Spis ćwiczeń z chemii organicznej

dla kierunku Ochrona Środowiska.

Rozdzielanie i oczyszczanie związków organicznych.

1. Destylacja frakcyjna.

2. Synteza benzoesanu fenylu z fenolu i krystalizacja

3. Ekstrakcja.

4. Sublimacja.

Otrzymywanie i badanie własności związków organicznych.

5. Halogenopochodne.Reakcja jodoformowa.

6. Pochodne kwasów. Tłuszcze i mydła.

7. Pochodne kwasów. Zmydlanie estrów.

8. Polikondensacja gliceryny z bezwodnikiem ftalowym.

9 Związki karbonylowe. Reakcje aldehydów i ketonów.

10 Pochodne kwasów. Mocznik jako przykład amidu.

11 Aminokwasy. Własności chemiczne.

12. Białka. Własności chemiczne.

13. Węglowodany. Własności chemiczne.

14. Weglowodany. Pentaoctan -D-glukozy.

Ćwiczenie nr 1

Rozdzielanie i oczyszczanie związków organicznych

Destylacja frakcyjna

1. Wprowadzenie.

Oczyszczanie cieczy organicznych za pomocą przeprowadzenia ich w stan pary z pomocą ciepła i kondensacji par do stanu ciekłego jest znane jako destylacja. Temperatura, w której ciecz destyluje jest wartością określona (w danym ciśnieniu) dla każdego związku organicznego i nazywamy ja temperaturą wrzenia. Temperaturę wrzenia można zdefiniować jako temperaturę, w której ciśnienie par (ciśnienie wywierane przez substancję) równe jest ciśnieniu atmosferycznemu ponad cieczą. Dokładniej, temperatura wrzenia to ta temperatura, w której (przy danym ciśnieniu) ciecz i pary są w stanie równowagi. Dla prostej destylacji za ciśnienie ponad cieczą jest zwykle przyjmowane normalne ciśnienie atmosferyczne 760 Torów (mm Hg).

Proces destylacji jest zwykle stosowany do oczyszczania ciekłych substancji organicznych. Ograniczeniem destylacji do pewnego zakresu substancji, jest to, że niektóre, związki organiczne ulegają rozkładowi, kiedy podejmujemy próbę ich destylacji w normalnym ciśnieniu atmosferycznym.

Tego ograniczenia można uniknąć przez obniżenie ciśnienia ponad substancją, co obniży temperaturę wrzenia do temperatury, w której nie nastąpi jej rozkład i przebiegnie destylacja. Rodzaje destylacji stosowane zwykle przez chemika organika to: a. destylacja prosta, b. destylacja frakcyjna, c. destylacja pod zmniejszonym ciśnieniem, d. destylacja pod zmniejszonym ciśnieniem i d. destylacja z parą wodną.

Pojedynczą, indywidualną substancję organiczną łatwo przedestylować w prostym zestawie (rys.1.), składającym się z kolby destylacyjnej zaopatrzonej w termometr i chłodnicę. W kolbie destylacyjnej umieszcza się substancję do destylacji i dodatkowo dwa-trzy okruchy porowatego ciała (najlepiej potłuczonego kamionkowego naczynia), co przeciwdziała przegrzewaniu się cieczy poprzez stałe wytwarzanie zarodków destylacji - pęcherzyków par odrywających się od porowatej powierzchni, wprawiających ciecz w ruch. Jeśli substancja jest łatwo lotna (niska temperatura wrzenia), kolbę destylacyjna ogrzewa się w łaźni wodnej.

Rys. 1. Zestaw do destylacji prostej. Może służyć do destylacji i określania temperatury wrzenia. Zbiorniczek z cieczą termometryczna winien znajdować się dokładnie poniżej bocznego króćca.

Temperatura wrzenia każdego czystego związku organicznego jest stała dla określonego ciśnienia, jest zatem jednym z ważniejszych kryteriów czystości.

Destylacja mieszaniny mieszających się cieczy organicznych jest bardziej skomplikowana niż dla pojedynczego związku. Obecność jednego związku wywołuje określony efekt w destylacji innego. Na przykład dodatek soli kuchennej do wody podnosi jej temperaturę. Obserwujemy efekt obniżenia prężności par wody, poprzez zmniejszanie się tendencji cząsteczek do ucieczki.

Zmieszanie dwóch rozpuszczających się organicznych związków prowadzi do zmiany prężności par, każdy związek posiada prężność par wpływającą na prężność par drugiego związku. Nigdy związek nie destyluje niezależnie od innych, co w konsekwencji daje destylat (skondensowane pary), zawierający mieszaninę dwóch związków. Temperatura wrzenia nie jest stała, ale zmienia się podczas destylacji.

Czysty alkohol etylowy wrze w 78,3^oC, a woda w 100^oC (w 760mm Hg). Destylacja mieszaniny równych ilości tych substancji daje destylat zawierający je obie, a temperatura wrzenia zmienia się w zakresie temperatury wrzenia alkoholu etylowego i temperatury wrzenia wody. Pierwsza część destylującej cieczy zawiera w większej części alkohol etylowy (alkohol posiada niższa temperaturę wrzenia niż woda), choć oczywiście woda jest także obecna w destylacie. Ostatnia część destylatu zawiera głównie wodę. Destylacja mieszaniny daje opary zawierające wyższe stężenie niżej wrzącej substancji niż pozostałość w kolbie destylacyjnej.

Jeśli destylat był zbierany w oddzielnych częściach (frakcjach) i destylację powtórzono, to pierwsza część zawiera wyższe stężenie alkoholu etylowego niż to, jakie otrzymaliśmy podczas pierwszej destylacji, także ostatnie frakcje zawierają wyższe stężenie wody. Powtarzanie procesu destylacji powinno ostatecznie prowadzić (teoretycznie) do całkowitego oddzielenia alkoholu etylowego od wody. Proces zbierania oddzielnych frakcji o określonych zakresach wrzenia podczas destylacji mieszaniny substancji jest znana jako destylacja frakcyjna. Pojedyncze frakcjonowanie rzadko daje całkowite rozdzielenie, wobec czego potrzebne jest zwykle refrakcjonowanie.

Destylacja frakcyjna prowadzona jest z łatwością z użyciem kolumny frakcyjnej. Powtarzanie wtedy destylacji frakcyjnej jest zbędne, ponieważ wielokrotny proces frakcjonowania ma miejsce wewnątrz kolumny.

TABELA - MIESZANINY AZEOTROPOWE

Składniki	Temp. wrzenia [^oC]	Udział [%]	Temp. wrzenia azeotropu [^o]
Alkohol etylowy Woda (Rys. 9a lit. 4.1.)	78,3 100,0	95 5	78,15 Minimum
Chloroform Aceton (Rys. 9b lit. 4.1.)	61,2 56,4	80 20	64,7 Maksimum
Benzen Alkohol etylowy	80,6 78,3	68 32	68,24 Minimum
Czterochlorek węgla Alkohol metylowy	76,8 64,7	79 21	55,7 Minimum
Kwas mrówkowy Woda	100,7 100,0	77,5 22,5	107,3
Toluen Kwas octowy	110,6 118,5	72 28	105,4
Anilina Fenol	184,4 181,5	58 42	186,22
Alkohol etylowy Benzen Woda	78,3 80,6 100,0	18,5 74,0 7,5	64,9

Powtarzające się odparowanie i kondensacja wewnątrz kolumny daje bardzo dobre rozdzielenie związków mieszaniny. Duża powierzchnia wypełnienia kolumny zwiększa wymianę ciepła pomiędzy wznoszącymi się parami a spływającą cieczą w warunkach równowagi. Tworzące się opary są bogatsze w składnik lotniejszy. Ten sposób destylacji używany jest w wielu wiodących gałęziach przemysłu chemicznego do rozdziału ropy naftowej, alkoholu i smoły węglowej.

Rys.2. Krzywe zależności temperatur wrzenia od składu mieszaniny: z lewej układ wskazujący minimum temperatury wrzenia; z prawej układ wskazujący maksimum temperatury wrzenia

Jeśli składniki mieszaniny maja temperatury wrzenia niewiele różniące się (mniej niż 1), to trudno jest rozdzielić całkowicie mieszaninę za pomocą destylacji frakcyjnej. Niektóre substancje w mieszaninie tworzą „mieszaniny wrzące w stałym składzie” (mieszaniny azeotropowe) i nie można ich rozdzielić przez destylacje frakcyjną. Mieszanina około 95% alkoholu etylowego i 5% wody to mieszanina o stałym składzie wrząca temperaturze 78,15^oC nie dająca się rozdzielić przez destylację (przemysłowo zwana „spirytusem rektyfikowanym”). Liczne inne substancje organiczne tworzą mieszaniny azeotropowe.

Badanie zachowań mieszanin związków organicznych podczas destylacji jest znacznie bardziej złożone niż opisane powyżej, jednak uwagi we wstępie są podstawowe.

Destylację prostą i frakcyjną można również prowadzić pod obniżonym ciśnieniem od 0,13 do 40 hPa ( 0,1 do 30 mm Hg). Obniżając ciśnienie zewnętrzne można zmniejszyć temperaturę wrzenia a tym samym temperaturę destylacji. W przybliżeniu obniżenie ciśnienia o połowę powoduje obniżenie temperatury wrzenia o ok. 15^oC. Destylację pod obniżonym ciśnieniem wykorzystuje się powszechnie do destylacji cieczy wysokowrzących, a zwłaszcza tych które ulegają rozkładowi w temperaturze wrzenia pod normalnym ciśnieniem.

W zależności od wartości rozróżnia się następujące zakresy obniżonego ciśnienia:

• obniżone ciśnienie 10^-1 do 10² kPa

• dobra próżnia 10^-4 do 10^-1 kPa

• wysoka próżnia < 10^-4 kPa

Ciśnienie mierzy się za pomocą manometrów rtęciowych.

