WYKAZ PREPARATÓW
(Biotechnologia, Technologia Chemiczna 2009
Pkt
I. Reakcje utleniania i redukcji
1. Aldehyd benzoesowy (z bromku benzylu) 10
2. Aldehyd masłowy z (n-butanolu) 8
3. Anilina (z nitrobenzenu) 10
4. Kwas benzoesowy (z toluenu) 8
5. Keton izopropylowo-metylowy (z alkoholu) 8
6. 1-Hydroksybenzotriazol (z chloronitrobenzenu) 8
7. 1,1`-binaftylo-2,2`-diol (z -naftolu) 6
8. Benzochinon (z aniliny) 8 10
9. Kwas izowalerianowy (z alkoholu) 8
II. Związki karbonylowe
1. Alkohol benzylowy (krzyżowa Cannizarro) 10
2. Alkohol benzylowy i kwas benzoesowy 10
3. Benzylidenoaceton 10
4. Cynamonian etylu (z PhCHO) 10
5. Kwas cynamonowy (z PhCHO) 10
6. Kumaron
(lub 3-karboetoksykumaryna) z SalCHO 10
7. Gramina (z indolu) 8
III. Podstawienie elektrofilowe
1. p-Metyloacetofenon lub 1-acetylonaftalen 2 10
2. Chinizaryna (z hydrochinonu i bezw. ftal.) 2 10
3. 4-Bromoanizol (4-bromo-t-butylobenzen) 2 8
4. p-Nitroanilina (z aniliny) 12
5. 4-Bromonitrobenzen (z bromobenzenu) 8
6. Nitrofenole 14
7. p-Bromoacetanilid (z aniliny) 10
8. 3-Nitrobenzoesan metylu (z benzoesanu) 8
9. p-Nitroacetanilid (z aniliny) 8
10. Kwas 3-nitrobenzoesowy 8
11. p-Jodoacetanilid (z aniliny) 4 10
12. Tribromofenol 8 5
13. 4-Nitrokumen (z kumenu) 8
IV. Sole diazoniowe
1. p-Aminoazobenzen (z aniliny) 12
3. Fenol (z aniliny) 8
4. Czerwień metylowa (z kwasu antranilowego) 10
5. Oranż metylowy (z dimetyloaniliny i aniliny) 10
6. Kwas bifenowy (z kw. antranilowego) 10
7. 1-Azofenylo-2-naftol 8
8. Oranż II (z -naftolu) 8
9. Tribromobenzen (z aniliny) 8 10
V. Ze związków magnezoorganicznych
1. Kwas benzoesowy 10
2. Kwas fenylooctowy 10
3. Kwas 1-naftoesowy 10
4. 1-Naftoesan etylu (z bromonaftalenu) 12
5. Trifenylometanol (z benzoesanu metylu) 12
6. 1,1-Difenyloetanol 12
7. Alkohole III-rz. (z ketonów) 12
VI. Kwasy karboksylowe i ich pochodne
1. Benzoesan metylu 8
2. 2-Fenylooksazol-5-on (z glicyny) 10
3. Maślan n-butylu (z n-butanolu) 10
4. Octan tert-butylu 8
5. Kwas antranilowy (z ftalimidu) 8
6. Salicylan izoamylu 8 10
7. 1-Benzoilobenzotriazol (z kw. benzoesowego) 12
8. Adypinian dimetylu (z cykloheksanolu) 4 12
9. Bezwodnik 3-nitroftalowy 8 10
10. Kwas O,O`-dibenzoilowinowy 8
VII. Podstawienie nukleofilowe
1. 1,4-Dibromobutan 8
2. Eter dibutylowy 8
3. Chlorek benzylu 6
5. Glicyna z kw. chlorooctowego 6
6. 2-Butylomalonian dietylu (z malonianu) 12
7. Tris(benzotriazolilo)metan (z CHCl3) 8
8. Chlorek izoamylu 4 6
VIII. Reakcje różne i przegrupowania
1. Aldehyd salicylowy (z fenolu) 18
2. Kwas benzilowy (z benzaldehydu) 12
3. Chinolina 15
4. Kwas antranilowy (z bezwodnika ftalowego) 12
5. Pinakol i pinakolina 15
7. N-Fenylobenzamid (z benzofenonu) 12
8. Kwas 3-fenylopropynowy (z cynamonianu) 15
9. 1,1-Difenyloeten 15
10. Kwas 5,6-dibromobicyklo[2.2.1]heptano-
2,3-dikarboksylowy 15
11. Fluoresceina i eozyna 12
1
R. G. Coombe, Aust. J. Chem., Vol. 31, 451 (1978)
Preparatyka Organiczna pod red. Bochwica
Leonard, J. Org. Chem., Vol. 34, 363 (1969); Link
Vogel, Preparatyka Organiczna; wydanie II
Bobrański, Preparatyka organicznych środków leczniczych
Organic Synthesis, Coll. Vol. 5, str. 251 (1973); Link
Organic Synthesis, Coll. Vol. 3, str. 165 (1955); Link
Ćwiczenia Laboratoryjne z Chemii Organicznej pod red. Sokołowskiej
Stock, J. Am. Chem. Soc., Vol. 99, 50 (1977); Link
Conway, Tetrahedron Vol. 65, 2935 (2009); Link
Al-Awadi, Tetrahedron Vol. 61, 8257 (2005); Link
Butler, J. Am. Chem. Soc., Vol. 55, 2605 (1933); Link
Organic Synthesis, Coll. Vol. 1, str. 250 (1941); Link
Katrizky, Synthesis, 666 (1990)
J. E. Weber, J. Chem. Educ. 363 (1952)
Woodward, J. Am. Chem. Soc., Vol. 70, 1161 (1948); Link; Goh, J. Org. Chem., Vol. 73, 156 (2008); LINK
Vogel, Preparatyka Organiczna, wydanie I