Zagadnienia z chemii organicznej  kolokwium  laboratorium
1. Operacje jednostkowe
Destylacja  metoda rozdzielania ciekłych układów wieloskładnikowych, wykorzystująca
różnice lotności poszczególnych składników. Proces destylacji polega stopniowym
odparowaniu poszczególnych składników począwszy od najbardziej lotnych (w danych
warunkach ciśnienia i temperatury), a następnie jego skropleniu i zebraniu kondensatu
(destylatu) w odbieralniku.
Destylacja prosta,
Proces wyodrębnienia substancji polegający na wytworzeniu par substancji a następnie ich
odprowadzeniu, schłodzeniu i odebraniu w odbieralniku. Zasadą rozdziału składników
mieszaniny jest wykorzystanie różnicy temperatur poszczególnych składników mieszaniny.
Zwykle jest to proces okresowy i w miarę trwania procesu oddestylowuje się najpierw
składniki nisko wrzące a następnie wyżej wrzące.
Destylacja pod zmniejszonym ciśnieniem,
Destylacja z parą wodną
1.wytwornica pary wodnej
2.chłodnica
3.kolba destylacyjna
4.przedłużacz
5.odbieralnik
6.rurka bezpieczeństwa
Sposób wydzielania z ciekłej mieszaniny nie mieszającego się z wodą składnika na drodze
destylacji. Polega na przepuszczeniu przez destylowaną ciecz nasyconej lub przegrzanej pary
wodnej. Ponieważ woda i oddestylowana substancja A nie mieszają się ze sobą, ogólna
prężność par jest sumą prężności cząstkowych p = pH2O + pA . W rezultacie temperatura
wrzenia takiej mieszaniny jest niższa od temperatury wrzenia każdego z jej składników pod
tym samym ciśnieniem.
Destylacja frakcjonowana (rektyfikacja)
Proces destylacji lub rektyfikacji, w którym odbiera się szereg frakcji różniących się składem.
W przypadku procesu okresowego poszczególne frakcje odbiera się kolejno zależnie od
zmian temperatury wrzenia mieszaniny, natomiast w przypadku destylacji frakcyjnej
ciągłej poszczególne frakcje odbiera się na różnych wysokościach kolumny.
krystalizacja,
Krystalizacja  proces polegający na powstawaniu kryształów, czyli przechodzeniu substancji
rozpuszczonej w fazę stałą.
Do tworzenia się i wzrostu kryształu z cieczy przechłodzonej, roztworu przesyconego lub
przechłodzonej pary.
ekstrakcja,
Ta technika rozdzielania mieszanin polega na przejściu substancji rozpuszczonej z jednego do
drugiego rozpuszczalnika, przy czym musi być zachowany warunek niemieszalności
wzajemnej obu rozpuszczalników. Ekstrakcja jest stosowana w przypadku, gdy zachodzi
konieczność selektywnego rozdziału mieszaniny. Do rozdziału bardzo często stosuje się
rozpuszczalniki organiczne.
Różne rodzaje tej metody wymagają użycia innej aparatury. Proces rozdziału, który
zazwyczaj używa się w laboratorium, jest oparty na wytrząsaniu roztworu z czystym
rozpuszczalnikiem w rozdzielaczu. Operacje tą powtarza się kilkakrotnie ze względu na
osiągnięcie większej wartości współczynnika podziału pomiędzy obydwiema fazami.
Potrząsanie zwiększa powierzchnie styku niemieszających się cieczy, a także, w znacznym
stopniu, wzrost szybkości osiągnięcia termodynamicznej równowagi. Po każdorazowym
wytrząśnięciu należy odczekać jakiś czas do ustalenia tej równowagi, a następnie rozdzielić
fazy.
sublimacja
2. Rodzaje chromatografii i różnice między nimi.
1.Chromatografię rozdzielczą  wykorzystywanie różnic we współczynnikach podziału
substancji między dwie fazy ciekłe lub między ciekłą a gazową
2. Chromatografię adsorpcyjną  adsporpcja składników mieszaniny na ciele stałym
3. Chromatografię jonowymienną  proces rozdziału uwarunkowany wymiana jonowa
4. Elektrochromatografia  migracja związana z przepływem prądu elektrycznego
5. Sączenie molekularne  wykonywane na specjalnych żelach, na których substancje dzielą
się w zależności od ich ciężaru cząsteczkowego
6. Chromatografia powinowactwa  specyficzne oddziaływania międzymolekularne.
Techniki chromatograficzne.
1. Chromatografia kolumnowa
2. Chromatografia cienkowarstwowa
3. Bibułowa
4. Wysokociśnieniowa
5. Gazowa
Szereg eluotropowy rozpuszczalników.
Rozpuszczalniki uszeregowane wg wzrastającej mocy elucyjnej.
heksan czterochlorek węgla benzen chloroform eter dietylowy octan etylu
aceton etanol metanol woda
Nośniki stosowane w chromatografii.
Zastosowanie chromatografii.
