Spektrometria mas (MS) - zadania
1. Wykonano widmo masowe surowego produktu redukcji pewnego diketonu (M = 288 g mol-1). W wy\
szym
zakresie mas stwierdzono obecność pasm m/z 292 i 290. Co z tego wynika?
2. Widmo masowe benzilu C6H5COCOC6H5 wykazuje obecność jonów m/z 105 (100%) i 106 (7%). Czy jon
o m/z 105 to (C6H5COCOC6H5)2+ czy C6H5CO+?
3. Wska\
fragmentację, w wyniku której w widmie masowym 2,4-dimetylopentanu pojawiają się piki przy m/z
43, 57 i 85.
4. Wytłumacz obecność pików m/z 69, 87, 111 i 126 w widmie masowym 2,6-dimetyloheptan-4-olu.
5. Wykonano widmo masowe produktu redukcji pewnego ketonu (M = 386 g mol-1) przy pomocy LiAlH4. Pik
o najwy\
szej masie pojawił się przy m/z 370. Jakie wnioski mo\
na z tego wyciągnąć?
6. Katalityczne uwodornienie związku X daje 2,6-dimetylooktan jako jedyny produkt. Widmo masowe
związku X wykazuje obecność jonu molekularnego m/z 140 i pików o du\
ej intensywności przy m/z 57 i 83.
Zasugeruj strukturę związku X i uzasadnij odpowiedz
.
7. Widmo masowe etylopropyloaminy zawiera w najwy\
szym zakresie m/z następujące piki: 87 (18%),
72 (10%) i 58 (100%). Wytłumacz ich powstawanie. Dlaczego pik przy m/z 72 jest znacznie słabszy ni\
m/z
58 (pik główny)?
8. Alkohole pierwszorzędowe mo\
na zidentyfikować poprzez obecność w widmie piku m/z 31. Powstanie
jakiego jonu fragmentacyjnego odpowiada za pojawienie się tego piku?
9. W reakcji (Z)-pent-2-enu z wodą w obecności śladów kwasu siarkowego otrzymano dwa produkty, których
widma masowe przedstawiono poni\
ej. Zidentyfikuj te produkty.
a) b)
10. Czy związki, których widma MS pokazano poni\
ej mogą zawierać: siarkę, chlor, brom, jod lub azot?
Zaproponuj wzory sumaryczne (lub w miarę mo\
liwości równie\
strukturalne) ka\
dego z tych związków.
Chemia Organiczna-konwersatorium; gr. A1; 2014/15Z (B. Kozik)
11. Poni\
sze widma nale\
ą do eteru butylowo-izopropylowgo oraz eteru butylowo-propylowego.
Przyporządkuj widma i uzasadnij swój wybór.
a)
b)
12. Napisz równania uzasadniające fragmentację oktan-2-onu, która daje następujące piki w widmie masowym
[m/z (%)]: 128 (25%), 113 (20%), 85 (38%), 58 (35%) i 43 (100%).
13. Zaproponuj wartości m/z i struktury najwa\
niejszych fragmentów w widmie masowym:
a) 4-metylopentan-2-olu;
b) 3-metyloheks-2-enu;
c) 2-metylopentanu;
d) 4-metyloheksan-3-onu.
Chemia Organiczna-konwersatorium; gr. A1; 2014/15Z (B. Kozik)