Do wytwarzania niskich próżni w laboratorium stosuje się pompki wodne. Ciśnienie uzyskiwane przy ich zastosowaniu zależy od temperatury wody wodociągowej:

• 2 kPa przy temperaturze wody 20^oC

• 1,5 kPa przy temperaturze wody 15^oC

• 1 kPa przy temperaturze wody 7^oC

( 1 atm = 101325 Pa, 1 atm = 760 mm Hg, 1013 hPa = 760 mm Hg,

101325 Pa = 1013,25 hPa, 101325 Pa= 101,325 kPa )

Zmniejszone ciśnienie oraz dobrą próżnię do ok. 10^-2 kPa uzyskuje się za pomocą próżniowych pomp olejowych, a wysoką próżnię ( ok. 10^-4 do 10^-8 kPa ) przy użyciu pomp dyfuzyjnych.

Destylacja z parą wodną jest metodą oczyszczania substancji zarówno stałych jak i ciekłych a warunkiem dla tego typu destylacji jest lotność substancji z parą wodną. Dodatkowo pożądana jest jej mała rozpuszczalność w wodzie. Destylację z parą wodną pozwala na:

- oddzielenie syntetyzowanego związku od smolistych zanieczyszczeń lub

związków występujących w postaci soli

- oddzielenie lotnych zanieczyszczeń od nielotnego produktu

(o ile istnieje możliwość przekształcenia produktu w sól)

- oddzielenie składników lotnych od składników nielotnych z parą wodną

2. Opis ćwiczenia.

Destylacja frakcyjna alkoholu etylowego i wody.

Przygotować zestaw do destylacji (rys.7b, lit.4.1.), z kolbą do destylacji o pojemności 250 cm³ zaopatrzoną w termometr i chłodnicę wodną. Umieścić w kolbie 50 cm³ alkoholu etylowego i 50 cm³ wody destylowanej. Przygotować cztery odbieralniki i oznaczyć je:

1. do 85^oC; 2. 85-89^oC; 3. 90-95^oC; 4. powyżej 95^oC.

Ogrzewając kolbę łagodnie destylować z szybkością nie większą niż 2 krople na sekundę. Przedłużacz redukuje straty przez parowanie podczas destylacji. Obserwować temperaturę i zmieniać odbieralniki odpowiednio do zakresów na nich opisanych. Część destylująca powyżej 95^oC nie musi być destylowana, tylko przelana do odbieralnika nr 4. Objętość każdej frakcji zmierzyć z użyciem cylindra miarowego. Zanotować rezultaty w tabeli.

Wszystkie frakcje dodać do zestawu destylacyjnego uzupełnionego o kolumnę destylacyjną. Przeprowadzić destylację jak poprzednio. Zmierzyć objętość frakcji i zanotować wyniki w tabeli.

Uzyskane frakcje wlać do butli „Zlewki etanolu - ćw. 1”

	Frakcja nr 1 ( do 85^oC ) [cm^3]	Frakcja nr 2 ( 85-89^oC ) [cm^3]	Frakcja nr 1 ( 90-95^oC ) [cm^3]	Frakcja nr 1 (powyżej 95^oC) [cm^3]	Suma [cm^3]
Pierwsza destylacja
Destylacja z kolumną

Na podstawie wyników z tabeli przedstawić wnioski i wykonać opracowanie według podanego wzoru.

3. Sprzęt i odczynniki.

100 cm³ alkoholu etylowego skażonego

Zestaw do destylacji prostej z kolbą destylacyjną 250 cm³

Kolumna destylacyjna 200-300 mm .

Kolby stożkowe o pojemności 100 cm³.

Cylinder miarowy o pojemności 100 cm³.

4. literatura.

1. R.G. Bossert, W.R. Brode „ Laboratory Text and Notebook for Organik Chemistry”

J.Wiley and Sons, Inc. ,New York (ćw.5.).

2. A.I. Vogel „Preparatyka organiczna”, WNT, Warszawa 1984 (115-142)

Ćwiczenie nr 2

Rozdzielanie i oczyszczanie związków organicznych

Synteza benzoesanu fenylu z fenolu i krystalizacja

1. Wprowadzenie.

Proces krystalizacji jest najlepszą metodą oczyszczania substancji organicznych. Oparty jest na zmieniającej się wraz z temperaturą rozpuszczalności substancji w danym rozpuszczalniku.

W najprostszym ujęciu krystalizacja polega na:

a. rozpuszczeniu zanieczyszczonej substancji w odpowiednim rozpuszczalniku (lub mieszaninie rozpuszczalników),

b. odsączeniu gorącego roztworu od części nierozpuszczalnych,

c. pozostawieniu przesączu do chwili oziębienia, co powoduje krystalizację danego związku,

d. oddzieleniu kryształów od ługu macierzystego.

Czystość otrzymanej, stałej substancji sprawdza się po osuszeniu, najczęściej przez oznaczenie temperatury topnienia i w razie potrzeby poddaje ponownej krystalizacji.

2. Opis ćwiczenia.

W kolbie stożkowej przygotować roztwór 2,5g wodorotlenku sodu w 23cm³ wody i rozpuścić w nim 1,5g fenolu. Dodawać porcjami 3,25g chlorku benzoilu przy energicznym wstrząsaniu kolbą. Wstrząsać do zaniku zapachu chlorku benzoilu (ok. 10 min.). Wypada osad estru, który należy odsączyć i dokładnie przemyć wodą.

Roztwór wodny zobojętnia się i zlewa do pojemnika z napisem „Roztwory soli nieorganicznych pH 6-8”.

Surowy produkt należy zważyć, a następnie przekrystalizować z alkoholu etylowego. Rozpuszczanie należy przeprowadzić na gorąco w kolbie okrągłodennej pod chłodnicą zwrotną używając alkoholu etylowego w ilości uzgodnionej z prowadzącym. Następnie przesaczyć stosując kolbę ssawkową i lejek Buchnera, odcisnąć korkiem, przemyć, wysuszyć i oznaczyć temperaturę topnienia.

Ług pokrystalizacyjny należy zlać do butelki z napisem „Roztwory alkoholowe związków organicznych”.

Otrzymuje się 2,5g benzoesanu fenylu o t.t. 70°C.

Obliczyć wydajność teoretyczną i praktyczną oraz wykonać opracowanie według podanego wzoru.

Uwaga!

Chlorek benzoilu ma własności drażniące, dlatego wszelkie z nim czynności należy wykonywać pod wyciągiem!

Naczynia zwilżone chlorkiem benzoilu należy umyć alkoholem i rozcieńczyć niewielką ilością 10% NaOH. Po zaniku zapachu chlorku benzoilu i zobojętnienu roztworu 80% kwasem octowym należy mieszaninę należy zlać do pojemnika z napisem "roztwory wodne, zlewki".

3. Sprzęt i odczynniki.

fenol 1,5 g

benzoilu chlorek 3,25 g

alkohol etylowy bezwodny ok. 40cm3

kolba stożkowa Φ29 z korkiem 100 cm³

cylinder miarowy 10 cm³, 25 cm³, krążek gumowy

kolba ssawkowa 100 cm³, lejek Büchnera mały, korek szklany, bagietka

zestaw do krystalizacji (kolba okrągłodenna 100 cm³, chłodnica zwrotna)

4. Literatura.

4.1. R.G.Bossert, W.R.Brode "Laboratory Text and Notebook for Organic Chemistry", J.Wiley and Sons, Inc.,New York (ćw. 3)

4.2. Z.Jerzmanowska "Preparatyka organiczna związków chemicznych", PZWL, Warszawa 1972 (91-111).

Ćwiczenie nr 3

Rozdzielanie i oczyszczanie związków organicznych

Ekstrakcja

1. Wprowadzenie.

Sposób rozdzielania i oczyszczania substancji organicznych zależy głównie od ich własności fizycznych i chemicznych. Jednym ze wstępnych sposobów jest metoda ekstrakcji rozpuszczalnikami, w których oczyszczany zwiazek jest dobrze rozpuszczalny i które łatwo dają się usunąć z ekstraktu. Polega ona na wydzieleniu substancji zawartych w jednej fazie -ciekłej lub stałej - i przeprowadzeniu ich do innej fazy ciekłej.

Metoda ta poega na:

• oddzielenie właściwego produktu syntezy od nieprzereagowanych substratów i produktów ubocznych

• oddzielenie niewielkich ilości substancji oleistych od roztworów wodnych (jest zatem często uzupełnieniem destylacji z parą wodną)

• rozdzielenie mieszanin związków organicznych różniących się rozpuszczalnością w wodzie i rozpuszczalnikach organicznych (co wynika z różnicy polarności rozdzielanych związków)

• oczyszczanie substancji stałych od zanieczyszczających je soli

nieorganicznych

• oczyszczenie substancji w przypadkach gdzie zawodzi krystalizacja z

powodu zbyt małej różnicy w rozpuszczalności na zimno i na gorąco

2. Opis ćwiczenia

2.1. Rozpuścić na ciepło 0,5g kwasu benzoesowego w 150cm3 wody. Następnie ochłodzić do ok. 25oC, przenieść do rozdzielacza i dodać 50cm3 chloroformu (t.w. 61oC). Zamknąć rozdzielacz i energicznie wstrząsać. Rozdzielić dokładnie warstwy i warstwę chloroformową przenieść do zważonej kolbki destylacyjnej. Oddestylować chloroform w zestawie do destylacji (z łaźni elektrycznej). Oddestylowany rozpuszczalnik wlać do butelki „Zlewki chloroformu”. Zważyć pozostałość i porównać z próbką wyjściową (wygląd substancji).