3. Znaczenie i zastosowanie barwników syntetycznych.
4. Objaśnij cytat:  zimny roztwór wodny ekstrahuje się dwiema 10-mililitrowymi
porcjami chlorku metylenu, suszy nad bezwodnym siarczanem sodu, usuwa środek
suszący przez sączenie i ekstrakt zatęża do objętości 5-10 ml na wyparce obrotowej.
Zimny roztwór wodny umieszcza się w rozdzielaczu, dodaje porcję chlorku metylenu,
wytrząsa, po rozdziale faz zlewa się pożądaną frakcję, następnie dla dokładniejszego
rozdziału powtarza się czynność z drugą porcją 10 ml chlorku metylenu. Następnie pochłania
się wilgoć za pomocą bezwodnego siarczanu sodu (silnie higroskopijny) i usuwa się go za
pomocą sączenia. Ekstrakt zatęża się (poddaje zgęstnieniu) - usunięciu rozpuszczalnika na
wyparce obrotowej.
5. Do jakiej grupy związków zaliczamy: sacharozę, glukozę, fruktozę, skrobię, celulozę?
Cukry.
Mutarotacja  mechanizm, skutki.
Asymetryczne atomy węgla  stereoizomery.
Notacja D, L lub S, R.
D przed nazwą związku oznacza, że jest on prawoskrętny czy też nie? D(-) - wyjaśnij tę
symbolikę w przypadku np. glukozy [D(-) glikoza].
6. Aminokwasy  właściwości fizyczne, chemiczne (postać, w której występują, punkt
izoelektryczny, czynność optyczna itp.).
Wiązania peptydowe.
7. Do jakie grupy związków zaliczamy trymistrynę?
Trimirystyna należy do tłuszczy (lipidów), związków zbudowanych z estrów gliceryny i
wyższych kwasów tłuszczowych.
Dlaczego niektóre tłuszcze są płynne, a niektóre stałe?
Tłuszcze ciekłe - głównie roślinne zawierają reszty kwasów nienasyconych i posiadają
podwójne wiązanie, natomiast tłuszcze stałe  zwierzęce zawierają reszty kwasów
nasyconych i posiadają pojedyncze wiązanie. Wiązania podwójne powodują wygięcie
niepolarnych łańcuchów węglowodorowych, utrudniając tym samym ścisłe przyleganie do
siebie cząsteczek i tworzenie uporządkowanych struktur ciała stałego.
Ogólny wzór tłuszczu.
W tłuszczach syntetycznych na ogół są takie same grupy R, a w naturalnych są różne.
Reakcja zasadowej hydrolizy tłuszczu (reakcja zmydlania).
Tłuszcze, podobnie jak i inne estry, ulegają reakcji hydrolizy. Jej produktami są: gliceryna i
sole kwasów tłuszczowych, czyli mydło.
(RCOO)3C3H5 + 3NaOH 3RCOONa + C3H5(OH)3
W której warstwie  eterowej czy wodnej będą znajdowały się po ekstrakcji tłuszcze?
Eterowej.
Dlaczego mydło myje?
Mydła wiążą cząsteczki brudu i są rozpuszczalne w wodzie, ponieważ mają dwa istotne
elementy: część hydrofilową (ułatwiająca rozpuszczanie w wodzie) i hydrofobową, która
pozwala na wiązanie się z brudem. Mydło obniża napięcie powierzchniowe roztworów i
tworzy z tłustymi zabrudzeniami łatwą do usunięcia emulsję.
Część niepolarna przyczepia się do cząsteczki tłuszczu i zagłębia się w niej tworząc micelę
mydła. Polarne części natomiast zostają na zewnątrz warstwy tłuszczu kontaktując się z wodą
i zapobiegając łączeniu się miceli i tworzeniu większych skupisk tłuszczy  tworzy się
emulsja łatwa do usunięcia.
Wzór strukturalny trymistryny.
8. Izoprenoidy to duża rodzina związków występujących w świecie roślinnym. Dlaczego
tak ją nazywamy?
Terpeny, izoprenoidy  organiczne związki chemiczne o wzorze ogólnym (C5H8)n, których
główny szkielet powstał w wyniku połączenia pięciowęglowych jednostek izoprenowych,
dlatego liczba atomów węgla w cząsteczce terpenów jest podzielna przez pięć.
podział izoprenoidów, ze względu na ilość atomów węgla w cząsteczce.
" hemiterpeny, proste (C5)  zbudowane z jednej jednostki izoprenowej, np. izopren;
" monoterpeny (C10)  zbudowane z 2 jednostek izoprenowych, np. mentol, kamfora,
" seskwiterpeny (C15)  zbudowane z 3 jednostek izoprenowych,
" diterpeny (C20)  zbudowane z 4 jednostek izoprenowych,
" sestraterpeny (C25)  zbudowane z 5 jednostek izoprenowych,
" triterpeny (C30)  zbudowane z 6 jednostek izoprenowych, np. cholesterol,
" tetraterpeny (C40)  zbudowane z 8 jednostek izoprenowych, np. likopen, karoten,
karotenoidy, ksantofile, witaminy A;
" politerpeny (C5n), np. kauczuk, gutaperka.
Jakie substraty kluczowe biorą udział w biosyntezie izoprenoidów?
