numer ćwiczenia: 1	Temat: Zielony Wittig	data oddania sprawozdania:
		13.11.2013r.
Grupa: A	Imię i nazwisko: Zbigniew Chałupka	Imię i nazwisko sprawdzającego: dr Jarosław Wilamowski
Uwagi:	Ocena:

1. Reakcja- mechanizm

2. Odczynniki

1,002g soli fosfonowej

14 cm³ wody destylowanej

1 kropla 2% roztworu fenoloftaleiny

ok. 2 cm³ 2M roztworu NaOH

0,447g aldehydu meta- nitrobenzoesowego

1. Wykonane czynności

1. W zlewce umieszczono sól fosfonowej i wodę destylowaną, całość ustawiono w łaźni wodnej na mieszadle magnetycznym.

2. Wodę w łaźni wymieniono na ciepłą w celu rozpuszczenia soli.

3. Dokonano ekstrakcji z chlorkiem metylenu- ok. 5 cm³ ponieważ sól nie chciała się rozpuścić (świadczyło to o tym, że jest zanieczyszczona).

4. Do klarownego roztworu dodano 1 kroplę 2% roztworu fenoloftaleiny.

5. Dodawano 2M roztworu NaOH (ok. 2cm³) aż do pojawienia się delikatnego różowego zabarwienia.

6. Osad odsączono na lejku Hirscha, przepłukano zimną wodą destylowaną.

7. W moździerzu umieszczono odważony aldehyd meta- nitrobenzoesowy (0,447g) oraz otrzymany ylid, całość ucierano aż do powstania jednolitej masy.

8. Moździerz umieszczono w piecyku nagrzanym do około 100̊ C na około 10 minut.

9. Otrzymaną mieszaninę rozpuszczono w około 5 cm³ metanolu w celu oddzielenia estru kwasu cynamonowego od Ph₃PO.

10. Osad odsączono na lejku Hirscha.

11. Wykonano widmo IR próbki osadu techniką ATR( wykonano także widmo w podczerwieni dla czystego aldehydu m- nitrobenzoesowego w celu sprawdzenia czy osad nie zawiera nieprzereagowanego aldehydu).

12. Zmierzono temperaturę topnienia (121-122̊ C).

13. Wykonano chromatografię TLC w celu sprawdzenia czystości związku.

1. Wydajność reakcji

Masa soli- 1,002g soli

Masa molowa soli- 415g/mol

$$n_{\text{soli}} = \frac{1,002g}{415g/mol} = 0,0024mol$$

Założono, że powstaje stechiometryczna ilość ylidu, a więc 0,0024mol.

Masa aldehydu meta- nitrobenzoesowego- 0,447g

Masa molowa aldehydu meta- nitrobenzoesowego- 151g/mol

$$n_{\text{aldehydu}} = \frac{0,447g}{151g/mol} = 0,003mol$$

Reakcja ylidu z aldehydem zachodzi w stosunku molowym 1:1, a zatem ylid użyto w niedomiarze i to względem niego policzono wydajność. Skoro więc reakcja powstawania estru kwasu cynamonowego zachodzi w stosunku molowym 1:1, to tegoż estru powinno powstać teoretycznie 0,0024 mola.

Otrzymana masa estru- 0,151g

Masa molowa estru- 208g/mol

Masa teoretyczna estru- 208g/mol∙0,0024mol=0,499g

$$W_{r} = \frac{0,152g}{0,499g} \bullet 100\% = \mathbf{30,46\%}$$

1. Analiza chromatografii TLC

Na pytkę do chromatografii TLC naniesiono:

1. osad

2. przesącz po osadzie

3. ylid

4. aldehyd m- nitrobenzoesowy

Eluentem była mieszanina toluen: chloroform.

Analiza płytki TLC wskazuje na to, iż w osadzie (1) są niewielkie ilości ylidu; natomiast przesącz (2) jest wolny od ylidu i aldehydu m- nitrobenzoesowego.

Wykonano drugą chromatografię TLC w celu sprawdzenia czystości zsyntezowanego związku. Eluentem była mieszanina toluen: chloroform 5:1. W tym celu na płytkę naniesiono w kolejności:

1. Ph₃PO

2. aldehyd m- nitrobenzoesowy

4- zsyntezowany związek

6-zsyntezowany związek + Ph₃PO +

aldehyd m- nitrobenzoesowy

Dobrany eluent spowodował względnie dobry rozdział substancji zawartych w produkcie (6) okazało się, że nie zawiera on ani Ph₃PO ani aldehydu m- nitrobenzoesowego. Z racji czystości produktu syntezy nie wykonywano dla niego rozdziału metodą chromatografii kolumnowej.

Można zauważyć, że w roztworze Ph₃PO znajdują się resztki nieprzereagowanego aldehydu m- nitrobenzoesowego.

1. Analiza widm IR

ZCH_Wittig_cs – widmo osadu

ZCH_aldehydmeta- widmo czystego aldehydu m- nitrobenzoesowego

ZCH_Wittig/ciecz- widmo przesączu

Na widmie ZCH_Wittig_cs będącym widmem osadu widoczne są pasma:

3094 cm^-1, 3072 cm^-1, 3010 cm^-1 wiązania H-C=C_rozc..

1705 cm^-1 pasmo C=O_rozc. estru

1616 cm^-1 C_ar=C_ar

1637 cm^-1 wiązanie podwójne C=C_rozc..

1522 cm^-1 C_ar=C_ar

1170 cm ^-1 pasmo C-O_rozc. estru

Widmo to można porównać z widmem ZCH_aldehydmeta- widmo czystego aldehydu m- nitrobenzoesowego. Pasmo karbonylowe aldehydu przy 1690 cm^-1 uległo przesunięciu do 1705 cm^-1 co świadczy o zajściu reakcji w której z aldehydu powstaje ester.

Widmo ZCH_Wittig/ciecz- widmo przesączu nie wskazuje na obecność w nim aldehydu m- nitrobenzoesowego. Na widmie cieczy przy paśmie 1703 cm^-1 występuje od lewej strony delikatny naciek sugerujący, iż mogą w cieczy znajdować się niewielkie ilości nieprzereagowanego aldehydu.

1. Wnioski

Celem doświadczenia była synteza estru kwasu cynamonowego. Cel zadania został zrealizowany. Wydajność reakcji jest na względnie dobrym poziomie 30,46%. Z analizy widma IR można było wywnioskować, że aldehyd nie przereagował całkowicie, pozostała nieznaczna ilości jednak na tyle niewielka, że produkt rozdzielony za pomocą chromatografii TLC okazał się czysty- zaniechano zatem rozdziału produktu za pomocą chromatografii kolumnowej.