2.2. Powtórzyć ćwiczenie używając tylko 0,5g kwasu benzoesowego, a w miejsce chloroformu - eteru etylowego (t.w. 34oC). Ekstrahować dwukrotnie porcjami po 50cm3. Oddestylowany eter etylowy wlać do butelki „Zlewki eteru”.

Obliczyć współczynnik podziału (KD) kwasu benzoesowego pomiędzy wodę i eter na podstawie otrzymanych wyników.

Rozpuszczalność kwasu benzoesowego w wodzie wynosi 0,27g (17oC), a w eterze 31,3g (15oC).

Wykonać opracowanie według podanego wzoru.

3. Sprzęt i odczynniki.

1g kwasu benzoesowego

25cm3 chloroformu

100cm3 eteru etylowego

zlewka o poj. 400cm3

cylinder miarowy o poj. 25cm3

rozdzielacz o poj. 250cm3

2 kolby Erlenmayera o poj. 200cm3 z korkami

zestaw destylacyjny do destylacji rozpuszczalników palnych z kolbą o poj. 100cm3

krążek gumowy

lejek szklany

szkiełko zegarkowe

bagietka

4. Literatura.

4.1. R.G.Bossert, W.R.Brode "Laboratory Text and Notebook for Organic Chemistry", J.Wiley and Sons, Inc.,New York (ćw. 2)

4.2. Z.Jerzmanowska "Preparatyka organiczna związków chemicznych", PZWL,Warszawa 1972 (108-115)

Ćwiczenie nr 4

Rozdzielanie i oczyszczanie związków organicznych

Sublimacja

1. Wprowadzenie.

Wiele stałych substancji organicznych, które mogą przechodzić bezpośrednio ze stanu stałego w gazowy, przejawia charakterystyczną zdolność do kondensowania się do stanu stałego z pominięciem stanu ciekłego. Taki proces znany jest jako sublimacja, jest on stosowany do rozdzielania i oczyszczania ciał stałych, obok lub zamiast krystalizacji. Substancja chemiczna będzie sublimować tylko wtedy, jezeli jej prężność par osiągnie 760 mm Hg w temperaturze niższej od temperatury topnienia. Takimi przykładami moga być: kamfora, jod, kwas benzoesowy i salicylowy, naftalen i chinony. Pary substancji oczyszczanej skondensowane na zimnej powierzchni są czystą substancją stałą, pod warunkiem, że zanieczyszczenia mają inną preżność par niż oszyszczana substancja. Wtedy , albo pozostają w nieprzesublimowanej reszcie osadu, albo usuwa się je z pierwszą frakcją sublimatu.

2. Opis ćwiczenia.

Praca pod wyciągiem !

Proces sublimacji prowadzi się dla równowagowych mieszanin: kwasu benzoesowego, naftalenu, kamfory i p-benzochinonu z sacharozą.

2.1. Odważyć po 50mg p-benzochinonu i sacharozy, utrzeć razem w parownicy, przykryć parownicę podziurkowanym sączkiem bibułowym i odwróconym lejkiem szklanym zatkanym zwitkiem waty. Umieścić parownicę na maszynce elektrycznej (transformator nastawiony na 70V), lub na siatce metalowej i ogrzewać małym płomieniem palnika gazowego. Proces sublimacji prowadzić przez 15min., a następnie odstawić parownicę wraz z lejkiem do ostudzenia. Zimny sublimat zebrać z sączka i lejka na bibułę. Odczynniki po sublimacji wsypać do odpowiednich fiolek.

2.2. Odważyć po 100mg naftalenu i sacharozy, utrzeć w moździerzu, przenieść do zlewki o poj. 200cm3,której dno uprzednio wyłożono folią aluminiową, nakryć kolbą okragłodenną o poj. 250cm3 napełnioną w ok. 1/3 zimną wodą i poddać sublimacji ogrzewając zlewkę jak wyżej przez 15min.W przypadku ogrzewania palnikem, ustawić płomień tak, aby nie dopuścić do zbrunatnienia sacharozy na dnie zlewki. Odstawić do ostudzenia. Zimny sublimat zebrać z kolby i ścianek zlewki na bibułę. Odczynniki po sublimacji wsypać do odpowiednich fiolek, a zużytą folię do odpadów stałych.

2.3. Odważyć po 100mg kwasu benzoesowego i sacharozy, utrzeć w parownicy i przez 15min. prowadzić sublimację jak dla p-benzochinonu (punkt 2.1.). Odczynniki po sublimacji wsypać do odpowiednich fiolek.

2.4. Odważyć po 100mg kamfory (lub p-benzochinonu) i sacharozy, utrzeć w moździerzu, i poddać sublimacji jak dla naftalenu (punkt 2.2.). Odczynniki po sublimacji wsypać do odpowiednich fiolek, a zużytą folię do odpadów stałych.

Dla każdego z oczyszczonych związków porównać własności wyjściowych substancji, utartych mieszanin, sublimatu i pozostałości pod względem barwy, zapachu, postaci krystalicznej. Oznaczyć temperatury topnienia sublimatów - według wskazówek prowadzącego.

W przypadku trudności z oznaczeniem temperatur topnienia oznaczenie prowadzić w zatopionej kapilarze.

Wykonać opracowanie według podanego wzoru.

3. Sprzęt i odczynniki.

0,1g kwasu benzoesowego (t.t.122oC)

0,1g naftalenu (t.t.80oC)

0,1g kamfory (t.t.178oC)

0,1g p-benzochinonu (t.t.124oC)

0,5g sacharozy (t.t.153oC)

2 zlewki o poj. 200cm3

2 kolby okragłodenne o poj. 250cm3

2 parownice o średnicy 9cm

2 lejki szklane o średnicy 9cm

kłębek waty

łopatka metalowa

5 fiolek farmaceutycznych na odczynniki po sublimacji

podstawka gumowa pod kolbę

moździerz

sprzęt dodatkowy: maszynka elektryczna,

sączki bibułowe o średnicy 9cm,

folia aluminiowa

4. Literatura.

4.1. R.G.Bossert, W.R.Brode "Laboratory Text and Notebook for Organic Chemistry", J.Wiley and Sons, Inc.,New York (ćw. 4)

4.2. A.I.Vogel "Preparatyka organiczna", WNT,Warszawa 1984 (102).

4.3. Z.Jerzmanowska "Preparatyka organiczna związków chemicznych", PZWL,Warszawa 1972 (148-153)

Ćwiczenie nr 5

Halogenopochodne

Reakcja jodoformowa

1. Wprowadzenie.

Przykładem wielohalogenopochodnej jest jodoform (CHJ3). Powstaje on w wyniku działania podjodynu potasowego (KOJ) na związki organiczne zawierające grupę metylową sąsiadującą z grupą karbonylową ( CH3-C=O )

H2O

J2 + K2CO3 KOJ + KJ + CO2 (1)

H

|

CH3-CH2OH + KOJ CH3-C=O + KJ + H2O (2)

H H

| |

CH3-C=O + 3KOJ CJ3-C=O + 3KOH (3)

H

|

CJ3-C=O + KOH CHJ3 + HCOOK

W ćwiczeniu podjodyn potasowy otrzymany z jodu i węglanu potasu w środowisku wodnym (schemat 1) utlenia alkohol etylowy do acetaldehydu (schemat 2). Ten ostatni związek pod wpływem nadmiaru podjodynu potasowego daje trijodoacetaldehyd, który pod wpływem wodorotlenku potasu rozpada się na jodoform i mrówczan potasowy (schemat 3).

2. Opis ćwiczenia.

W kolbie Erlenmayera o poj. 150cm3 umieścić 50cm3 20% roztworu węglanu potasu i 10cm3 alkoholu etylowego. Kolbę zanurzyć w łaźni wodnej o temperaturze 70-80oC i mieszając jej zawartość dodawać stopniowo małymi porcjami 5g jodu. Wydzielony osad odsączyć pod próżnią, przemyć wodą i przekrystalizować z ok. 15cm3 alkoholu etylowego. W przypadku kiedy jodoform nie wypada z roztworu po 10 min. dodać do niego kilka kropli wody. Przesącz wlać do butelki „Roztwory alkoholowe związków organicznych”.

Obliczyć wydajność reakcji. Zmierzyć temperaturę topnienia otrzymanego związku. Preparat wsypać do słoika „Jodoform odpadowy”

Literaturowa temp. topn. jodoformu: 120-121oC. Wykonać opracowanie według podanego wzoru.

3. Sprzęt i odczynniki.

30cm3 alkoholu etylowego

5g jodu

50cm3 20% roztworu wodnego węglanu potasu

kolba Erlenmayera o poj. 150cm3

lejek Büchnera

kolba ssawkowa

termometr do 150oC

szkiełko zegarkowe

łopatka metalowa

cylinder miarowy o poj. 50cm3

łaźnia wodna

kolba okrągłodenna o poj. 50cm3 z chłodnicą zwrotną

pipeta

4. Literatura.

4.1. R.G.Bossert, W.R.Brode "Laboratory Text and Notebook for Organic Chemistry", J.Wiley and Sons, Inc.,New York (ćw. 24)

4.2. R.T.Morison, R.N.Boyd "Chemia organiczna", PWN, Warszawa 1994 (tom 1, 529-535, 621-623).

Ćwiczenie nr 6

Pochodne kwasów

Tłuszcze i mydła

1.Wprowadzenie.

Naturalne tłuszcze i oleje są estrami kwasów tłuszczowych i gliceryny o ogólnym wzorze:

CH2-OCOR1

|

CH-OCOR2

|

CH2-OCOR3

gdzie R1, R2 i R3 mogą zawierać od 3 do 25 atomów węgla, mogą być równe lub różne, nasycone czy nienasycone. Tłuszcze pochodzące od nasyconych kwasów tłuszczowych (np. smalec, łój) są ciałami stałymi w temperaturze pokojowej, natomiast tłuszcze pochodne mono- lub wielo- nienasyconych kwasów tłuszczowych sa w tych samych warunkach ciekłe (np. oleje).

