Węglowodory nienasycone

Omawiane dotychczas weglowodory charakteryzowały się obecnością w cząsteczkach tylko wiązań pojedynczych węgiel - węgiel. Zgodnie z teoria strukturalna atomy węgla mogą łączyć się ze sobą także wiązaniami podwójnymi i potrójnymi.

Alkiny. Etyn (acetylen)

Cecha charakterystyczna alkinów jest obecność w ich cząsteczkach wiązania węgiel - węgiel, ich nazwy tworzy się zastępując końcówkę -an końcówką -yn. Trzy pierwsze homologi w szeregu homologicznym alkinów, czyli: etyn (acetylen), propyn i butyn są bezbarwnymi gazami. Kolejne to ciecze, a alkiny proste, z co najmniej szesnastoma atomami węgla w łańcuchu są juz ciałami stałymi. Alkiny są związkami lżejszymi od wody i, podobnie jak alkeny i alkany, praktycznie nie rozpuszczają się w niej, choć chętnie rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych.

Wzór ogólny:

CnH2n-2

Etyn

Podobnie jak w cząsteczce etylenu, pary elektronowe tworzące wiązanie potrójne nie są równoczesne. Jedna z nich tworzy wiązanie tego samego typu, co wiązanie pojedyncze C-C, natomiast dwie pozostałe tworzą wiązania znaczne słabsze, łatwo ulęgające rozerwaniu. W związku z tym acetylen jest związkiem bardzo reaktywnym.

Właściwości chemiczne acetylenu.
Otrzymywanie acetylenu z weglku wapnia

CaC2 + H2O --> C2H2 + Ca(OH)2

W reakcji tej wydziela się gazowy acetylen, który zwykle zbieramy nad woda i w bankach mydlanych. Jeśli przyłożymy do nich zapałkę, całość wybucha, a na ściankach naczynia osadza się węgiel (acetylen ulega spaleniu). Białe zabarwienio-zmetnienie wody jest wynikiem wytworzenia się częściowo tylko rozpuszczalnego w wodzie wodorotlenku wapnia barwy białej.

Spalanie

Acetylen, tak jak i pozostałe alkiny jest substancja palna. Spala się jasnym, kopcącym płomieniem, wynika to z faktu, ze w warunkach wysokiej temperatury i ograniczonego dostępu tlenu część acetylenu rozkłada się na węgiel i wodór:

C2H2 + 1/2O2-->2C + H2O

Pełne spalanie acetylenu zachodzi po zmieszaniu go z dużym nadmiarem powietrza lub z czystym tlenem:

C2H2 + 5/2O2-->2CO2 + H2O

Temperatura płomienia, jaki towarzyszy spalaniu acetylenu jest bardzo duża i wynosi ok. 2700oC. Fakt ten spowodował, ze acetylen stosowany jest przy spawaniu i cieciu stali.

Uwodornienie

Reakcja uwodornienia przebiega dwustopniowo: acetylen ulega uwodornieniu do etylenu a ten z kolei do etanu.

C2H2 + H2--> C2H4

C2H4 + H2--> C2H6

Reakcje addycji

Przyłączanie odczynnika organicznego Np. bromu przebiega dwustopniowo:

C2H2 + Br2--> C2H2Br2

C2H2Br2 + Br2-->C2H2Br4

Przyłączanie chlorowodoru przebiega w takich warunkach, aby przyłączeniu uległ tylko jeden mol HCl:

C2H2 + HCl --> CH2CHCl

Produktem tej reakcji jest chlorek winylu, będący surowcem do otrzymywania PCV (polichlorku winylu).

Przyłączanie wody w obecności siarczanu rtęci (II) i kwasu siarkowego.

C2H2 + H2O --> CH3COH

Produktem tej reakcji jest aldehyd octowy, który jest ważnym półproduktem w syntezie organicznej.

Alkiny podobnie jak alkeny ulegają reakcji polimeryzacji.

---