliżu 325 nm. U ssaków, 50-80% retinolu zlokalizowane jest w wątrobie.
Retinal uczestniczy w procesie widzenia w postaci izomeryzacji pod wpływem światła 11-cis-
retinalu do all-trans-retinalu w kompleksie z rodopsynÄ…, co prowadzi do wytworzenia impulsu
nerwowego
12. Lipidy, charakterystyka i przykłady związków należących do tej klasy
" Tłuszcze (Lipidy) należą do dużej grupy naturalnych związków organicznych, nierozpuszczalnych
w wodzie, natomiast rozpuszczalnych w rozpuszczalnikach organicznych takich jak eter etylowy,
eter naftowy, chloroform, benzen, aceton itd. Do lipidów zalicza się też pochodne lipidów
naturalnych i pokrewne im związki, które zachowują cechy lipidów. Lipidy występują we
wszystkich żywych organizmach. W roślinach są one obecne przede wszystkim w nasionach i w
miąższu owoców, a w organizmach zwierząt w różnych narządach lub jako wyodrębniona tkanka
tłuszczowa.
kwasy tłuszczowe - które w stanie wolnym nie występują w organizmach żywych, ale może je
otrzymać w wyniku rozkładu lipidów naturalnych
prostaglanydyny - obecne we krwi i będącą podstawowym związkiem odpowiedzialnym za jej
krzepnięcie.
mydła - czyli sztucznie otrzymywane estry kwasów tłuszczowych i metali alkalicznych.
glicerydy - czyli estry kwasów tłuszczowych i gliceryny. Glicerydy dzieli się jeszcze na:
o glicerydy neutralne - mono-, di- i triglicerydy. Te ostatnie mają też ogólną nazwę
tłuszczy
o fosfoglicerydy
13. Izoprenoidy to duża rodzina związków występujących w świecie roślinnym. Dlaczego tak ją
nazywamy; podział izoprenoidów ze względu na ilość atomów węgla w cząsteczce.
Terpeny, izoprenoidy  organiczne związki chemiczne o wzorze ogólnym (C5H8)n, których główny
szkielet powstał w wyniku połączenia pięciowęglowych jednostek izoprenowych, dlatego liczba
atomów węgla w cząsteczce terpenów jest podzielna przez pięć. Izoprenoidy zaliczane są w
większości do lipidów.
Terpeny, węglowodory o ogólnym wzorze (C5H8)n oraz ich pochodne tlenowe (terpeny alkoholowe,
aldehydowe, ketonowe). Cząsteczki terpenów zawierają połączone jednostki izoprenowe (izopren).
Często wykazują stereoizomerię.
Ze względu na budowę wyróżniamy: terpeny łańcuchowe i pierścieniowe. Ze względu na wielkość
czÄ…steczek terpeny dzielimy na:
- proste (n=2), np. mentol, kamfora, pinen,
- seskwiterpeny (n=3),
- diterpeny (n=4), np. fitol, kwas abietynowy,
- triterpeny (n=6),
- tetraterpeny (n=8),
- politerpeny, np. kauczuk naturalny
Występują w przyrodzie jako składniki olejków eterycznych, żywic, saponin. Stosowane jako
rozpuszczalniki oraz substancje zapachowe
14. Jakie kluczowe substraty biorą udział w biosyntezie izoprenoidów?
" Pirofosforan izopenten-3-ylu + Pirofosforan izopenten-2-ylu -> pirofosforan geranylu
15. Jaką rolę, oprócz zapachowej, pełnią izoprenoidy?
" Rola monoterpenów w roślinach nie została wyczerpująco poznana. Istnieją doniesienia o ich
ogromnej roli w obronie roślin przed infekcją bakteryjną, wyżeraniem, a także w konkurencji
pomiędzy gatunkami roślin o siedlisko (allelopatia).
Ze względu na swój ładny zapach, monoterpeny znalazły zastosowanie w kosmetyce. Ponadto nie
do pominięcia są ich właściwości bakteriostatyczne (dezynfekujące), moczopędne i żółciopędne,
którym to właśnie wiele ziół zawdzięcza popularność (szałwia, mięta, kminek).
16. Jak rozumiesz cytat:  destylat po destylacji z parÄ… wodnÄ… ekstrahuje siÄ™ trzema 25-
mililitrowymi porcjami eteru dietylowego ; która warstwa jest warstwą zawierającą
produkt?