Pirofosforan izopenten-3-ylu + Pirofosforan izopenten-2-ylu --> pirofosforan geranylu
Jaką rolę, oprócz zapachowej, pełnią izoprenoidy?
obrona roślin przed infekcją bakteryjną, wyżeraniem, a także w konkurencji pomiędzy
gatunkami roślin o siedlisko (allelopatia); właściwości bakteriostatyczne (dezynfekujące),
moczopędne i żółciopędne, którym to właśnie wiele ziół zawdzięcza popularność (szałwia,
mięta, kminek); stosowane jako rozpuszczalniki.
9. Do jakiej grupy należą beta-karoten i likopen? Podaj ogólne właściwości i
występowanie.
Są to karotenoidy. Związki izoprenowe zawierające 40 atomów węgla.
Właściwości: zawierają wiele sprzężonych wiązań podwójnych, silnie absorbują światło
widzialne, są naturalnymi półprzewodnikami, prekursory witaminy A, barwniki roślinne o
barwach od żółtej do czerwonej.
Występowanie: liście, kwiaty, owoce (pomidory, marchew), odpowiadają za kolory zwierząt.
10. Co to są karotenoidy? Jasno zabarwione owoce papryki zawierają wiele barwnych
substancji. Wymień trzy z nich. Jaki związek chemiczny odpowiedzialny jest za ostry
smak papryki (podaj nazwę).
Karotenoidy to związki izoprenowe zawierające 40 atomów węgla.
Kapsantyna, kapsombina, beta-karoten, za ostry smak odpowiada kapsycyna.
11. Jak rozumiesz cytat:  Destylat po destylacji z parą wodną ekstrahuje się trzema 25-
mililitrowymi porcjami eteru dietylowego ?
Destylat po przeprowadzeniu destylacji z parą wodną umieszcza się w rozdzielaczu, dodaje
porcję eteru dietylowego i wytrząsa kilkakrotnie (otwierając zawór co pewien czas dla
wyrównania ciśnień). Po ustaleniu się granicy faz, zbiera się pożądaną frakcję i ponawia
jeszcze dwa razy ekstrakcję porcjami rozpuszczalnika.
Która warstwa jest warstwą zawierającą produkt?
Warstwa górna eter dietylowy ma mniejszą gęstość od wody.
12. Po uzyskaniu destylatu (destylacji z parą wodną) ekstrahuje się go trzykrotnie 15-
mililitrowymi porcjami pentanu lub dichlorometanu.; połączone ekstrakty przemywa
się wodą itd. Która warstwa zawiera produkt w przypadku ekstrakcji pentanem, a która
w przypadku ekstrakcji dichlorometanem (chlorek metylenu)?
Pentan ma mniejszą gęstość od wody warstwa górna
Chlorek metylenu ma większą gęstość od wody warstwa dolna
13. Steroidy zwierzęce; cholesterol  rola w organizmie.
" składnik błon komórkowych, składnik otoczki mielinowej (tkanka nerwowa)
" prekursor hormonów steroidowych
" prekursor wit. D
" prekursor kwasów żółciowych
" składnik lipoprotein osocza krwi
Rodzaje cholesterolu. Wzory strukturalne.
LDL  cholesterol w lipoproteidach o małej gęstości, tzw. zły cholesterol,
HDL  cholesterol w lipoproteidach o dużej gęstości, tzw. dobry cholesterol
Chiralne atomy węgla w cholesterolu  ilość możliwych stereoizomerów.
Zawiera on 8 chiralnych atomów węgla - 256 stereoizomerów.
Rola węgla aktywnego dodanego do otrzymanego roztworu cholesterolu uzyskanego z
kamieni żółciowych.
Pozwala to na usunięcie barwnika  bilirubiny.
14. Alkaloidy  związki organiczne azotu o charakterze zasadowym (alkalicznym) 
dlaczego posiadają właściwości zasadowe?
Azotowe związki chemiczne pochodzenia roślinnego, zawierające układy heterocykliczne z
co najmniej jednym zasadowym atomem azotu. Biosynteza tych związków chemicznych
oparta jest o aminokwasy.
Wzory strukturalne kofeiny, teobrominy, nikotyny.
15. Chlorofil to związek zaliczany do jakiej grupy związków?
Chlorofil jest to porfiryna, czyli związek zawierający cztery pierścienie pirolowe połączone mostkami
metanowymi, te związki przyłączają sobie atomy metali, np. jak chlorofil przyłącza magnez.
Rola chlorofili.
Udział w fotosyntezie. Główny receptor energii świetlnej.
Różnica między chlorofilem a hemem.
Chlorofil zawiera atom magnezu, a hem zawiera atom żelaza.
Z udziałem jakich związków zachodzi fotosynteza w organizmach wodnych?
Liniowe tetrapirole  fikoerytrobilina i fikocyjanobilina.
16. Co to jest współczynnik Rf? Jak się go wyznacza?
Rf (współczynnik retencji) stosunek przebytej drogi przez substancję do drogi przebytej przez
rozpuszczalnik. Rf = a/b
a  odległość od startu do centrum plamki,
b  odległość od startu do czoła rozpuszczalnika.