Anna Dul, 212332

Filip Frydrych, 212285

SPRAWOZDANIE

Ćwiczenie 7 – reakcja alkilowania

Data wykonania ćwiczenia: 18.11.2015 g 7:30-11

1. Cel:

Reakcja alkilowania malonianu dietylu, otrzymywanie dodecylomalonianiu dietylu.

1. Odczynniki użyte w doświadczeniu:

• etanolan sodu 12,6 g

• malonian dietylu 3,4 g

• bromek dodecylu 4,7 g

• azotan srebra

• aceton (czysty)

• woda destylowana

1. Przebieg doświadczenia:

Do reaktora zaopatrzonego w teflonowe mieszadło dodajemy kolejno: etanolan sodu (12,6g), malonian dietylu (3,4g) oraz bromek dodecylu (4,7g). Reaktor zamykamy plastikowym korkiem z teflonową uszczelką i umieszczamy w podajniku. Autosampler sam umieszcza próbkę w reaktorze mikrofalowym. Parametry, na które reaktor został zaprogramowany: T_max = 185^oC, p_max = 300 PSI, moc = 300 W. Parametry rzeczywiste przebiegu reakcji: T = 159-160^oC, p = 220-232 PSI, moc = 300 W. Parametry w reaktorze ustabilizowały się po 3min, reakcja trwała przez 9 minut, a następnie chłodziła się do temperatury 50^oC przez 8 minut. Mieszaninę ochłodzoną do temperatury pokojowej przenosimy do rozdzielacza, dolewamy do niego wody destylowanej. Wodą destylowaną przepłukujemy również reaktor i otrzymaną mieszaninę również dolewamy do rozdzielacza. Rozdzielacz wstrząsamy i odlewamy dolną warstwę (wodną). Powtarzamy czynność aż do zaniku reakcji na jony Ba²⁺, w naszym przypadku reakcja charakterystyczna jonów Ba²⁺ z jonami NO₃^- pochodzącymi z AgNO₃ zaniknęła po trzykrotnym wytrząsaniu i rozdzielaniu roztworu. Produkt zlewamy do wcześniej zważonej kolby okrągłodennej, rozdzielacz przepłukujemy acetonem, dodajemy do kolby z produktem i umieszczamy ją w wyparce na ok. 25min. W naszym przypadku czas ten nie był do końca wystarczający, ponieważ w kolbie można było dostrzec kroplę wody, która utknęła na dnie i nie odparowała w wyznaczonym czasie.

Waga suchej, pustej kolby: 71,48g

Waga kolby z produktem po odparowaniu: 76,59g

Waga produktu: 5,11g

1. Warunki aparatury:

Parametry:	Zadane w instrukcji	Zaprogramowane w reaktorze mikrofalowym	Rzeczywiste
Temperatura [^oC]	140	185	159-160
Ciśnienie [PSI]		300	220-232
Moc [W]	300	300	300

1. Obserwacje dotyczące koloru i stanu skupienia substratów i produktu:

Etanolan sodu: bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu etanolu

Malonian dietylu: bezbarwna ciecz

Bromek dodecylu: bezbarwna ciecz

Produkt po wyjęciu z reaktora: żółta ciecz o zapachu etanolu oraz biały osad na dnie reaktora

Produkt końcowy: Żółta ciecz o lekko owocowym zapachu

1. Reakcje przebiegające w doświadczeniu

Schematy zostały zaprojektowane przy użyciu programu ChemSketch.

1. Obliczenia:

M_{CH2(COOC2H5)2} = 160,17 g/mol

n = 3,4/160,17 [g/(g/mol)] = 0,021227 [mol]

M_C2H5Na = 68,05 g/mol

n = 12,6/68,05 = 0,18516 [mol]

M_C12H25Br = 249,231 g/mol

n = 4,7/249,231 = 0,01886 [mol]

Zakładając, że reakcja 1 przebiegła ze 100% wydajnością otrzymaliśmy 0,021227 mola NaCH(COOC₂H₅)₂. Liczba moli użytego bromku dodecylu była jednak mniejsza, z równania i stechiometrii reakcji otrzymywania możemy zatem wywnioskować, iż przy 100% wydajności otrzymalibyśmy 0,01886 mola dodecylomalonianu dimetylu.

M_{C12H25CH(COOCH5)2} = 328,327 g/mol

m = M * n = 328,327 * 0,01886 [g/mol * mol] = 6,192g

m_t = 6,192 g

m_rz = 5,11 g

Y[%] = m_rz/m_t * 100% = 5,11/6,192 * 100% = 82,53%

1. Wnioski:

Wykonanie ćwiczenia ukazało nam łatwość obsługi, a także precyzyjność i dokładność przeprowadzania reakcji alkilowania w reaktorze mikrofalowym. Dzięki zastosowaniu tego urządzenia ograniczyliśmy do minimum błędy w prowadzeniu reakcji mogące wynikać z wahania temperatur w czasie trwania procesu, a także skrócić czas nagrzewania substratów.

Wydajność na poziomie 80% może być spowodowana faktem, iż ciężko jest aby obie reakcje przebiegły ze 100% wydajnością. Wpływ może mieć także niedokładne oddzielenie od siebie dwóch faz otrzymanych po przeprowadzeniu reakcji (niewielka część fazy organicznej mogła zostać odlana wraz z fazą wodną).

Faktyczna wydajność naszego produktu końcowego jest jeszcze niższa od tej obliczonej. Wpływ na to ma kropla wody, która pozostała w naszym produkcie mimo umieszczenia go w wyparce na 25 minut.