METABOLIZM KSENOBIOTYKÓW
NH2
N
O O CH3 O O
N
P P
CH2CH2 NH C CH2CH2 NH C CH C CH2 O O OCH2
N
O
N
S OH CH3 OH OH
O C
H
H
OH
O
CH3
O- P O
Acetylo Coenzym A
O-
(Acetyl-CoA)
========================================================
O
NH2
HN C CH3
CH3
C O
+ CoA-SH
S CoA
O S O
O S O
NH2
NH2
Reakcja sulfanilamidu z acetylokoenzymem A


Fragment urydyno-
COOH
difosforanowy
H
O
H
OHH
H
H-X-R
HO
+
O UDP
ksenobiotyk
OH
H
UDPGA
COOH
H
O
X R
OHH H
+ UDP
HO
H
OH
H
at
(bardzo wrozpuszczalny w wodzie)
a o
w
UDPGA - Kwasturydyno-5'-difosforo-D-glukuronowy
UDP - Urydyno-5'-difosforan
========================================================

glukuronidem
O Glukuronid
Fenylo-glukuronid
N Glukuronid
Anilino-glukuronid
H
N
S Glukuronid
S
2-Merkaptotiazolo-glukuronid
O Glukuronid
N
COCH3
N-hydroksy-acetylo-aminofluoreno-glukuronid

COOH O
H
O
H
NH
O O
OHH
H
HO
O P O P OCH2
N O
OH O
H
OH OH
H
H
OH
OH
Kwas urydyno-5'difosfo-D-glukuronowy
(UDPGA)
========================================================

acetaminofenu (TYLENOL) z kwasem
glukuronowym
COOH
H
O
H
OHH
H
HO NHCOCH3
HO
O UDP
OH
H
TYLENOL
COOH
H
O
O NHCOCH3
OHH
H
HO
H
OH
H
(bardzo atwo rozpuszczalny w wodzie)

ksenobiotyków z endogennymi czynnikami

Grupy funkcyjne reaguj ce
z czynnikiem sprz gaj cym
Grupa karboksylowa COOH
KSENOBIOTYK Grupa hydroksylowa OH
cz sto produkt Grupa aminowa NH2
ENDOGENNY
reakcji metabolicznych
Halogen Cl,Br,I
CZYNNIK SPRZ GAJ CY
+
Fazy I
Grupa epoksydowa
C C
O
PRODUKT SPRZ GANIA
-wy sza polarno
-lepsza rozpuszczalno w wodzie
- atwiejsze wydalanie z organizmu
========================================================


O CH3 CH3 O
+
R S OH
H C OH H C O S OH R H
+
O
CH3 CH3 O
Czynnik sprz gaj cy
2-propanol
O
OH
O O S OH +
R H
+
R S OH O
O
²-naftol
H
O
O
NH2
N
+ R H
O S OH +
R S OH
O
O
anilina
Podstawowe zasady
nukleinowych
6
4 7
5
N
5
3 1
N
N
8
2
6
2 9
N
N 4
N
1
3
H
PIRYMIDYNA PURYNA
NH2
O
O
H
H CH3
N
N
N
O N
O N
O N
H
H
H
Uracyl Tymina Cytozyna
NH2 O
H
N N
N N
N N
N H2N N
H H
Adenina Guanina

(np. pirymidyny lub puryny) z nukleotydu
O O
O
O- P O- P
OCH2 OCH2
O- P
OCH2
O
OH
O O
OH
OH
O- O-
O-
I
H
H
H
H
H
H
H
H O
O
H
H
O- P O
O- P O
OH
B
O-
O-
O- P O
B = zasada
O-
II
NH2R
O
R
O- P
OCH2
N
OH
O-
H
H
H
O
O- P O
O-
Metylowanie guanozyny
R= ryboza R= ryboza R= ryboza
Guanozyna Guanozyna metylowana Guanozyna metylowana
w pozycji 7 w pozycji 6
Przemiany