Abstrakt

Nowa allilamina monenzymy A (M-AM2) syntetyzowano I jego zdolności do tworzenia kompleksów z kationami Na+, Li+ i K+ zostało zbadane przez ESI MS, ¹H ¹³C NMR,spektroskopię FTIR oraz PM5 metody półempiryczne. ESI MS wskazuje że M-AM2 tworzy kompleksy z Li+, Na+ i K+ wyłącznie w stechiometrii 1:1, stabilne w cv=70V, i tworzą w stosunku 1:1 kompleksy pomiędzy M-AM2 i kationem Na+ są silnie stabilizowane. Powyżej cv= 90V obserwujemy rozdrobnienie odpowiednich z udziałek kilku etapów dehydratacji.badania spektroskopowe pokazały że struktura M-AM2 oraz jej kompleksów z kationami Li+, Na+ i K+ są stabilizowane przez wewnątrzcząsteczkowe wiązania wodorowe w których grupy OH zawsze występują. Dane również wykazały że grupa aminowa C=O jest zaangażowana w procesie kompleksowania innych kationów. Jednakże z kationami K+ znaleziono struktury w których grupa aminowa C=O nie uczestniczą w znacznym stopniu w kompleksowaniu . badania biologiczne in vitro na amidzie monemzymy A pokazały dobre działanie w kierunku szczepów bakterii gram dodatnich. (Giz 13–19mm; MIC 25–100 mg/ml).

Introduction

Monenzyma A oprocz mon enzymy B i innych metabolitów produkowanych przez różne szczepy Streptomyces cinnamonensis jest dobrze znanym naturalnym antybiotykiem polieterowym. [1-3] Kwas monenzymy w pseudo cyklicznej strukturze z uwagi na tworzenie wiązań wodorowych pomiędzy grupą karbonylową z jednej strony cząsteczki i z dwoma grupami hydroksylowymi z przeciwnej strony [4]. Polieterowy szkielet pseudo cyklicznej struktury jest w stanie tworzyć kompleksy z kationami metali., [5-10]podobne do niektórych sztucznych analogi, takich jak etery koronowe [11-13]. Liofilowa zewnętrzna powierzchnia monenzymy A umożliwia transport kompleksów metali przez błony biologiczne [14-16]. Ponieważ te właściwości monenzymy A pokazuje różne biologiczne działania takie jak zahamowanie wzrostu gram dodatnich mikroorganizmów i kontrolują kokcydiozy kurczaka dla których jest ono stosowane w handlu [17-18]. Mimo tych interesujących i użytecznych efektów stosowania monenzymy A jako środka terapeutycznego lub środka przeciwbakteryjnego jest ograniczony ponieważ ma wiele poważnych skutków ubocznych. Wygodnym sposobem uzyskania mniejszej toksyczności związków opartych na monenzymie A jest przekształcenie estrów lub innych pochodnych, które wskazują na niższą średnią dawkę śmiertelną (LD₅₀) wartości niż monenzyny rodziców przy jednoczesnym utrzymaniu lub nawet zwiększeniu biologicznych działalności. [19] w szczególności opisano syntezę nowego estru i amidu monenzymy A. Pisaliśmy o ich zdolnościach do tworzenia kompleksów z jedno- i dwuwartościowymi kationami metali i ich biologicznych aktywnościach [20-34]. Antybakteryjne badania estru monenzymy A wskazały że tylko 3 z nich, włączając ester allilowy, ukazują działania antybakteryjne przeciw ludzkim bakterią chorobotwórczym[31]. Antybakteryjne działania są zależne od grup podstawionych ( grup allilowych) i ich alliloaminy zostały wybrane jako substrat do syntezy nowej N-allilaminy monemzymy A.

W tym artykule opisujemy syntezę spektroskopię, jak również półempiryczne charakterystyki nowej N-allinoaminy monenzymy A (M-AM2) i jej kompleksy z kationami metali w roztworze.