Aceton (propanon, dimetyloketon, propan-2-on, dwumetyloketon)- organiczny związek chemiczny z grupy ketonów, najprostszy keton alifatyczny o wzorze C3H6O występujący w stanie ciekłym. Ma ostry, charakterystyczny zapach. Miesza się w każdych proporcjach z wodą, etanolem, eterami i innymi ketonami o niskiej masie cząsteczkowej.
Właściwości fizyczne:
Stan skupienia: bezbarwna ciecz
Gęstość: 0,7844 g/cm3
Zapach: ostry, charakterystyczny, przypominający fermentujące owoce
Temp. top.: / temp. wrz. : − 94,9 oC / 56,2 oC
Palność: skrajnie łatwopalny, opary tworzą z powietrzem mieszaninę wybuchową.
- Wodne roztwory acetonu są palne w stężeniach powyżej 5 %.
- Pary są cięższe od powietrza i gromadzą się przy powierzchni ziemi oraz w dolnych partiach pomieszczeń.
- Zbiorniki narażone na działanie ognia lub wysokiej temperatury mogą eksplodować.
- Środki gaśnicze: proszki gaśnicze, dwutlenek węgla, piany odporne na alkohol, woda – prądy rozproszone.
Lepkość: 0,32 mP (20 oC)
Moment dipolowy: 2,91 D
Temperatura zapłonu: − 20 oC
Temperatura samozapłonu: 465 oC
Granice palności w powietrzu: 2,15% − 13,00 % (25 oC)
Prężność par: 181,72 mmHg (233 hPa)(20 oC), 360 hPa (30 oC)
Zastosowanie:
Ze względu na swe właściwości stosowany jest powszechnie jako rozpuszczalnik farb i lakierów.
Ponieważ dobrze rozpuszcza nitrocelulozę, acetylocelulozę, żywice i tłuszcze stosuje się go do wyrobu filmów, sztucznej skóry i sztucznego jedwabiu, cementów organicznych, w przemyśle gumowym, celulozowym a także w przemyśle farmaceutycznym jako ekstraktor.
Rozpuszcza większość miękkich tworzyw sztucznych, lakiery, tłuszcze, oleje (nawet nagar silnikowy).
Stosuje się go przy produkcji leków, barwników, farb, lakierów i środków czyszczących.
Niegdyś był powszechnie stosowany jako zmywacz do paznokci lub składnik zmywacza, jednak ze względu na jego szkodliwość aktualnie nie wolno w Polsce produkować zmywaczy na bazie acetonu.
Aceton jest dobrym rozpuszczalnikiem acetylenu i z tego powodu używa się go do absorpcji acetylenu w butlach ciśnieniowych.
Zastosowanie w chemii:
Jest powszechnie stosowanym rozpuszczalnikiem organicznym o dużej polarności.
Aceton może być wykorzystywany jako prekursor do produkcji narkotyków i w związku z tym obrót nim jest w Polsce ograniczony.
Substrat w licznych syntezach organicznych.
Stanowi też ważny surowiec lub półprodukt w syntezie szeregu ważnych substancji takich jak chloroaceton, bromoaceton, chloroform, jodoform, sulfonal, izopren, pinakon, tlenek mezytylu, tworzywa sztuczne z estrów kwasu metakrylowego.
Koncepcje otrzymywania:
Przemysłowa - produkuje się go najczęściej metodą kumenową przy okazji otrzymywania fenolu; metoda kumenowa to wieloetapowa metoda otrzymywania fenolu i acetonu z benzenu i propenu (propylenu). Nazwa tej metody pochodzi od kumenu (izopropylobenzenu), który jest produktem pośrednim.
Etapy procesu:
Alkilowanie benzenu
Alkilacja benzenu propenem w temperaturze 250 °C pod ciśnieniem 30 atmosfer w obecności kwasu Lewisa.
Utlenianie kumenu
Powstały kumen jest utleniany w temperaturze 90-120 °C pod ciśnieniem 5 atmosfer, w słabo zasadowym środowisku w obecności inicjatora rodnikowego, który odłącza wodór od kumenu, tworząc w tej sposób rodnik kumylowy.
Do rodnika kumylowego przyłącza się tlen, tworząc rodnik nadtlenkowy, który następnie przyłączając wodór z innej cząsteczki kumenu przekształca się w wodoronadtlenek kumenu.
Rozkład wodoronadtlenku kumenu:
Kwasowa hydroliza otrzymanego wodoronadtlenku kumylu w temperaturze około 60 °C według poniższego mechanizmu:
Laboratoryjna – sucha destylacja z octanu wapnia.