Kiedy oleje lub tłuszcz podda się hydrolizie w środowisku alkalicznym (saponifikacja), powstaje mieszanina soli sodowych lub potasowych wyjściowych kwasów tłuszczowych, czyli mydło oraz gliceryna.

2. Opis ćwiczenia.

2.1. Otrzymywanie mydła.

W kolbie okrągłodennej o poj. 500cm3 rozpuścić 5g stałego KOH w 20cm3 wody destylowanej i 75cm3 alkoholu etylowego. Dodać 5g tłuszczu stałego lub oleju. Wrzucić porcelankę (zarodnik wrzenia) i ogrzewać pod chłodnicą zwrotną przez 20min. na czaszy grzejnej. Następnie zmontować zestaw destylacyjny i oddestylować z mieszaniny alkohol (ok. 80cm3 destylatu). Sprawdzić czy pozostałość w kolbie jest mydłem, określając jej zdolność do pienienia się.

2.2. Reakcje mydła z jonami metali.

Rozpuścić niewielką ilość (5cm3 lub 2g) mydła otrzymanego w punkcie 2.1. w 50cm3 wody. W dwóch probówkach umieścić po 5cm3 tego roztworu i dodać po kilkanaście kropli:

do pierwszej - nasyconego roztworu CaSO4

do drugiej - 5% roztworu MgSO4

Zapisać obserwacje.

2.3. Powtórzyć test 2.2. dodając do każdej probówki z mydłem kilka kropli 0,1% roztworu siarczanu alkilowo-sodowego (Dreft; R=C12H25). Zapisać obserwacje.

2.4. Reakcje tłuszczów z wodą bromową.

W 5 probówkach umieścić po 2cm3:

w pierwszej - CHCl3 (ślepa próba)

w drugiej - 10% roztworu oleju słonecznikowego lub sojowego w CHCl3

w trzeciej - 10% roztworu kwasu oleinowego w CHCl3

w czwartej - 10% roztworu kwasu laurynowego w CHCl3

w piątej - 10% roztworu margaryny w CHCl3

i do każdej dodać wstrząsając 10 kropli 2% roztworu bromu w chloroformie. Zapisać obserwacje i wnioski. Zawartosć probówek wlać do butelki „Zlewki chloroformu”.

Wykonać opracowanie według podanego wzoru.

3. Sprzęt i odczynniki.

5% wodny roztwór MgSO4

5% wodny roztwór Ca(HCO3)2

nasycony wodny roztwór CaSO4

1g oleju słonecznikowego lub sojowego

10% roztwór kwasu oleinowego w CHCl3

10% roztwór kwasu laurynowego w CHCl3

1g tłuszczu stałego (smalec, łój, margaryna,słonina)

10cm3 chloroformu

5g stałego KOH

0,1% roztwór wodny LaOSO3Na

2% roztwór bromu w CHCl3

75cm3 etanolu

kolba okrągłodenna o poj. 500cm3

chłodnica zwrotna

nasadka destylacyjna

termometr

przedłużacz do chłodnicy

kolba stożkowa o poj. 100cm3

zlewka o poj. 100cm3

10 probówek z korkami

stojak do probówek

2 pipety o poj. 2cm3

pompka gumowa do pipet

cylinder miarowy o poj. 25cm3

kroplomierz do bromu

4. Literatura.

4.1. R.G.Bossert, W.R.Brode "Laboratory Text and Notebook for Organic Chemistry", J.Wiley and Sons, Inc.,New York (ćw. 48)

4.2. R.T.Morrison, R.N.Boyd "Chemia organiczna", PWN, Warszawa 1985 ( tom II,

272-281).

4.3. P.Mastalerz "Chemia organiczna", PWN, Warszawa1986 (716-721).

Ćwiczenie nr 7

Pochodne kwasów

Zmydlanie estrów

1. Wprowadzenie.

Reakcja hydrolizy estrów w środowisku alkalicznym znana jest jako reakcja zmydlania. Termin ten kojarzy się z "produkcją mydła", choć nie każdy proces zmydlania prowadzi do otrzymania mydła. W wyniku alkalicznej hydrolizy estrów o małej masie cząsteczkowej otrzymuje się sole kwasów karboksylowych, które nie mają właściwości mydeł. W przeciwieństwie do kwasowej hydrolizy estrów, hydroliza przebiegająca pod wpływem zasad jest reakcją nieodwracalną.

O-

|

R1COOR2 + OH- R1-C-OR2 R1COOH + R2O- R1COO- + R2OH

|

OH

Z reakcją zasadowej hydrolizy estrów wiąże się pojęcie "równoważnika zmydlania", którego wyznaczenie pozwala na identyfikację estru. Równoważnik zmydlania jest równy ciężarowi cząsteczkowemu estru podzielonemu przez ilość grup estrowych występujących w czasteczce, innymi słowy, jest to masa estru ulegająca zmydleniu przez 1 mol NaOH lub KOH.

2. Opis ćwiczenia.

2.1. Zmydlanie octanu etylu.

W kolbie okrągłodennej o poj.250cm3 umieścić 22g (24,5cm3, 0,25mola) octanu etylu oraz 2-3 kawałki porowatej porcelany.

Z równania zmydlania estru obliczyć ilość 10% wodnego roztworu NaOH (gęstość w 20oC wynosi ok. 1,1g/cm3) potrzebną do zmydlenia 22g octanu etylu.

Dokonać obliczeń:

- masa NaOH...........g

- objętość 10% roztworu NaOH.............cm3

- całkowita ilość NaOH + 20% nadmiar ............cm3

Do kolby z octanem etylu dodać 50cm3 wody oraz konieczną ilość 10% roztworu wodnego NaOH (z 20% nadmiarem). Kolbę ogrzewać pod chłodnicą zwrotną do wrzenia, co pewien czas wstrząsając w celu dokładniejszego wymieszanie składników. Ogrzewanie prowadzić do zaniku zapachu estru na wierzchołku chłodnicy (ok. 40-50min). Po ostudzeniu kolby zmontować zestaw do destylacji. Oddestylować 10cm3 destylatu i poddać go testowi opisanemu w punkcie 2.2. Następnie oddestylować jeszcze 40cm3 destylatu, a pozostałość poddać testowi opisanemu w punkcie 2.3.

2.2. Wykrywanie alkoholu etylowego.

Test na alkohol etylowy polega na przeprowadzeniu reakcji jodoformowej.

10cm3 destylatu umieścić w kolbce stożkowej, dodać 5cm3 1% wodnego roztw. jodu w KJ, a następnie wolno dodawać 5% wodny roztwór KOH do całkowitego odbarwienia roztworu. Mieszaninę odstawić na ok.1godz. i po tym czasie sprawdzić czy wydzielił się jodoform.

2.3.Wykrywanie kwasu octowego.

Pozostałość po destylacji ochłodzić, dodać tyle 30% roztworu wodnego H2SO4 , aby mieszanina uzyskała odczyn kwaśny i ponownie prowadzić destylację. Zebrać 10cm3 destylatu, przenieść go do kolbki stożkowej, zobojętnić 5% roztworem NaOH do odczynu słabo kwaśnego i dodać ok. 15 kropli 5% wodnego roztworu chlorku żelaza (III). Pojawiające się intensywne czerwone zabarwienie świadczy o tworzeniu się octanu żelaza.

Wykonać opracowanie według podanego wzoru.

3. Sprzęt i odczynniki.

24,5cm3(22g) octanu etylu

10% wodny roztwór NaOH

5% wodny roztwór KOH

5cm3 1% wodnego roztworu jodu w KJ

30% wodny roztwór H2SO4

5% wodny roztwór FeCl3

papierki uniwersalne

zestaw do destylacji z kolbą o poj. 250cm3

cylindry miarowe o poj. 25cm3i 100cm3

zlewka o poj. 250cm3

2 kolbki stożkowe o poj. 25cm3 lub 50cm3

pipeta o poj. 5cm3

pompka gumowa do pipet

4. Literatura.

4.1. R.G.Bossert, W.R.Brode "Laboratory Text and Notebook for Organic Chemistry", J.Wiley and Sons, Inc.,New York (ćw. 47)

4.2. R.T.Morrison, R.N.Boyd, "Chemia organiczna", PWN,Warszawa 1990 (692-694, 771-775).

4.3. J.D.Roberts, M.C.Caserio "Chemia organiczna', PWN, Warszawa 1969 (485-489).

Ćwiczenie nr 8

Polikondensacja gliceryny z bezwodnikiem ftalowym

1. Wprowadzenie.

Polikondensacja polega na łączeniu się cząsteczek w makrocząsteczki z wydzieleniem wody lub amoniaku. Przykładem może być otrzymywanie tworzyw fenolowo-formaldehydowych charakteryzujących się dużą wytrzymałością i odpornością termiczną do 180oC. Wykonuje się z nich, stosowane w budownictwie materiały okładzinowe, konstrukcyjne i izolacyjne. Natomiast żywice formaldehydowe stosowane są do wyrobu lakierów, klejów do drewna, środków impregnacyjnych i spoiw antykorozyjnych.

W ćwiczeniu tym przeprowadza się kondensację bezwodnika o-ftalowego z gliceryną

otrzymując poliester zwany żywicą alkidalową. Stosowany jest on do produkcji lakierów.

