Test A Egzamin Chemia organiczna 21.06.2008

1. …..?

2. Podaj przebieg reakcji cylkoheksyloentanonu (ketonu cyklohesylowo-metylowego) z bromkiem fenylomagnezu w bezwodnym eterze di etylowym, a produkt poddaj hydrolizie w środowisku kwaśnym:

1. Odczynnikiem Tollensa

2. Jodem w stężonym wodnym roztworze wodorotlenku potasu

3. Hydroksyloaminą (pH ok. 5)

1. Napisz mechanizm kondensacji aldehydu p-metylobenzoesowego z propanolem przy użyciu wodnego roztworu NaOH.

2. Napisz przebieg reakcji aniliny z następującymi odczynnikami:

1. Bezwodnikiem octowym

2. Rozcieńczonym roztworem kwasu siarkowego

3. Azotanem (III) sodu (0-5◦C) a następnie z cyjankiem miedzi (I)

1. Na przykładzie benzoesanu benzylu przedstaw mechanizm jego hydrolizy w kwaśnym środowisku. Podaj wzory i nazwy produktów ej reakcji a także produkt reakcji benzoesanu benzylu z LiAlH₄ (tetrahydroglinianem litu) w roztworze eterowym.

2. Napisz rekcje poszczególnych etapów reakcji otrzymywania 1-fenylo-propan-2-olu z kwasu fenylooctowego (podać wszystkie substraty i warunki prowadzenia poszczególnych etapów reakcji)

Kwas fenylooctowy chlorek 2-fenyloacetylu 1-fenylo-propan-2-on 1-fenylo-propan-2-ol

1. Zaproponuj syntezę teripeptydu Ala-Gly-Ala wyjaśniając zasadę blokowanie i odblokowania gr. funkcyjnych.