Typowe zadania egzaminacyjne  Chemia organiczna
1. Podaj wzór i nazwę 5-cio węglowego związku który:
a) wykazuje dodatnią próbę Beilsteina
b) w przegr. McLafferty'ego daje sygnał m/e=58
c) sygnały M i M+2 są zbliżonej intensywności
d) zwiÄ…zek jest optycznie czynny
2. Tripeptyd daje produkty degradacji Edmana: 3-fenylo-5-hydroksymetylo-2-tiohydantoina,
3-fenylo-5-fenylometylo-2-tiohydantoina i 3-fenylo-5-izopropylo-2-tiohydantoina. C
końcowy aminokwas ulega reakcji ksantoproteiowej, N-końcowy jest aminokwasem
endogennym. Podaj wzór tripeptydu za pomocą symboli trójliterowych
3. Jakie będą wzory: tetrapeptydu His-Ile-Cys-Phe i produktów degradacji Edmana tego
zwiÄ…zku
4. Zapisz równanie reakcji Dielsa-Aldera izoprenu z kwasem maleinowym
5. Zapisz schemat syntezy aspiryny wychodzÄ…c z benzenu i acetylenu
6. Zapisz równanie redukcji D-fruktozy przy użyciu NaBH przy użyciu wzorów Fischera, z
4
uwzględnieniem stereochemii
7. Zapisz równania reakcji:
a) 1-etylo-4-izopropylobenzen + KMnO + H+
4
b) glukoza + HNO
3
c) 2-buten + CH COOOH
3
d) o-ksylen + O
3
e) C H SH + H O
2 5 2 2
8. Podaj wzór i nazwę laktonu kw. o-hydroksycynamonowego
9. Jednym z leków bÄ™dÄ…cych heterocyklicznym steroidem jest oksandrolon: 17²-hydroksy-17-
metylo-2-oksa-5ą-androstan-3-on. Podaj wzór strukturalny.
10.Podaj wzór: 4,17²-dihydroksy-17Ä…-metylo-4-androsten-3-on
11.Podaj wzory i nazwy 1 i 2 pierścieniowych heterocykli posiadających 2 at. N
12.Podaj wzory związków: trypsyna, ksanton, kwas ą-D-glukuronowy (wzór Hawortha),
guanina, chlorek dansylu, 5H-dibenzo[h,f]azepina, sulfanilamid
13.Jakie produkty (wzory i nazwy) można otrzymać w wyniku hydrolizy kumaryny, redukcji
kamfory, utleniania nikotyny
14.OgrzewajÄ…c zwiÄ…zek A otrzymano heterocykliczny zwiÄ…zek B zawierajÄ…cy C, H i po trzy
atomy N i O. Pik molekularny zwiÄ…zku B w MS m/e=129, analiza elementarna: 27,9% C,
2,3%H. Podaj wzory i nazwy A i B
15.ZwiÄ…zek C H O posiada widma: NMR [ppm]  5H ´ 7,2 s; 2H ´ 3,83 t; 2H ´ 2,81 t; 1H
8 10
´ 1,5 s; IR [cm-1]  3200, 3100, 2900, 1600, 1050; MS [m/e]  122, 91. Podaj wzór,
nazwÄ™ i przedstaw interpretacjÄ™ widm.
16.Podaj jakie zmiany będą widoczne w widmie IR w trakcie redukcji 1-fenyloetanolu
17.Rozwiąż chemograf (w nawiasach podano substrat, bądz
nazwÄ™ procesu, potrzebne do
przejścia do następnego etapu)* A (OH-) B (r. lustra srebrnego) C (C H OH) D (k.
2 5
Claisena) CH
3-CH(OH)-CH(COOC H )-CO-CH
2 5 2-CH(OH)-CH
3
18.Zapisz reakcjÄ™ syntezy Williamsona eteru tert-butylowo-etylowego dwoma metodami.
Określ, która z tych metod jest korzystniejsza i dlaczego?
19.Podaj jednozdaniowe definicje terminów: a) uretan, b) diastereoizomery, c) reakcja
Friedela-Craftsa, d) próba Beilsteina, e) reguła Zajcewa
20.Otrzymaj z benzenu benzoesan fenylu wykorzystujÄ…c odczynniki nieorganiczne i m.in.
reakcjÄ™ Sandmeyera, zagotowania, Schotten-Baumanna
21.4-metylo-2-pentanol utleniano za pomocÄ… K Cr O i H O, podaj wzory i nazwy wszystkich
2 2 7 2
produktów
22.Podaj równanie reakcji otrzymywania na skalę przemysłową glicerolu z propenu. Nazwij
produkty pośrednie tego procesu.
23.Podaj nazwy związków z uwzględnieniem konfiguracji przestrzennej:
CH3 Br
Cl H
H
H CH3
O
C2H5
24.Dla związków I-III podaj nazwę systematyczną z uwzględnieniem stereochemii, nazwę
zwyczajową oraz reakcję charakterystyczną służącą do ich wykrywania w toku analizy:
COOH OH
NH2
H OH
(CH2)4
H OH
NH2
COOH OH
25.Na 2-metylo-2-penten działano Br . Podaj wzór i nazwij produkt reakcji, zapisz
2
konformację ac względem wiązania C w projekcji Newmana i narysuj enancjomer R
2-C
3
posługując się wzorem Fischera
26.Określ multipletowość sygnałów na widmie NMR od protonów w związku:
CH3
H3C
N CH3
H3C
CH3 O
CH3
27.Anilina + NaNO ......... + 2-naftol ........ podaj równania i nazwy reakcji.
2
28.
O
H3C
O
OH
H3C
CH3CH2Br Fe
O
C8H9O3N C8H11ON C10H13O2N
HCl
NaOH
NO2
Produkt przedstawionych przemian nosi nazwę fenacetyny. Podaj jego wzór i nazwę
systematycznÄ…
29.X (EtMgCl) Y (Lucas) 5min “!; X paraldehyd. Podaj wzory i nazwy zwiÄ…zków X i
Y oraz zapisz równanie reakcji X z nadmiarem Y
30.Podaj definicje: a) seskwiterpen, b) biuret, c) atropoizomeria, d) r. Molischa, r. Dielsa-
Aldera
31.Zaproponuj syntezy: a) aniliny z kw. benzoesowego, b) kw. 2-hydroksy-2-
metylopropionowego z propynu
32.R. Cziczibabina to r. .......... z ........ wg mechanizmu .....................
* bo mi się nie chciało tego przerysowywać w edytorze chemicznym  to ma być nad strzałką
:&