2. Opis ćwiczenia.

W zlewce o poj. 50cm3 umieścić 5g (4cm3) gliceryny. Zlewkę umieścić na maszynce elektrycznej i zawartość podgrzać do 125oC. Następnie mieszając zawartość kolbki dodawać do niej w ciągu 10min. 12g bezwodnika ftalowego. Powstałą mieszaninę ogrzewać przez ok. 0,5h do temperatury 190oC, co pewien czas mieszając ją bagietką. Koniec procesu określa się badając zastyganie próbki żywicy podczas ochładzania. Gdy pobrana bagietką kropla żywicy

nałożona na płytkę metalową stwardnieje po 2 minutach tak, że można ją swobodnie oderwać

od podłoża, należy zakończyć proces ogrzewania mieszaniny reakcyjnej. Niewielką ilość gorącej żywicy (2cm3) wylać na przygotowana płytkę metalową, a pozostałą jej część wylać do przygotowanego pojemnika na zlewki.

Syntezę należy przeprowadzić pod wyciągiem.

Wykonać opracowanie według podanego wzoru.

3. Sprzęt i odczynniki.

5g (4cm3) gliceryny

12g bezwodnika ftalowego

aceton do mycia

2 zlewki o poj. 50cm3

cylinder miarowy o poj. 10cm3

termometr do 250oC

2 bagietki

płytka metalowa

pojemnik na zlewki żywicy

płócienne rekawice ochronne

maszynka elektryczna

siatka na maszynkę elektryczną

4. Literatura.

4.1. R.T.Morison, R.N.Boyd "Chemia organiczna", PWN, Warszawa 1994 (tom.2,

241-244).

4.2. W.Skalmowski "Chemia materiałów budowlanych",Arkady, 1971 (609-614,

653-655).

4.3. W.W.Korszak"Technologia tworzyw sztucznych",WNT,1981 (309-310, 453-455).

Ćwiczenie nr 9

Związki karbonylowe

Reakcje aldehydów i ketonów

1. Wprowadzenie.

Aldehydy o ogólnym wzorze RCHO i ketony R1R2CO zawierają grupę karbonylową C=O, od której zależą ich własności fizyczne i chemiczne.

Różnice w reaktywności aldehydów i ketonów wynikają z obecności w cząsteczce aldehydu - wodoru przy grupie karbonylowej.

Główne własności chemiczne grupy karbonylowej to jej zdolność do reakcji addycji nukleofilowej.

2. Opis ćwiczenia.

2.1. Utlenianie aldehydów i ketonów.

2.1.1. Utlenianie nadmanganianem potasu.

Umieścić w kolejnych probówkach po 2 cm3 10% roztworu wodnego: formaldehydu, aldehydu octowego, acetonu i cykloheksanonu. Do każdej probówki dodać 3-4 krople 0,3% roztworu wodnego nadmanganianu potasu. Jeżeli w ciagu 1 min nie obserwuje sie zmian, dodać kroplę 20% roztworu NaOH. Powtórzyć próbę, zakwaszając roztwór rozcieńczonym kwasem solnym (ok.1 cm³). Zawartość probówek po zobojętnieniu wlać do kanistra „Roztwory soli nieorganicznych pH 6-8”.

2.1.2. Utlenianie roztworem Tollensa.

Umieścić w trzech czystych ( odtłuszczonych ) probówkach po 2,5 cm3 roztworu Tollensa A ( 2% AgNO3 w wodzie ) i dodać do każdej 2,5 cm3 roztworu Tollensa B ( 2% NaOH w wodzie ), wymieszać i dodawać rozcieńczony roztwór amoniaku, aż do rozpusz-czenia powstającego w pierwszym momencie tlenku srebra. Następnie dodać do kolejnych probówek po kilka kropli 10% roztworu wodnego formaldehydu, aldehydu octowego i acetonu.

Po zakończeniu prób probówki z otrzymanym lustrem srebrowym wymyć dokładnie wodą, a jeżeli pozostanie nieusunięte lustro - rozcieńczonym kwasem azotowym. Zawartość probówek po reakcji oraz po myciu kwasem wlać do butelki „Roztwory wodne soli metali ciężkich”.

2.2. Addycja wodorosiarczynu.

Umieścić w probówkach po 1 cm3 roztworu formaldehydu, aldehydu octowego, acetonu i cykloheksanonu. Dodać po 5 cm3 roztworu wodorosiarczynu i wstrząsnąć.

2.3. Działanie formaldehydu na białko.

We fiolce umieścić 10 cm3 roztworu formaliny. Uciąć pasek żelatyny i umieścić go we fiolce z formaldehydem w ten sposób, aby połowa paska znajdowała się nad powierzchnią cieczy. Pozostawić na 15 min. Następnie wyjąć pasek, opłukać zimną wodą. Położyć na szkiełku zegarkowym i zalać ciepłą wodą. Obserwować, zwracając szczególną uwagę na część paska, która nie była poprzednio zanurzona w formalinie. Formalinę po reakcji wlać do butelki „Zlewki formaliny”.

2.4. Pochodne związków karbonylowych.

2.4.1. Oksym cykloheksanonu.

W kolbce Erlenmayera o obj. 25 cm3 rozpuścić 1 g chlorowodorku hydroksyloaminy i 1,5 g krystalicznego octanu sodu w 4 cm3 wody. Ogrzać roztwór do 40 oC i dodać1,1 cm3 (1 g) cykloheksanonu. Zamknąć kolbę i energicznie wstrzasać przez 1-2 min. Wydzielone kryształy oksymu ( jeżeli osad nie wydzieli sie, włożyć kolbę na 10 -15 min do lodówki, a po wyjęciu potrzeć ściany kolbki bagietką ) odsączyć i przemyć na lejku kilkoma cm3 zimnej wody. Przesącz po zobojetnieniu wlać do kanistra „Roztwory soli nieorganicznych pH 6-8”.

Wysuszyć i zmierzyć t.t. ( t.t. = 91oC ).Preparat wsypać do słoika „Oksym cykloheksanonu odpadowy”.

2.4.2. 2,4-dinitrofenylohydrazon acetonu.

W kolbce o obj. 25 cm3 umieścić 0,4 g 2,4-dinitrifenylohydrazyny w 3 cm3 wody. Dodać 2 cm3 stężonego H2SO4. Wstrząsać delikatnie kolbą do uzyskania klarownego roztworu i następnie do ciepłego roztworu dodać 10 cm3 alkoholu etylowego. Rozpuścić 0,5 g ( 12 kropli ) acetonu w 10 cm3 etanolu i dodać do przygotowanego roztworu

2,4-dinitrofenylohydrazonu. Pozostawić na kilkanaście minut. Po zakończeniu krystalizacji ochłodzić mieszaninę w łaźni lodowej. Przesączyć, wysuszyć i krystalizować z etanolu. Przesącz po reakcji i krystalizacji wlać do butelki „Roztwory alkoholowe związków organicznych”.Oznaczyć t.t. ( t.t. = 128oC ). Preparat wsypać do słoika

„2,4-Dinitrofenylohydrazon acetonu odpadowy”.

Zanotować obserwacje. Napisać odpowiednie reakcje.

3. Sprzęt i odczynniki.

20cm3 formaldehydu ( 10% roztwór wodny )

2cm3 aldehydu octowego

3cm3 acetonu

1,5cm3 cykloheksanonu

4 krople 0,3% roztworu wodnego nadmanganianu potasu

kilka kropli 20% roztworu wodnego NaOH

2,5cm3 odczynnika Tollensa A

2,5cm3 odczynnika Tollensa B

5cm3 wodorosiarczynu sodu

1 g NH2OH HCl

0,5 g 2,4-dinitrofenylohydrazyny

2 cm3 H2SO4 stęż.

50 cm3 alkoholu etylowego

żelatyna (pasek)

1,5 g octanu sodu

10 probówek z korkami, statyw do probówek

pipeta o poj. 1cm3, 5cm3; gumowa pompka do pipet

cylinder miarowy o poj. 10cm3 , łaźnia wodna

2 kolbki Erlenmayera o poj. 25 cm3 z korkami

lejek z kolbą ssawkową o poj. 100 cm3

kolba okrągłodenna o poj. 50 cm3 z chłodnicą zwrotną

4. Literatura.

4.1. R.Q.Brewster, "Unifized Experiments in Organic Chemistry", Wyd. 3, V.

Nostraud, N.York Comp. 1970 (ćw. 22 ).

4.2. R.T.Morrison, R.N.Boyd "Chemia organiczna", PWN, Warszawa 1985 ( tom I,

708-729).

4.3. P.Mastalerz "Chemia organiczna", PWN, Warszawa 1986 (472-473).

4.4. „Encyklopedia techniki - Chemia”, WNT, Warszawa 1965 (333, 839).

4.5. D.A.Shirley „Chemia organiczna, WNT Warszawa 1964 (367).Ćwiczenie nr 10

Pochodne kwasów

Mocznik jako przykład amidu

1. Wprowadzenie.

Amid kwasu karbaminowego, zwany mocznikiem jest pierwszym związkiem organicznym otrzymanym ze związków nieorganicznych (1824 rok,Wöhler). Stosowany jest on w rolnictwie jako nawóz mineralny. Znalazł on także zastosowanie jako substrat do otrzymywania tworzyw i żywic mocznikowo-formaldehydowych i leków nasennych-barbituranów.

Mocznik należy do słabych zasad, stąd tworzy sole z silnymi kwasami. W wyniku

działania wodnych roztworów kwasów i zasad ulega on hydrolizie do kwasu karbaminowego.

Ogrzewanie mocznika prowadzi do otrzymania mieszaniny biuretu i kwasu cyjanurowego.

Pierwszy z otrzymanych związków tworzy barwny kompleks z solami miedzi- reakcja biuretowa.

2. Opis ćwiczenia.

Rozpuścić 1g mocznika w 1 cm3 wody (roztwór A).

Rozpuścić 1g mocznika w 10 cm3 wody (roztwór B).

2.1. Otrzymanie azotanu mocznika.

W probówce do dwóch kropli roztworu A dodać dwie krople stężonego kwasu azotowego.

