Krystian Chudzik	Chemia organiczna	Data wykonania ćwiczenia:
Grupa A	Temat: Zielona Chemia – Reakcja Wittiga	Data oddania sprawozdania:

Użyte odczynniki:

1,00 g soli fosfonowej
14 cm³ wody destylowanej
1 kropla 2% roztworu fenoloftaleiny
kilka cm³ 2M NaOH
0,447g aldehydu meta- nitrobenzoesowego

Do zlewki dodano sól fosfoniową i 14 cm³ wody destylowanej. Zlewkę umieszczono w ciepłej wodzie na mieszadle magnetycznym, wystąpiły jednak problemy z rozpuszczeniem soli. Roztwór ekstrahowano 5 cm³ chlorku metylenu w celu oczyszczenia soli, następnie do klarownego roztworu dodano kroplę roztworu fenoloftaleiny. Do roztworu dodano NaOH do uzyskania delikatnego różowego zabarwienia. Wytrącony osad odsączono na lejku Hirscha, przemyto wodą i pozostawiono na kilkanaście minut do częściowego wysuszenia. Osad umieszczono w moździerzu wraz z 0,447 g aldehydu m-nitrobenzoesowego, dokładnie roztarto i umieszczono na 10 minut w piecu rozgrzanym do 100⁰C. Do otrzymanej mieszaniny dodano 5 cm³ metanolu. Mieszanina uległa częściowemu rozpuszczeniu pozostawiając osad, który odsączono, wysuszono, zważono, zmierzono temperaturę topnienia, wykonano widmo IR i chromatografię TLC.

m_estru=0,195 g

T_T=122⁰C

Obliczenie wydajności:

m_{soli fosfoniowej}=1,00 g
M_{soli fosfoniowej}=415 g/mol

n_ylidu=n_{soli fosfoniowej}=0,0024 mola

m_aldehydu=0,447 g
M_aldehydu=151 g/mol
n_aldehydu=0,003 mola

Ylidu użyto w niedomiarze, zatem względem jego liczby moli obliczona została wydajność reakcji.

n _{stech estru}=0,0024 mola
M_estru=208 g/mol
m_{stech estru}=0,499 g

m_{otrzym. estru}=0,195 g

W=39,1%

TLC:

Do analizy TLC użyto eluentu toluen:chloroform (5:1)
1-przesącz metanolu z ylidem
2-aldehyd m-nitrobenzoesowy
3,4-otrzymany związek (4-Zbigniew Chałupka)
5,6-otrzymany związek+ylid+aldehyd (6-Zbigniew Chałupka)

Użyty eluent wykazał dobry rozdział substancji jak wykazały ślady 5 i 6, w otrzymanym związku nie stwierdzono obecności aldehydu ani ylidu, co świadczy o dużej czystości. Z tego powodu nie wykonano dla produktu chromatografii kolumnowej. Ślady przesączu metanolu wykazały obecność nieprzereagowanego aldehydu m-nitrobenzoesowego.

Wnioski:

Wydajność spowodowana mogła być:
- Obecnością nieprzereagowanego aldehydu w przesączu metanolu (mógł to być jedynie nadmiarowy aldehyd użyty do reakcji a nie nieprzereagowany aldehyd ze stosunku stechiometrycznego wynikającego z reakcji ale nie oznaczono jego ilości w przesączu więc nie można tego stwierdzić)
- Zbyt krótkim czasem wygrzewania w piecu i niedostatecznie dobrym roztarciem mieszaniny przed wygrzewaniem
- Analiza widma IR świadczy o otrzymaniu estru kwasu cynamonowego (przesunięcie pasma absorbcji aldehydu dla wiązania w grupie karbonylowej w kierunku wyższych liczb falowych – charakterystyczne dla estru)