17. Zaproponuj metodÄ™ otrzymania acetyloeugenolu z eugenolu.
" Aby oddzielić eugenol od acetyloeugenolu Warstwę organiczną ekstrahujemy trzy krotnie 30 ml
5% NaOH. Warstwę organiczną, zawierającą głównie acetyloeugenol, suszy się bezwodnym
siarczanem magnezu, filtruje i oddestylowuje rozpuszczalnik.
" UWAGA: należy zachować kilka kropel wysuszonego roztworu w celu wykonania TLC.
Ważymy otrzymany acetyloeugenol (0.2  2.3 g).
18. Aby rozdzielić eugenol od acetyloeugenolu, roztwór chloroformowy ekstrahuje się 5%
roztworem NaOH. Dlaczego  reakcje.
" W celu rozdzielenia eugenolu od acetyloeugenolu połączone ekstrakty chloroformowe ekstrahuje
siÄ™ trzykrotnie 25-mililitrowymi porcjami 5-procentowego roztworu wodorotlenku sodowego.
Warstwa chloroformowa zawiera głównie acetyloeugenol. Suszy się ją nad siarczanem magnezu,
usuwa środek suszący przez sączenie i odparowanie chloroformu. Otrzymany surowy
acetyloeugenol analizuje siÄ™ spektrofotometrycznie
19. Co to sÄ… alkaloidy?
" Alkaloidy są to związki chemiczne pochodzenia roślinnego, występujące głownie w roślinach w
postaci soli kwasów organicznych. Alkaloidów zawierają w cząsteczce układy heterocykliczne z
atomem azotu lub tlenu, wykazuja wąłsności zasadowe i maja sline działanie fizjologiczne na
organizmy ludzkie i zwierzęce. Do tych związków należą kofeina, kokaina,morfina,nikotyna
20. Do jakiej klasy związków należy chlorofil? Charakterystyka tej klasy związków.
" Chlorofil jest to porfiryna, czyli związek zawierający cztery pierścienie pirolowe połączone
mostkami metanowymi, te związki przyłączają sobie atomy metali, np. jak chlorofil przyłącza
magnez.
21. Rola chlorofili w roślinach.
" Bierze udział w fotosyntezie
22. Różnica między chlorofilem a hemem.
" Chlorofil zawiera atom Magnezu a Hem zawierara atom Żelaza
23. Fotosynteza  ogólne pojęcie  skutek.
" Fotosynteza - anaboliczny proces biochemiczny syntezy związków organicznych z prostych
nieorganicznych substancji chemicznych pod wpływem promieniowania słonecznego. Jest to
jedna z najważniejszych przemian biochemicznych na Ziemi  organizmy samożywne
wykorzystują jej produkty bezpośrednio jako z
ródło energii, a organizmy cudzożywne 
pośrednio, ponadto proces ten utrzymuje wysoki poziom tlenu w atmosferze.
24. Gdzie w roślinie zachodzi fotosynteza?
" W liściach, ponieważ liście zawierają duża ilość chloroplastów
25. Fazy fotosyntezy  jasna i ciemna.
" Faza jasna zachodzi dzięki światłu, natomiast faza ciemna zachodzi bez światła substratami są
produkty otrzymane w fazie jasnej
26. Rola karotenoidów w fotosyntezie.
" Związki te pełnią pomocniczą rolę w procesie fotosyntezy, ponieważ absorbują pewne zakresy
promieniowania świetlnego (niebieska, fioletowa) aby następnie przekazywać energię stanu
wzbudzonego na cząsteczkę chlorofilu. Pełnią również funkcję ochronną przed procesami
fotooksydacji, na które narażone są głównie nienasycone kwasy tłuszczowe lipidów
chloroplastowych. W liściach, ich barwa jest maskowana przez zieloną barwę barwników
chlorofilowych, uwidocznia siÄ™ to jesieniÄ…, kiedy chlorofile sÄ… degradowane przez enzymy:
chlorofilazę, decheletazę i oksygenazę feoforbidu a, która katalizuje otwarcie pierścienia
porfirynowego w feoforbidzie  ostatnim związku o barwie zielonej na szlaku rozkładu chlorofilu
. PrzykÅ‚adem karotenoidu jest ²-karoten. Karotenoidy nadajÄ… również barwÄ™ innym częściom
rośliny, np. korzeniowi marchewki.
27. Liście wielu drzew i krzewów przybierają w jesieni całą gamę barw  od jasnożółtej przez
złocisto-pomarańczową do ciemnobrązowej. Co powoduje powstawanie tych barw?