2.2. Otrzymanie szczawianu mocznika.

W probówce do dwóch kropli roztworu A dodać dwie krople nasyconego roztworu kwasu szczawiowego.

2.3. Reakcja kwasu azotawego z mocznikiem.

W probówce do 4 cm3 roztworu B dodać 3 cm3 5% roztworu kwasu solnego i dwie krople 5% roztworu azotynu sodowego.

2.4. Reakcja wodorotlenku sodowego z mocznikiem.

W probówce umieścić 1g mocznika i 3 cm3 3% roztworu wodorotlenku sodowego.

Zawartość probówki ostrożnie ogrzewać do wrzenia na palniku gazowym przykładając do jej

wylotu wilgotny papierek lakmusowy.

2.5. Reakcja podbrominu sodowego z mocznikiem.

Do probówki, w której umieszczono roztwór 1g mocznika w 5 cm3 wody, dodać kilka kropli roztworu podbrominu sodowego.

2.6. Otrzymanie biuretu.

Probówkę z 3 g kryształów mocznika ogrzewać na palniku gazowym. Tworzenie się biuretu poprzedzone jest stopieniem się mocznika.

Próba biuretowa: część zawartości probówki rozpuścić w 3 cm3 wody, dodać taką samą ilość 5% roztworu wodorotlenku sodowego i dwie krople 1% roztworu siarczanu miedziowego. Na jaki kolor zabarwił się roztwór ?

Wykonać opracowanie według podanego wzoru.

3. Sprzęt i odczynniki

2 krople 5% wodnego roztworu azotynu sodowego

3cm3 5% wodnego roztworu kwasu solnego

2 krople stężonego kwasu azotowego

6g mocznika

2 krople 1% roztworu wodnego siarczanu miedziowego

6cm3 3% roztworu wodnego wodorotlenku sodowego

kilka kropli podbrominu sodowego

2 krople nasyconego wodnego roztworu kwasu szczawiowego

2 butelki ze szlifem o poj. 100 cm3

7 buteleczek z zakraplaczami

10 probówek

statyw do probówek

drewniana łapka do probówek

4. Literatura.

4.1. R.G. Bossert,W.R. Brode "Laboratory Text and Notebook for Organic Chemistry"

J.Wiley and Sons,Inc.,New York (ćw. 50).

4.2. R.T.Morison,R.N.Boyd "Chemia organiczna",PWN,Warszawa 1994 (tom I,

751-756, 758-771, 779-782).

4.3. P.Mastalerz,"Chemia organiczna", PWN, 1986 (782-783).

Ćwiczenie nr 11

Aminokwasy

Własności chemiczne

1. Wprowadzenie.

Większość aminokwasów biorących udział w reakcjach biochemicznych posiada pierwszorzędową grupę aminową w pozycji względem grupy karboksylowej. Wszystkie naturalne aminokwasy, które są składnikami białek (oprócz glicyny) mają centrum asymetrii na węglu i należą do szeregu L,czyli odpowiadają przedstawionemu poniżej wzorowi rzutowemu

COOH

|

H2N-C-H L - aminokwas

|

R

Aminokwasy są związkami polarnymi, stąd bardzo dobrze rozpuszczają się w wodzie, gorzej w alkoholu, a przeważnie nie rozpuszczają się w rozpuszczalnikach niepolarnych, takich jak: eter, benzen, chloroform.

Obecność w cząsteczce zarówno grupy karboksylowej jak i aminowej jest przyczyną własności amfoterycznych aminokwasów. Właściwości te będą przedmiotem poniższych badań.

2. Opis ćwiczenia.

2.1. Testy z ninhydryną, kwasem azotawym i siarczanem miedzi (II).

Przygotować 3 serie probówek po 4 probówki. Każdą serię napełnić odpowiednio 3cm3 1% roztworu wodnego glicyny*, fenyloalaniny, amoniaku lub 0.2% roztworu tryptofanu. Podziałać na nie odczynnikami przedstawionymi w tabeli w kolumnie 2,3 i 4 (do każdej probówki z danym związkiem aminowym wprowadzić tylko jeden odczynnik). Dokonać obserwacji. Roztwory zawierajace ninhydrynę wlać do butelki „Roztwory alkoholowe związków organicznych”, a pozostałe dpo zobojetnieniu do kanistra „Roztwory wodne soli nieorganicznych pH 6-8”.

Związek aminowy	Ninhydryna* 3cm3 2% roztw. alkoholowego	Kwas azotawy 3cm3 10% roztw. NaNO2 i kilka kropli 5% HCl	Siarczan miedzi (II) 3cm3 5% roztw. w buforze octanowym
1	2	3	4
1.Glicyna
2.Fenyloalanina
3.Tryptofan
4.Amoniak

• Wykonując test z ninhydryną roztwór glicyny rozcieńczyć 10-krotnie.

2.2. Otrzymywanie benzoilowej pochodnej alaniny.

W kolbie stożkowej o poj. 250cm3 rozpuścić 2g alaniny w 25cm3 10% roztworu wodnego NaOH. Dodać 3,3cm3 chlorku benzoilu, zamknąć kolbę szczelnie korkiem i wytrząsać energicznie przez ok. 10min. Jeśli kolba mocno się rozgrzeje ochłodzić ją zimną wodą. Gdy zapach chlorku benzoilu będzie słabo wyczuwalny dodać 5% roztworu HCl do uzyskania odczynu kwaśnego, co sprawdza się papierkiem Kongo. Produkt przesączyć pod zmniejszonym ciśnieniem, odcisnąć dobrze korkiem i przemyć 5 cm3 zimnego eteru etylowego w celu odmycia kwasu benzoesowego. Przesącz po zobojętnieniu wlać do kanistra „Roztwory wodne soli nieorganicznych pH 6-8”, natomiast eter etylowy po przemyciu - do butelki „Zlewki eteru”. Niewielką ilość osadu wysuszyć i zmierzyć temperaturę topnienia, a pozostałość przenieść do zlewki o poj. 100cm3 i przekrystalizować z wody. Produkt odsączyć na lejku Büchnera, odcisnąć korkiem i rozłożyć na bibule w celu wysuszenia. Produkt wsypać do słoika „Benzoilowa pochodna alaniny odpadowa', a przesącz do butelki „Roztwory wodne związków organicznych”. Obliczyć wydajność. Temperatura topnienia benzoilowej pochodnej d,l-alaniny wynosi 166oC, a d- lub l-alaniny 151oC.

Przygotować opracowanie według podanego wzoru, w którym przy pomocy równań chemicznych przedstawić następujące procesy:

a. otrzymywania benzoilowej pochodnej alaniny

b. powstawania kompleksu fenyloalaniny z CuSO4

c. próbę ninhydrynową i z kwasem azotawym dla glicyny.

3. Sprzęt i odczynniki.

1% wodny roztwór glicyny

1% wodny roztwór fenyloalaniny

0.2% wodny roztwór tryptofanu

1% wodny roztwór NH3

2% alkoholowy roztwór ninhydryny

10% roztwór wodny NaNO2

5% roztwór wodny HCl

1g siarczanu miedzi(II)

20cm3 buforu octanowego o pH ok.5

2g alaniny

25cm3 10% roztworu wodnego NaOH

3.3cm3 chlorku benzoilu

5cm3 eteru etylowego

papierki Kongo

3 kolbki stożkowe o poj. 25cm3

12 probówek ze stojakiem

4 pipety o poj. 5cm3, pompka gumowa do pipet

zlewka o poj. 100cm3

cylindry miarowe o poj. 10cm3 i 50cm3

kolba stożkowa o poj. 250cm3 z dopasowanym korkiem

mały lejek Büchnera, kolba ssawkowa o poj. 250cm3

łopatka, korek szklany, bagietka, szkiełko zegarkowe

4. Literatura.

4.1. R.G.Bossert, W.R.Brode "Laboratory Text and Notebook for Organic Chemistry", J.Wiley and Sons, Inc.,New York (ćw. 60)

4.2. R.T.Morrison, R.N.Boyd "Chemia organiczna", PWN, Warszawa 1990 (358-363).

4.3. J.D.Roberts, M.C.Caserio "Chemia organiczna", PWN Warszawa 1969 (723).

Ćwiczenie nr 12

Białka.

Własności chemiczne.

1. Wprowadzenie.

Własności białek generalnie wynikają z rozmiaru ich cząsteczki i z obecności więcej niż jednej grupy funkcyjnej.

W tym ćwiczeniu badanie białek oparte jest na ich własnościach chemicznych. Główne reakcje chemiczne białek można podzielić na 4 klasy:

- reakcje barwne

- reakcje koagulacji

- reakcje z wytrącaniem osadu

- reakcje wykorzystujące własności amfoteryczne

2. Opis ćwiczenia.

2.1. Reakcje barwne

2.1.1. Test biuretowy - charakterystyczny dla wszystkich substancji zawierających dwa wiązania peptydowe.

Do 2cm3 roztworu białka dodać 5cm3 10% roztworu NaOH i 2-3 krople 1% roztworu CuSO4. Dokładnie wstrząsnąć probówką.

2.1.2. Reakcja ksantoproteinowa - obecność tyrozyny, tryptofanu lub fenyloalaniny daje również test pozytywny.

Do 2cm3 1% roztworu białka dodać 1cm3 stężonego HNO3 i ogrzać. Ostrożnie zalkalizować próbkę amoniakiem.

2.1.3. Test Millona - obecność tyrozyny daje również wynik pozytywny.

Do 5cm3 1% roztworu białka dodać 6-8 kropli odczynnika Millona i ogrzać do wrzenia. Zabarwienie roztworu na czerwono wskazuje na test pozytywny.

