RJC
1
Alkiny
Alkiny
Alkiny
Hybrydyzacja sp
Hybrydyzacja sp
Układy sprzę\
one
Układy sprzę\
one
Alleny
Alleny
Nazewnictwo
Nazewnictwo
Slides 1 to 21
RJC
2
Alkiny to & .
Alkiny to & .
... klasa węglowodorów, w której występuje
... klasa węglowodorów, w której występuje
wiązanie potrójne pomiędzy atomami węgla, a
wiązanie potrójne pomiędzy atomami węgla, a
ogólny wzór sumaryczny daje się opisać wzorem...
ogólny wzór sumaryczny daje się opisać wzorem...
CnH2n-2
RJC
Orbitale zhybrydyzowane sp
Orbitale zhybrydyzowane sp
3
Hybrydyzacja jednego orbitalu s oraz jednego
Hybrydyzacja jednego orbitalu s oraz jednego
orbitalu p z powłoki walencyjnej atomu węgla,
orbitalu p z powłoki walencyjnej atomu węgla,
prowadzi do utworzenia dwóch orbitali sp; dwa
prowadzi do utworzenia dwóch orbitali sp; dwa
orbitale p pozostajÄ… niezhybrydyzowane.
orbitale p pozostajÄ… niezhybrydyzowane.
Stan wzbudzony Stan po hybrydyzacji
Stan wzbudzony Stan po hybrydyzacji
2p
2p
2s 2sp
1s
1s
atom węgla
atom węgla
RJC
Budowa Geometryczna Orbitalu sp
Budowa Geometryczna Orbitalu sp
4
Orbitale typu sp posiadajÄ… geometriÄ™ liniowÄ…
Orbitale typu sp posiadajÄ… geometriÄ™ liniowÄ…
(dygonalnÄ…).
(dygonalnÄ…).
p
p
p
p
sp sp
sp sp
RJC
WiÄ…zania
WiÄ…zania
5
Przenikanie dwóch orbitali sp prowadzi do
Przenikanie dwóch orbitali sp prowadzi do
utworzenia wiązania à ...
utworzenia wiązania à ...
...przenikanie dwóch pozostałych,
...przenikanie dwóch pozostałych,
niezhybrydyzowanych orbitali p stwarza
niezhybrydyzowanych orbitali p stwarza
mo\
liwość utworzenia wiązań Ą.
mo\
liwość utworzenia wiązań Ą.
RJC
Acetylen (C2H2)
Acetylen (C H )
2 2
6
Najprostszy alkin, czyli acetylen, ulega spalaniu
Najprostszy alkin, czyli acetylen, ulega spalaniu
wyzwalajÄ…c znacznÄ… nadwy\
kÄ™ energii. To
wyzwalajÄ…c znacznÄ… nadwy\
kÄ™ energii. To
powoduje, \
e znajduje on wiele zastosowań
powoduje, \
e znajduje on wiele zastosowań
praktycznych.
praktycznych.
H H
RJC
Siła Wiązania... Długość Wiązania
Siła Wiązania... Długość Wiązania
7
Im lepsze przenikanie orbitali, tym krótsze, a tym
Im lepsze przenikanie orbitali, tym krótsze, a tym
samym mocniejsze jest wiÄ…zanie kowalencyjne .
samym mocniejsze jest wiÄ…zanie kowalencyjne .
1.54 Å 1.33 Å 1.20 Å
H
H
H H
H
H H
H
H
H
H H
88 kcal/mol 152 kcal/mol 200 kcal/mol
RJC
8
Izomery Strukturalne (Konstytucyjne)
Izomery Strukturalne (Konstytucyjne)
Podobnie do alkanów oraz alkenów, alkiny tworzą
Podobnie do alkanów oraz alkenów, alkiny tworzą
izomery strukturalne. W alkinach nie występuje
izomery strukturalne. W alkinach nie występuje
problem izomerii geometrycznej.
problem izomerii geometrycznej.
but-1-yn but-2-yn
RJC
Nomenklatura IUPAC
Nomenklatura IUPAC
9
Zidentyfikuj macierzysty węglowodór.
Ponumeruj atomy węgla i przypisz wiązaniu
potrójnemu jak najni\
szy lokant.
Wska\
poło\
enie wiązania potrójnego przez
podanie lokantu pierwszego węgla alkinowego.
