Chemia rok II Gr V |
Agata Nowak Katarzyna Opala |
22.05.2012r. |
|---|---|---|
| Izolacja likopenu i beta-karotenu z pomodorów |
Likopen – organiczny związek chemiczny z grupy karotenów, węglowodór nienasycony o budowie podobnej do kauczuku naturalnego. Należy do rodziny naturalnych pigmentów (karotenoidów) występujących u roślin i zwierząt. Jest jednym z przeciwutleniaczy, posiada właściwości chroniące organizm przed licznymi chorobami układu krwionośnego, a przede wszystkim przed rakiem.
Jest głównym karotenoidem, który (w odróżnieniu od β-karotenu) po wchłonięciu w jelicie nie ulega przekształceniu do retinolu (nie jest substratem dla cynkozależnej dioksygenazy, jak inne karotenoidy).
Występowanie
Likopen występuje obficie w pomidorach, przepękli indochińskiej oraz innych czerwonych owocach (arbuzy, czerwone grapefruity, owoce dzikiej róży).
Ze względu na łatwą rozpuszczalność w tłuszczach, najlepiej przyswajalny przez człowieka w postaci przetworzonej poprzez podgrzanie z oliwą.
Otrzymywanie
Na skalę przemysłową likopen jest ekstrahowany z pomidorów i czerwonych grejpfrutów.
Działanie zdrowotne
Sposób, w jaki likopen niszczy komórki nowotworowe, nie jest jasny. Sądzi się, że powoduje on odbudowanie połączeń międzykomórkowych (na takiej zasadzie działają inne karotenoidy). Zdrowe komórki komunikują się ze sobą za pośrednictwem specjalnych struktur w błonie komórkowej. Kiedy odkryją, że w jednej z nich wystąpiły jakieś nieprawidłowości – zmuszają ją do samodestrukcji w drodze apoptozy. Komórki nowotworowe tracą takie połączenia i nie są wrażliwe na podobne sygnały, dlatego też namnażają się bez żadnych ograniczeń. Odbudowanie tych połączeń następuje prawdopodobnie dzięki uruchomieniu odpowiednich genów.
Zastosowanie
Likopen znajduje zastosowanie jako barwnik w przemyśle spożywczym. Barwi się nim np.: batoniki odżywcze, zupy, jogurty, napoje gazowane oraz produkty żelujące.
β-Karoten – organiczny związek chemiczny, prowitamina witaminy A i najbardziej aktywny jej izomer. Neutralizuje rodniki w organizmie, stosowana jest jako lek w chorobach wzroku i skóry.
Właściwości farmakologiczne
β-Karoten jest bezpieczną odmianą karotenu, gdyż organizm przetwarza tylko taką jego ilość, jaka jest mu potrzebna. Przyczynia się między innymi do ochrony przed drobnoustrojami. Ma działanie antyoksydacyjne, a także korzystnie wpływa na funkcjonowanie wzroku, systemu immunologicznego. W preparatach często podawany jest razem z witaminami E, D, B i wapniem.
Beta-karoten był dość długo uważany za środek zapobiegający powstawaniu raka płuc i wątroby. Niedawno przeprowadzone badania wykazały jednak, że u większości osób nie ma żadnej korelacji między spożywaniem karotenu i zachorowalnością na raka, z wyjątkiem osób pijących dużo alkoholu i palących, u których spożywanie β-karotenu minimalnie zwiększa, a nie zmniejsza ryzyko choroby nowotworowej. Długotrwała suplementacja diety w beta-karoten może w umiarkowany sposób ograniczać rozwój zmian umysłowych związanych z wiekiem.
Beta-karoten nawet nie przekształcony w witaminę A chroni przed niekorzystnym wpływem wolnych rodników, które mogą wiązać się z substancjami znajdującymi się w komórkach i wywierać szkodliwy wpływ na błony komórkowe oraz na podział komórek. Redukuje również ujemne skutki radioterapii i chemioterapii. Zaobserwowano także, że może on spowodować powrót komórek dysplastycznych do normalnej funkcji. Wzmacnia system immunologiczny, chroni wyściółkę przewodu pokarmowego i dróg oddechowych przed infekcjami, zapobiega rozedmie płuc i bronchitowi. Odgrywa istotną rolę w profilaktyce przeciw miażdżycowej wpływając na obniżenie cholesterolu. Beta-karoten zapewnia ponadto prawidłowe funkcjonowanie narządu wzroku, zwłaszcza o zmierzchu, oraz warunkuje prawidłowe rogowacenie nabłonków, opóźnia procesy starzenia się.
Wskazania
choroby skóry (fotodermatozy, osutki i pokrzywki świetlne, bielactwo)
przygotowanie skóry na działanie promieniowania
zaburzenia widzenia o zmierzchu
Przeciwwskazania
Działania niepożądane
bóle brzucha
biegunka
przejściowe żółte zabarwienie skóry
Schemat ćwiczenia:
5g pasty z pomidorów umieszczamy w kolbie okragłodennej o poj. 100 ml owiniętej folią aluminiową. Do kolby dodajemy 10 ml 95% etanolu i ogrzewamy pod chłodnicą zwrotną, utrzymując temperaturę wrzenia przez 5 minut. Gorącą mieszaninę sączymy na lejku Bϋchnera, a filtrat przelewamy do kolby erlenmeyera o poj. 100ml, owiniętej folią. Pozostały na sączku osad przenosimy z powrotem do kolbki, dodajemy 10 ml chlorku metylenu i ogrzewamy pod chlodnicą zwrotną utzrymując stan wrzenia przez 3 minuty. Ponownie sączymy na gorąco, a przesącz przenosimy do kolby zawierającej ekstrat etanolowy. Ogrzewanie z chlorkiem metylenu powtarzamy trzykrotnie, zbierając ekstrakty w kolbie eelenmeyera. Połączone ekstrakty przenosimy do rozdzielacza, dodajemy wody i nasyconego chlorku sodu. Dolną warstwę suszymy bezwodnym chlorkiem wapnia przez ok. 15 minut mieszając ruchem wirowym. Po odsączeniu środka suszącego rozpuszczalnik usuwamy na wyparce obrotowej.
Wyniki:
55,28 g - masa kolby okrągłodennej o pojemności 100 ml
56,13 g – masa kolby wraz z ekstraktem
0,85 g – masa otrzymanego ekstraktu