2.1.4. Test Molischa - test jest również pozytywny dla glikoprotein i cukrów.

Do 2cm3 1% roztworu białka dodać 2 krople 10% roztworu -naftolu w alkoholu etylowym i ostrożnie do przechylonej probówki wlewaćpo ściance 4cm3 stężonegoH2SO4. Test jest pozytywny, jeżeli pomiędzy dwoma utworzonymi warstwami powstanie fioletowo zabarwiony pierścień.

Zawartośc probówki po zobojetnieniu wlać do karnistra „Roztwory soli nieorganicznych pH 6-8”.

2.2. Reakcje koagulacji

2.2.1. Koagulacja na ciepło

Ogrzewać 5cm3 1% roztworu białka przez kilka minut.

2.2.2. Koagulacja alkoholem

Do 5cm31% roztworu białka dodać 8-10cm3 alkoholu etylowego.

2.2.3. Test Hellera.

Do 5cm3 1% roztworu białka dodać ostrożnie po ściance probówki 3cm3 stężonego HNO3.

2.3. Reakcje strącania

2.3.1. Sole metali ciężkich

W trzech probówkach umieścić po 3cm3 1% roztworu białka i dodać po 2-3 krople:

- do pierwszej - 1% roztworu HgCl2

- do drugiej - 1% roztworu AgNO3

- do trzeciej - 1% roztworu Pb(OCOCH3)2

zawartośc probówki wlać do butelki „Roztwory wodne soli metali ciężkich”.

2.3.2. Sole obojętne

Umieścić po 5cm3 1% roztworu białka w dwóch probówkach i każdą z nich nasycić solą.W tym celu dodawać do probówki małą ilość soli:

- do pierwszej - NaCl

- do drugiej - (NH4)2SO4

do momentu, aż więcej się nie rozpuści. (Jeżeli wytrącanie nie zachodzi można dodać kilka kropli kwasu octowego).

2.4. Własności amfoteryczne

0,2g kazeiny umieścić w zlewce z 10cm3wody, dodać 10cm3 10% roztworu NaOH i mieszać aż do całkowitego rozpuszczenia kazeiny. Następnie dodawać rozcieńczony HCl powoli, aż do zakończenia wytrącania się osadu. Zdekantować ciecz znad osadu i zadać go stężonym HCl, aż do całkowitego rozpuszczenia. Przelać zawartość do zlewki z 300cm3 wody i obserwować zmiany.

Zanotować wyniki poszczególnych testów. Wykonać opracowanie według podanego wzoru.

3. Sprzęt i odczynniki

50cm3 1% roztwór białka kurzego

0,2g kazeiny

15cm3 10% roztworu NaOH

kwasy stężone: 4cm3 H2SO4

5cm3HCl

4cm3HNO3

kwasy rozcieńczone (5% w wodzie): 8cm3 HNO3

5cm3 HCl

CH3COOH (kilka kropli)

2-3 krople 1% roztworu wodnego CuSO4

2 krople 10% roztworu -naftolu w etanolu (odcz. Molischa)

6-8 kropli odcz. Millona (HgNO3 + Hg(NO3)2 w HNO3)

NaCl stały

(NH4)2SO4 stały

mydło

1% roztwory (wodne): HgCl2

AgNO3

Pb(OCOCH3)2

10cm3 etanolu

5% roztwór wodny żelazocyjanku potasu

15 probówek z korkami, stojak do probówek

pipeta kalibrowana o poj. 5cm3

pompka gumowa do pipet

zlewka o poj. 100cm3 i 400cm3

kolbka o poj. 50cm3 i 100cm3

penceta, lejek szklany

4. Literatura.

4.1. R.G.Bossert, W.R.Brode "Laboratory Text and Notebook for Organic Chemistry", J.Wiley and Sons, Inc.,New York (ćw. 62)

4.2. R.T.Morrison, R.N.Boyd"Chem. organiczna",PWN, W-wa 1985 (tom II,366-378).

4.3. P.Mastalerz "Chemia organiczna", PWN, Warszawa1986 (975-981).

4.4. D.A.Shirley „Chemia organiczna”, WNT Warszawa 1964 (600-601).

Ćwiczenie nr 13

Węglowodany.

Własności chemiczne.

1. Wprowadzenie.

Węglowodany można podzielić na monosacharydy, disacharydy i polisacharydy. Monosacharydy reagują w pewnych warunkach, jak polihydroksyaldehydy lub polihydroksyketony; dwoma ważnymi ich przedstawicielami są: glikoza C6H12O6 (aldoza) i fruktoza C6H12O6 (ketoza). Przez hydrolizę di- i polisacharydy dają ostatecznie monosacharydy. Pospolitymi disacharydami są sacharoza, laktoza, maltoza i celobioza (wszystkie o wzorze cząsteczkowym C12H22O11), podczas gdy skrobia i celuloza o wzorze (C6H10O5)n gdzie n> 4 są typowymi polisacharydami.

Identyfikację węglowodanów prowadzi się wykorzystując ich charakterystyczne reakcje grupowe np. utlenianie, redukcję, acetylowanie, tworzenie osazonów, hydrolizę czynność optyczną i mutarotację, tworzenie glikozydów.

Wszystkie monosacharydy mają własności redukujące i wykazują mutarotację. Cukry, które różnią się tylko strukturą dwóch pierwszych atomów węgla (jak np. glukoza, fruktoza,mannoza) tworzą identyczne osazony i wzajemnie izomeryzują w rozcieńczonych roztworach wodnych, za względu na wspólną strukturę endiolową. D-Glukoza i D-mannoza są epimerami, natomiast -D-glukoza i -D-glukoza są anomerami. Różnią się położeniem grupy OH przy półacetalowym atomie węgla w formie cyklicznej glukozy. Przemiana jednej formy w drugą następuje przez chwilowe powstanie formy łańcuchowej.Wszystkie disacharydy i polisacharydy hydrolizują pod wpływem kwasów do monosacharydów. Disacharydy takie jak: maltoza, laktoza i celobioza mają własności redukujące, ponieważ mają "potencjalną" grupę aldehydową, czyli wolną grupę OH przy półacetalowym atomie węgla. Sacharoza jest cukrem nieredukującym, gdyż w wiązaniach miedzy glukozą i fruktozą uczestniczą grupy OH obu monosacharydów.

Skrobia, składająca się w ok. 20% z amylozy (rozpuszczalnej w wodzie) i 80% amylopektyny (pęczniejącej w gorącej wodzie) daje charakterystyczne ciemnoniebieskie zabarwienie z jodem spowodowane połaczeniem klatratowym jodu i amylozy. Amylopektyna absorbuje jod dając zabarwienie słabopurpurowe. Testem jodoskrobiowym kontroluje się hydrolizę skrobi.

` Dwiema podstawowymi własnościami polisacharydów (szczególnie skrobi i celulozy ) są: hydroliza i podstawienie H lub OH trzech grup wodorotlenowych w jednostce monosacharydu. Polisacharydy mogą więc tworzyć azotany,octany, ksantogeniany itd. Substancje te są znane przemysłowo jako włókna, tworzywa sztuczne i środki wybuchowe (jedwab octanowy, celofan, niepalne błony filmowe, bawełna strzelnicza).

2. Opis ćwiczenia.

2.1. Reakcje monosacharydów.

Dla przygotowanych 10% roztworów (2g w 20cm3 wody) cukrów prostych (glukoza, fruktoza i mannoza) wykonać testy Molischa, Fehlinga, Benedicta, Tollensa i próbę zasadową. Wyniki zestawić w tabelce, punkt 2.6.7.

2.2. Reakcje sacharozy.

Sporządzić roztwór 0,7g sacharozy w 100cm3 wody destylowanej i wykonać testy Fehlinga, zasadowy i Molischa. Wyniki zestawić w tabelce. ( W teście Molischa użyć 5cm3 roztworu cukru bez rozcieńczania, w teście Fehlinga i Tollensa użyć po 10 kropli roztworu cukru.)

2.3. Reakcje sacharozy inwertowanej.

Do sporządzonego w punkcie 2.2. roztworu sacharozy dodać 5 kropli stężonego HCl i ogrzewać mieszaninę na wrzącej łaźni wodnej przez 0,5h.Roztwór oziębić, zneutralizować 10% roztworem Na2CO3 i wykonać testy jak w punkcie 2.2.

2.4. Reakcje laktozy.

W zlewce o poj. 100cm3 umieścić 20cm3 mleka, dodać 20cm3 wody, wymieszać, dodać kilka kropli stężoneg kwasu octowego i ponownie wymieszać. Wytrąconą kazeinę odsączyć na sączku bibułowym umieszczonym w lejku szklanym i dla przesączu wykonać test Fehlinga i Tollensa, jak w punkcie 2.2.

Powtórzyć test Tollensa jak w punkcie 2.2. dla roztworu 2g czystej laktozy w 20cm3 wody.

Wyniki umieścić w tabelce.

2.5. Reakcje skrobi.

2.5.1. Rozpuszczalność

W zlewce o poj. 50cm3 dobrze wymieszać 2,5g skrobi z 20cm3 wody destylowanej, odsączyć na lejku próżniowym, pozostałość na sączku przemyć 5cm3 wody.Przesącz odrzucić. Osad z ssączka przenieść do zlewki zawierającej 100cm3 wrzącej wody cały czas dokładnie mieszając. Otrzymany w ten sposób roztwór A oziębić i zanalizować testami Molischa, Benedicta i testem jodowym: do 5cm3 roztworu A dodać kroplę roztworu jodu w jodku potasu. Zanotować barwę roztworu. Dla porównania wykonać test jodowy dla roztworu glukozy lub sacharozy. Wyniki zamieścić w tabelce.