" Liście drzew, jako organy sezonowe mają ograniczony okres życia do kilku miesięcy (wyjątkiem
są liście drzew iglastych). Jesienią gdy dzień staje się coraz krótszy, zanika produkcja chlorofilu,
odpowiedzialnego za zielony kolor liści. Ujawnia się wtedy obecność innych barwników: m.in.
karotenów i ksantofili i to właśnie one są odpowiedzialne za mozaikę barw, którą możemy
zaobserwowac podczas jesiennych spacerów. Kolejnym etapem jest produkcja specyficznych
hormonów roślinnych - kwasu abscysynowego, etylenu. Powodują one zwiększoną aktywność
enzymów rozkładających celulozę i pektyny, w wyniku czego rozkładane są ściany komórkowe i
blaszki środkowe, czego ostatecznym efektem jest opadnięcie liści.
28. Cukry (podział, krótka charakterystyka).
Cukry inaczej węglowodany, związki organiczne skladjace się z wegla wodoru i tlenu
Dziela się na cukry proste i złożone
Cukry proste
29. Do jakiej klasy związków zalicza się głównie olejki eteryczne? Co to są serprny, podział.
Podać przykład i określić do jakiej klasy należy.
" Olejki zalicza się do tłuszczy.
30. Omówić proces ekstrakcji w aparacie Soxhleta; kiedy stosujemy ten typ ekstrakcji.
" Aparat Soxhleta to rodzaj sprzętu laboratoryjnego służącego do ekstrakcji trudno rozpuszczalnych
związków chemicznych. Aparat Soxhleta składa się układu rurek, które montuje się między kolbę
z wrzącym rozpuszczalnikiem i chłodnicę zwrotną. Pary wrzącego rozpuszczalnika wędrują z
dolnej kolby przez rurkę (D na zdjęciu obok) do chłodnicy znajdującej się nad soxhletem.
Ekstrahowaną próbkę umieszcza się w specjalnym koszyku (A), który znajduje się w szerokiej
rurce, która powoli zapełnia się skroplonym przez chłodnicę zwrotną rozpuszczalnikiem. Koszyk
jest umiejscowiony na specjalnej płytce izolacyjnej (B), po to aby pary rozpuszczalnika nie
nagrzewały nadmiernie samej próbki. Na dole szerokiej rurki, poniżej poziomu płytki izolacyjnej
znajduje siÄ™ wylot rurki syfonowej C. W momencie gdy poziom cieczy w rurce (A) staje siÄ™
wyższy niż w syfonie (C) cały rozpuszczalnik z rurki A wypływa samoczynnie i wędruje przez
syfon z powrotem do kolby na dole.Cały aparat pracuje zatem cyklicznie - napełnia się powoli
rozpuszczalnikiem do górnego poziomu syfonu, a gdy ten poziom zostanie osiągnięty jest
samoczynnie opróżniany i jest ponownie zapełniany kolejną porcją świeżego rozpuszczalnika.
31. Na czym polega maceracja tkanek roślinnych.
" MACERACJA zmiękczenie tkanek roślinnych wskutek rozpuszczenia blaszek środkowych
zespajających komórki. Maceracja zachodzi pod wpływem gotowania lub czynników
chemicznych - głównie enzymów. Maceracja naskórka to zmiękczenie i uszkodzenie naskórka,
najczęściej wskutek oparzeń, odparzeń lub zakażen
32. Adsorbenty stosowane w chromatografii adsorpcyjnej.
" Adsorbenty polarne  żel krzemionkowy, tlenki, siarczany, węglany, fosforany metali
alkalicznych
" Adsorbenty niepolarne  węgiel aktywny, celuloza, skrobia
33. Eluenty stosowane w chromatografii adsorpcyjnej.
" heksan czterochlorek węgla benzen chloroform eter dietylowy octan etylu
aceton etanol metanol woda
34. Co to jest szereg eluotropowy rozpuszczalników?
" Rozpuszczalniki uszeregowane wg wzrastajÄ…cej mocy elucyjnej
35. Podział metod chromatograficznych.
" Chromatografia cienkowarstwowa, bibułowa, kolumnowa, powinowactwa, jonowymienna
36. Płytkę TLC pokrytą silicażelem, rozwiajano w układzie rozpuszczalników metanol-
chloroform=1:1. Rf związku I wynosił 0,78, natomiast dla związku II Rf=0,23. Na podstawie
tych informacji zaproponuj rozpuszczalniki, którymi rozdzielisz te związki za pomocą
chromatografii kolumnowej.
