Chemia żywności – W-d 3

Lipidy, klasyfikacja, kwasy tłuszczowe

Lipidy – związki organiczne które rozp. sa w rozpuszczalnikach organicznych (benzen, chlor, eten, aceton) nie rozpuszczalne w wodzie ,

• w swojej strukturze zawierają grupy CH

• Tak sformułowana definicja lipidów nie powinna być traktowana zbyt rygorystycznie, aby nie wykluczyć wielu związków, które nie wątpliwie do lipidów należą

• Np. lecytyna jest częściowo rozp. W wodzie, natomiast nie rozpuszcza się w acetonie

• Kwas masłowy jest nieograniczenie rozpuszczalny w wodzie

Lipidy a tłuszcze

• Tłuszcze naturalne sa wieloskładnikową mieszanina rożnych lipidów, w których triacyloglicerole sa podstawowym ale nie jedynym składnikiem

• Terminu „tłuszcz” nie należy wiec przyjmować jako synonimu triacylogliceroli, co często jest praktykowane w literaturze biochemii

Możemy podzielić na:

• Proste

  • Acyloglicerole (np. TAG)

  • Estry KT z alkoholami wyższymi od glicerolu

  • Fosfolipidy, glikolipidy – lipidy złożone (zawierające dodatkowe grupy)

• Złożone

• Inne związki lipidów

• Izoprenoidy np. karoten

• Sterole

• Witaminy E, D, K

Polarność lipidów
Niepolarne
Alkohole tłuszczowe C9-C25
Węglowodory np. skwalen C15-
Woski
Sterole np. cholesterol, lano sterol, fitosterol
Tokoferole i tokotrienole
Triacyloglicerole

Przykłady lipidów od najmniej polarnych

Sfingomielina

Fosfatydyloseryna

Sulfolipidy

Monoacyloglicerole

Diaacyloglicerole

Sterole

Traicyloglicerole

Aldehydy

Węglowodory

Kwasy tłuszczowe

Nazwa kwasy tłuszczowe oznacza alifatyczny kwas monokarboksylowy, który może być uwolniony w reakcji hydrolizy z naturalnie występujących tłuszczów.

Nomenklatura kwasów tłuszczowych

Powszechnie stosowane sa nazwy zwyczajowe, które odnoszą się najczęściej od źródła pochodzenia:

Kwas laury nowy – z nasion rośliny z rodziny Lau….

Kwas palmitynowy – z rodziny palmeae

Kwas mirystynowy – z rodziny myrisiceae

Nazwy systematyczne, powstałe z wykorzystaniem nomenklatury zaproponowanej przez IUPAC określają:

• Długość łańcucha węglowego

• Pozycje, rodzaj i konfiguracje nienasyconego wiązania

• Pozycja i rodzaj podstawnika

• Nazwy kwasów wprowadza się od nazwy odpowiednich węglowodorów

• Kwasy nasycone o prostym łańcuchu sa zwane n-alkanowymi

• W przypadku do nazwy rdzenia macierzystego węglowodoru dodaje się końcówkę –owy a całość poprzedza „kwas”

• Systematyczne nazwy kwasów nienasyconych pochodzą od węglowodorów nienasyconych

• Np. nazywa kwas oktadekenenowy pochodzi od oktadekenu

• Liczbę podwójnych wiązań określa się liczebnikami „di, tri….”

• Do wskazania położenia nienasyconego wiązania ogólnie stosuje się system numeryczny

• Atom węgla w łańcuchu kwasu sa numerowane od węgla w grupie karboksylowej (COOH)

• Czasami jest celowe np. Dyskutując problemy biosyntezy i metabolizmu KT określanie położenia podwójnych wiązań względem terminalnej grupy CH₃, a nie grupy karboksylowej (COOH)

• Jeżeli n oznacza liczbę atomów węgla w łańcuchu a x pozycje niższa podwójnego wiązania (od strony CH₃) to jego pozycja może być określona jako (n-x)np. położenie podwójnego wiązania w kwasie oleinowym określa się jako 19-9 czyli n=9

CH­₃h(CH­₂)₄CH=CH-CH₂-CH=CH(CH₂)₇COOH

Kwas linolowy

Kwas oktadeka-9-cis, 12-cis-dienowy

Kwas 9-cis, 12-cis-oktadekadienowy

Kwas 18:2 (9c, 12c)

Symbol 16:0 oznacza szesnastoweglowy kwas prostołancuchowy nie zawierający podwójnego wiązania

Poszerzona symbolika np. 18:1(9c) albo 18:1(9t) oznacza ze jest to kwas 18-weglowy prostałancuchowy zawierający jedno wiązanie podwójne przy c-9 o konfiguracji cis (c) lub trans (t)

Kwas laurynowy C12:0 i mirystynowy C14:0 występuje głownie w olejach

Olej z	Zawartość kwasu laurynowego	Zawartość kwasu miritosynowego
Kokosowym	45-50	15-19
Z ziaren palowych	45-55	15-18

Kwas palmitynowy C16:0 jest głównym kwasem nasyconym w większości olejów

W oleju bawełnianym 22-28%

W oleju palowym 35-35%

Tłuszczu mlecznym 20-30%

Oleje rybne 12-20%

Tuszce NASYCONE mogą być bezpiecznie wykorzystywane w obróbce termicznej ponieważ sa odporne na działanie wysokiej temperatury

Kwas stearynowy C18 – tłuszcz zapasowy przeżuwaczy (łój wołowy 15-30

5, masło kakaowe ok. (35%), bardzo długo się trawi, może być wykorzystany przez osoby o bardzo wysokim wysiłku fizycznym

Kwasy tłuszczowe o krótkich łańcuchach (C₄-C₁₀) np. masłowy, kapronowy, kaprylowy, kaprynowy, występuje w tłuszczach mlecznych przeżuwaczy

KWASY TŁUSZCZOWE MONOENOWE

• Naturalne kwasy monoenowe najczęściej maja strukturę n-9 oraz konfiguracje cis

• Kwas oleinowy 18:1c

• Kwas elaidynowy 18:1 (9t) katalityczne uwodornienie

• Kwasy monoenowe o długich łańcuchach C 20:1 i C22:1 obecne sa w tłuszczach zwierząt morskich

• Kwasy tłuszczowe o konfiguracji trans w naturze występują rzadko (no. Tłuszczach mlecznych)

• Oleje zawierające stosunkowo dużo kwasu oleinowego i linolowego:

• Olej słonecznikowy – 69% oleinowego i 20% linolowego

• Oliwa z oliwek 75 kwasu oleinowego

• Olej palmowy – 39% oleinowego i 10% linolowego

• Kwas alfa –linolenowy C18:3 - charakterystyczny dla oleju lnianego ok. 30% i rzepakowego ok. 10%, kwas ten jest niezwykle podatny na utlenianie.