2.5.2. Próba hydrolizy.

W zlewce o poj. 100cm3, umieścić 50cm3 roztworu A skrobi i ogrzać na płytce ogrzewanej elektrycznie lub palnikiem gazowym do temperatury 60oC. Przygotować płytkę testową umieszczając w każdym zagłębieniu jedną kroplę roztworu jodu w jodku potasu i około 1cm3 wody.

Gdy temperatura roztworu A skrobi osiągnie 60oC - pobrać kroplę roztworu i sprawdzić reakcję z jodem na płytce testowej. Następnie dodać do roztworu A 3cm3 stężonego kwasu solnego i szybko pobierając próbkę hydrolizującego roztworu sprawdzić reakcję z jodem. Ogrzewać dalej, aż do wrzenia, sprawdzając co minutę reakcję z jodem na płytce testowej. Gdy kolejne cztery próby nie wykażą zmiany w zabarwieniu, roztwór A oziębić, zobojętnić 10% roztworem NaOH i wykonać test Fehlinga dla 3cm3 roztworu. Wyniki testów zamieścić w tabelce.

2.6. Opis testów.

2.6.1. Test Molischa.

Do probówki zawierającej 2cm3 wody dodać 5 kropli 10% roztworu badanego cukru i 2 krople reagentu Molischa (roztwór -naftolu w etanolu), wymieszać i dodać z cylindra miarowego 2cm3 stężonego H2SO4 wlewając go ostrożnie po ściance probówki, tak aby warstwy się nie mieszały. Zaobserwować barwę pojawiającą się na granicy faz.

2.6.2. Test Fehlinga.

W probówce zmieszać po 1cm3 roztworu A Fehlinga (CuSO4 w wodzie) i roztworu B Fehlinga (winian sodowo-potasowy i NaOH w wodzie) i dodać 5 kropli badanego cukru. Probówkę umieścić we wrzacej łaźni wodnej i obserwować zmiany barwy.

2.6.3. Test Benedicta.

Do probówki zawierającej 2cm3 roztworu Benedicta (cytrynian sodu, Na2CO3, CuSO4 w wodzie) dodać 5 kropli badanego cukru. Probówkę umieścić we wrzacej łaźni wodnej i obserwowć zmiany barwy.

2.6.4. Próba zasadowa.

Do probówki zawierającej 5cm3 badanego roztworu cukru dodać 1cm3 25% roztworu wodnego NaOH i umieścić probówkę we wrzącej łaźni wodnej na ok. 5min. Zaobserwować barwę i zapach zawartości probówki.

2.6.5. Test Tollensa.

Do nieużywanej ampułki wlać 1cm3 odczynnika A Tollensa (2% AgNO3 w wodzie) i 1cm3 odczynnika B Tollensa (2% NaOH w wodzie), wymieszać i dodawać rozcieńczony roztwór amoniaku, aż do rozpuszczenia powstającego w pierwszym momencie tlenku srebra. Do tak przygotowanego odczynnika Tollensa dodać 5 kropli badanego cukru i umieścić we wrzącej łaźni wodnej na 5min. Zaobserwować czy powstaje lustro srebrowe na ściankach ampułki.

Po zakończeniu próby ampułki z otrzymanym lustrem srebrowym wymyć dokładnie wodą, a jeśli pozostanie nieusunięte lustro należy wziąć HNO₃. Zawartość ampułki po reakcji oraz poumyciu kwasem wlać do butelki „Roztwory wodne soli metali ciężkich”.

Uwaga!

Po wykonaniu testu wylać zawartość ampułki i wypłukać ją dużą ilością wody.

2.6.6. Próba jodowa

W probówce umieścić 1cm3 badanego roztworu cukru, dodać kroplę roztworu jodu (J2 w KJ w wodzie). W razie potrzeby intensywnie zabarwiony roztwór można rozcieńczyć wodą 3-10 krotnie.

2.6.7. Zagadnienia do opracowania

1. Sporządzić tabelę wyników.

Węglo-wodan	Test Molischa	Test Fehlinga	Test Tollensa	Test Benedicta	Próba zasadowa	Próba jodowa
Glukoza	A		A		A	A
Mannoza		A			B
Fruktoza				A	B
Sacharoza	A	A	B		A	B
Sacharoza inwertow.		A	B		B
Maltoza				B	B
Laktoza z mleka		A	A		B
Laktoza odczynnik.		B	A		B
Skrobia	A		B	A	B	A
Skrobia zhydrol.		A			B	A

A testy niezbędne

B testy uzupełniające

2. Wyjaśnić podobieństwa i różnice w wynikach przeprowadzonych testów porównując

sacharozę, laktozę, glukozę i fruktozę.

3. Wyjaśnić procesy zachodzące podczas rozpuszczania skrobi w wodzie i ogrzewania z

kwasem solnym.

4. Na podstawie załączonej literatury zaproponować, jakie testy należałoby przeprowadzić

dla rozróżnienia między aldozami i ketozami oraz redukującymi monosacharydami i

redukującymi disacharydami.

3. Sprzęt i odczynniki.

1g glukozy

1g mannozy

1g fruktozy

1g sacharozy

1g maltozy

1g laktozy

3g skrobi

odczynnik Fehlinga

odczynnik Tollensa (A i B)

odczynnik Benedicta

roztwór jodu w jodku potasu

10 cm3 25% roztworu NaOH

10 cm3 HCl stęż.

10 cm3 H2SO4 stęż.

10 cm3 10% roztworu wodnego Na2CO3

termometr

10 probówek

4 zakraplacze

bagietka szklana

łopatka metalowa

lejek szklany śr.7 cm

lejek Büchnera śr. 7 cm

kolbka ssawkowa

płytka testowa

1 cylinder miarowy o poj. 10 cm3

1 cylinder miarowy o poj. 25 cm3

1 pipeta miarowa o poj. 2 cm3

1 pipeta miarowa o poj. 5 cm3

1 zlewka o poj. 400 cm3

2 zlewki o poj. 150 cm3

2 zlewki o poj. 100 cm3

1 zlewka o poj.50 cm3

6 kolb Erlenmayera o poj. 25 cm3

6 ampułek

4. Literatura.

4.1. R.G.Bossert, W.R.Brode "Laboratory Text and Notebook for Organic Chemistry", J.Wiley and Sons, Inc.,New York (ćw. 64)

4.2. P.Mastalerz "Chemia organiczna", PWN, Warszawa1986 (914-927, 935-949)

4.3. A.I.Vogel "Preparatyka organiczna" WNT Warszawa 1964 (459-463)

Ćwiczenie nr 14

Węglowodany.

Pentaoctan -D-glukozy.

1. Wprowadzenie.

Reakcja pomiędzy alkoholem i bezwodnikiem octowym, w wyniku której powstaje ester i kwas octowy, jest jednym ze sposobów otrzymywania estru. Cukry posiadające wiele grup hydroksylowych w cząsteczce mogą ulec acylowaniu tak, że każda grupa hydroksylowa jest wymieniona na grupę acetylową. W ten sposób glukoza, fruktoza, galaktoza tworzą pentaoctany, lecz maltoza, sacharoza, laktoza tworzą oktaoctany. W reakcji niezbędny jest katalizator, który wpływa na rodzaj tworzonego produktu. Acetylowanie D-glukozy za pomocą bezwodnika octowego w obecności bezwodnego octanu sodu daje pentaoctan -D-glukozy, a w obecności chlorku cynku daje pentaoctan -D-glukozy.

Acetylowe pochodne cukrów są to białe krystaliczne ciała stałe o zdefiniowanych temperaturach topnienia i dlatego mogą służyć jako pochodne identyfikacyjne cukrów.Czysty pentaoctan -D-glukozy topi się w 134oC. Jego rozpuszczalność w wodzie w 18oC wynosi 0,1 g/100 g, ale znacznie rośnie ze wzrostem temperatury.

2. Opis ćwiczenia.

Otrzymywanie pentaoctanu -D-glukozy.

Dokładnie utrzeć w suchym porcelanowym moździerzu 2 g (0,011 mola) suchej glukozy i 1,2 g bezwodnego octanu sodu. Mieszaninę przenieść do kolby okrągłodennej o poj. 50 cm3 zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną i dodać 10 cm3 bezwodnika octowego ( pod wyciągiem ! ). Ogrzewać mieszaninę na łaźni wodnej - wstrząsając do czasu sklarowania się.

Następnie całość ogrzewać jeszcze przez 1 godzinę, potem mieszaninę reakcyjną dodać cienką stróżką do 100 cm3 wody z lodem, rozcierajac tworzące się przy tym grudki. Mieszać begietką ok. 15 min. Odsączyć osad na lejku sitowym, odciskając go dokładnie na sączku korkiem szklanym. Osad przekrystalizować z ok. 240 cm3 wody. W razie potrzeby użyć węgla aktywnego i odsączyć go na gorąco. Kryształy odsączyć pod próżnią i suszyć na powietrzu.

Zważyć produkt, obliczyć wydajność (na podstawie ilości glukozy). Preparat wsypać do słoika „Pentaoctan -D-glukozy odpadowy”

3. Sprzęt i odczynnki.

2 g glukozy

1,2 g octanu sodu bezwodnego

10 cm3 bezwodnika octowego

10 g lodu

0,2 g węgla aktywnego

kolba okrągłodenna o poj. 50 cm3, chłodnica Liebiega, łaźnia wodna

2 zlewki o poj. 400 cm3, bagietka, korek szklany

lejek sitowy, kolba ssawkowa

4. Literatura.

4.1. R.G.Bossert, W.R.Brode "Laboratory Text and Notebook for Organic Chemistry", J.Wiley and Sons, Inc.,New York (ćw. 67).

4.2. A.I.Vogel "Preparatyka organiczna" WNT Warszawa 1984 (382-388).

4.3. J.McMurry, „Chemia organiczna", PWN, Warszawa 2000 (1019-1020, 1022-

1023, 1030-1035).

---