37. Scharakteryzuj chromatografiÄ™ cienkowarstwowÄ….
" Chromatografia cienkowarstwowa jest odmianą chromatografii, w której kolumnę zastąpiono
cienka warstwą adsorbentu (około 0,025 mm) naniesionego na płytkę szklaną, aluminiową lub
poliestrowÄ…,
* opiera siÄ™ na podobnych zasadach jak chromatografia kolumnowa,
* przy doborze odpowiedniej fazy nieruchomej (płytki) i fazy rozwijającej (eluenta) pozwala na
dużo szybszy rozdział odpowiedniej mieszaniny niż chromatografia CC,
* chromatogram rozwija się na skutek oddziaływań kapilarnych eluenta w warstwie adsorbentu,
* w razie, gdy nie widać wyeluowanych na płytce substancji, płytkę trzeba wywołać
odpowiednimi metodami (ogrzewanie w parach jodu, ogrzewanie z r-rem H2SO4 lub obserwuje
się w świetle ultrafioletowym),
* cechą charakterystyczne każdej substancji rozdzielonej metodą TLC jest tzw. współczynnik
retencji :
* Porównanie wartości Rf badanej substancji i wzorca jest podstawą jej identyfikacji metodą TLC.
38. Na czym polega wizualizacja płytek TLC za pomocą par jodu?
" Powoduje wykrycie i rozerwanie wiązań wielokrotnych oraz odbarwienie substancji z takimi
wiÄ…zaniami
39. Co to jest Rf.?
" Rf (współczynnik retencji) stosunek przebytej drogi przez substancje do drogi przebytej przez
rozpuszczalnik
Rf=A/B
A  droga substancji od linii startu.
B  droga rozpuszczalnika od linii startu
40. Co jest podstawÄ… procesu ekstracji?
" Ekstrakcja, metoda rozdziału składników roztworu, w której wykorzystuje się różnicę w
rozpuszczalności związków chemicznych w dwóch nie mieszających się cieczach - np. wodzie i
rozpuszczalniku organicznym. Zastosowany rozpuszczalnik do wydzielenia pożądanego składnika
nosi nazwę ekstrahenta, a otrzymany roztwór tego rozpuszczalnika z pożądanym składnikiem to
ekstrakt. Pozostałe składniki noszą nazwę rafinatu.
Ekstrakcja może służyć wydzieleniu oznaczanego składnika lub usunięciu składnika
przeszkadzajÄ…cego. EkstrakcjÄ™ jedno- lub kilkukrotnÄ… przeprowadza siÄ™ w rozdzielaczach,
ekstrakcję ciągłą  w przeciwprądzie w kolumnach ekstrakcyjnych (w laboratorium aparat
Soxhleta)
41. Dobór rozpuszczalników używanych do ekstrakcji.
" Wybór odpowiedniego rozpuszczalnika powinien opierać się na następujących przesłankach:
1. Substancja oczyszczana powinna dobrze rozpuszczać się w danym rozpuszczalniku na
gorÄ…co i z
le w temperaturze pokojowej.
2. Zanieczyszczenia powinny albo całkowicie rozpuszczać się w rozpuszczalniku lub być w
nim całkowicie nierozpuszczalne lub powinny dać się łatwo usunąć węglem aktywnym.
3. Rozpuszczalnik powinien charakteryzować się jak najniższą temperaturą wrzenia i dużą
lotnością. Ułatwia to suszenie otrzymanych kryształów.
4. Rozpuszczalnik nie powinien reagować z substancją rozpuszczaną.
Dodatkowo przy wyborze rozpuszczalnika warto również wziąć pod uwagę jego toksyczność,
palność i cenę.
42. W jakim celu wykonujemy krystalizacjÄ™?
" Do tworzenia się i wzrostu kryształu z cieczy przechłodzonej, roztworu przesyconego lub
przechłodzonej pary
43. Wymień sposoby filtracji. Czym się one różnią między sobą?
SÄ…czenie grawitacyjne za pomocÄ… sÄ…czka najprostsza metoda sÄ…czenia
Sączenie pod ciśnieniem użycie lejka Buchnera i kolbki ssawkowej
Inne filtracje wielkości cząsteczek:
Przesiewanie  prowadzona na sucho polega na rozdziałe sproszkowanych faz stałych w oparciu o
różnicę w wielkości cząsteczek.
Mikrofiltracja  filtracja zawiesin przy pomocy membran porowych
Ultrafiltracja  filtracja która używa sit molekularnych i membran a pory są zbliżone do wielkości
czÄ…steczek
Nanofiltracja  filtracja membranowa, której sieje pełni róznica ciśnień pomiędzy dwiema stronami.