RJC
Przykłady ...
Przykłady ...
10
5-metyloheks-1-yn 5-metyloheks-2-yn
2,5-dimetyloheks-3-yn (3R,6R)-3,6-dimetylookt-4-yn
RJC
Nomenklatura IUPAC
Nomenklatura IUPAC
11
ZwiÄ…zki z Wieloma WiÄ…zaniami
ZwiÄ…zki z Wieloma WiÄ…zaniami
Potrójnymi
Potrójnymi
-yn dla jednego wiÄ…zania a"
-diyn dla dwóch wiązań a"
-triyn dla trzech wiązań a"
RJC
Przykłady ...
Przykłady ...
12
5-metyloheksa-1,3-diyn (3S,4S)-3,4-dimetyloheksa-1,5-diyn
(3R,6R)-3,6-dimetylookta-1,4,7-triyn
RJC
13
Nomenklatura IUPAC
Nomenklatura IUPAC
Wiązania Podwójne i Potrójne
Wiązania Podwójne i Potrójne
Związki, które zawierają jednocześnie wiązania
podwójne i potrójne otrzymują końcówkę .. -enyn.
Numeracja odbywa się od końca łańcucha, bli\
ej
wiÄ…zania wielokrotnego; je\
eli istnieje mo\
liwość
wyboru, to wiązanie podwójne posiada pierwszeństwo
w przypisaniu lokantów.
RJC
Przykłady...
Przykłady...
14
5-metyloheks-4-en-1-yn 2-metylohex-2-en-4-yne
2,5-dimetyloheks-1-en-3-yne (2E,6R)-6-metylookt-2-en-4-yne
RJC
Nazewnictwo IUPAC; wiązania podwójne
Nazewnictwo IUPAC; wiązania podwójne
oraz potrójne
oraz potrójne
15
-dienyn 2 x podwójne + 1 x potrójne
-endiyn 1 x podwójne + 2 x potrójne
-dientriyn 2 x podwójne + 3 x potrójne
RJC
16
Na przykład ...
Na przykład ...
(E)-2-metyloheksa-1,3-dien-5-yne
2-metylohex-1-en-3,5-diyne
RJC
SprzÄ™\
enie
SprzÄ™\
enie
17
Podobnie jak w alkenach, alkiny wykazujÄ…
Podobnie jak w alkenach, alkiny wykazujÄ…
mo\
liwość sprzę\
enia pomiędzy wiązaniami
mo\
liwość sprzę\
enia pomiędzy wiązaniami
wielokrotnymi.
wielokrotnymi.
H
H
H
H
90°
RJC
Skumulowane Wiązania Podwójne
Skumulowane Wiązania Podwójne
18
Tak samo jak w alkinach, atom C sp stanowi
Tak samo jak w alkinach, atom C sp stanowi
fragment struktury allenów.
fragment struktury allenów.
CH2 C CH2
sp
sp
RJC
Skumulowane Wiązania Podwójne
Skumulowane Wiązania Podwójne
19
WiÄ…zania Ä„ w czÄ…steczce allenu nie sÄ… sprzÄ™\
one,
WiÄ…zania Ä„ w czÄ…steczce allenu nie sÄ… sprzÄ™\
one,
poniewa\
nie ma ani mo\
liwości przenikania, ani
poniewa\
nie ma ani mo\
liwości przenikania, ani
swobodnej rotacji.
swobodnej rotacji.
H
H
"
C
H
H
RJC
Fukoksantyna : Przykład Allenu
Fukoksantyna : Przykład Allenu
20
Występującego w Naturze
Występującego w Naturze
Popularny związek z grupy  karotenoidów
Popularny związek z grupy  karotenoidów
znaleziony w algach morskich.
znaleziony w algach morskich.
HO OCH3
"
O
O
HO
RJC
Podsumowanie
Podsumowanie
21
Alkiny
Alkiny
Orbitale sp
Orbitale sp
Acetylen
Acetylen
Geometria liniowa (dygonalna)
Geometria liniowa (dygonalna)
Reguły IUPAC
Reguły IUPAC
Układy sprzę\
one
Układy sprzę\
one
Układy skumulowanych wiązań
Układy skumulowanych wiązań
podwójnych (alleny)
podwójnych (alleny)