Kraków, 21 paz
dziernika 2014 r.
Ł = /30
II ROK CHEMII (GRUPA A2)
Łnorm = /10
COLLOQUIUM I  odpowiedzi
Imię i nazwisko:
UWAGA: W odpowiedziach należy przedstawiać cząsteczki wzorami szkieletowymi.
Maksymalna liczba punktów zostanie unormowana do 10.
1. Zapisz schemat reakcji enaminowej Storka prowadzącej do 2-propylocykloheksanonu. Pamiętaj o
5
zapisaniu wzorów cząsteczek wszystkich pośrednich produktów reakcji (5 pkt).
NH
, PTSA, benzen, "
O
Br, benzen, "
N
+ +
H2SO4, H2O, "
N N
i
1:1
O O
i
1:1
2. Zapisz wzory cząsteczek produktów reakcji lub uzupełnij reagenty (5 � 1 pkt):
�
�
�
5
SO3H
O
S
HS
SH
, 11
a.
H S
1. n-BuLi, THF, -78�C
O OH
2. nas. NH4Cl, 20�C
b.
H
1. n-BuMgBr, CuBr (kat.) , THF, 0�C
O O
2. nas. NH4Cl, 20�C
c.
O O
O
O
Et2NH, H2O
d.
NEt2
Cl
Ł1 = 10 HCN, KCN, 0�C
O OH
e.
H CN
- 1 -
3. Zapisz wzory cząsteczek najlepiej dobranej pary reagentów, z których można otrzymać hept-2-
3
enian metylu w reakcji Wittiga (2 pkt). Jaka będzie przeważająca konfiguracja cząsteczek produktu
(1 pkt)? E
H
..
Ph3P+ CH  COOCH3 i
O
4. Zapisz wzory cząsteczek (2 � 1 pkt) i nazwy (2 �
� �
� � 1 pkt) produktów reakcji:
� �
4
a. semikarbazydu z but-3-enalem
H
N NH2
N
semikarbazon but-3-enalu
O
b. hydroksyloaminy z ketonem allilowo-etylowym
oksym ketonu allilowo-etylowego
NOH
5. Poniżej podano wzory szkieletowe cząsteczek substratu i produktu. Zaproponuj schemat reakcji,
5
który pozwoli Ci w kilku etapach przekształcić podany substrat w podany produkt. Pamiętaj o
uwzględnieniu katalizatorów, rozpuszczalników i warunków reakcji (5 pkt).
OH
1. MeMgBr, THF, "
HO
O O
O
O O 2. nas. NH4Cl, H2O, 20�C
PTSA, benzen, "
O
O
O O
OH
O
H2O, H3O+, 20�C
OH
Ł2 = 12
- 2 -
6. Uzupełnij wzory cząsteczek produktów lub reagentów (8 � 1 pkt):
8
HCN, Et3N, "
NC H
H
PCC
OH
O
O
odczynnik
HCl, H2O
Jonesa
MeOH,
OH
O
H2SO4 HOOC H
O
O
O
SOCl2
nikiel Raneya
Cl
O
OH
O
O
Ł3 = 8
Ł = 30 pkt PODPIS:
- 3 -
L
i
A
l
H
4