dyd e1c, chemia, 0, httpzcho.ch.pw.edu.pldydaktyk.html, Technologia Chemiczna, Chemia Organiczna - wykłady i ćwiczenia audytoryjne


Egzamin z chemii organicznej B.

Studia jednostopniowe. 09.02.2009.

1. (33) Uzupełnij i zapisz za pomocą wzorów podane równania reakcji. Podaj nazwy produktów oznaczonych pogrubioną czcionką.

a) (6) propylobenzen + Br2 + h + ၄t A+ B (stereoizomery, podaj ich nazwę)

b) (3) chlorek benzenodiazoniowy + p-metoksyfenol A; Podaj wartość pH tej reakcji;

c) (6) 1 mol benzaldehyd + pentan-3-on + NaOHaq, ၄t A+ B (stereoizomery, podaj ich nazwę)

d) (6 ) acetylooctan etylu + wodorek litowo-glinowy (nadmiar) A+ B (stereoizomery, podaj ich nazwę)

e) (4) aceton + A 4-metylopenta-1,3-dien + O=P(C6H5)3; podaj syntezę A z odpowiedniego halogenku alkilowego i innych niezbędnych reagentów;

f) (2) benzoesan etylu + 1) 2 mole bromku etylomagnezu, 2) H3O+ A;

g) (3) eter (butylowo)-(fenylowy) + HJsteż A + B.

h) (3) (Z)-but-2-en + KMnO4,aq (niska temperatura) A; zapisz równanie reakcji za pomocą wzorów przestrzennych.

2. (27) Przedstaw mechanizmy następujących reakcji oraz podaj ich nazwy:

a) (5) p-toluenosulfonian (R)-sec-butylu + cyjanek sodu/DMSO

b) (8) 3-jodopentan + wodorotlenek potasu w etanolu (E)- i (Z)-pent-2-en; posługując się wzorami przestrzennymi wyjaśnij powstawanie stereoizomerów;

c) (8) acetofenon + benzaldehyd +kat. NaOHaq, ၄t (proszę podąć mechanizmy obu etapów)

d) (6) benzen + chlorek acetylu + 1,1 mola AlCl3

3. (32) Zaproponuj sposób syntezy poniższych związków z podanych substratów organicznych.

a) (4) p-bromoetylobenzenu z acetofenonu,

b) (6) (Z)-okt-4-enu z butan-1-olu, proszę wykorzystać reakcję

c) (6) trans-1,2-dimetylocykloheksanu wykorzystując jako jeden z etapów syntezy reakcję Dielsa-Aldera. Za pomocą wzorów przestrzennych przedstaw trwałe konformacje produktu,

d) (5) kwasu 5-oksoheksanowego z but-3-en-2-onu wykorzystując jako jeden z etapów syntezy reakcję Michaela,

e) (6) 2,2,4-trimetylopentanu z 2-metylopropenu wykorzystując związki miedzioorganiczne,

f) (5) N-benzyloaniliny z aniliny

4. (9) Wiedząc, że alanina to kwas l-2-aminopropanowy a seryna to kwas l-2-amino-3-hydroksypropanowy przedstaw wzór dipeptydu: Ala-Ser. Narysuj wzory przestrzenne wymienionych aminokwasów i odpowiadające im wzory Fischera.

5. (8*2=16) Wskaż, które z podanych niżej reakcji nie zachodzą we wskazanym kierunku. Pozostałe uzupełnij i zapisz za pomocą wzorów chemicznych.

a) but-1-yn + bromek fenylomagnezu

b) anilina + butylolit

c) 2,4-dinitrofenolan sodu + p-metoksyfenol

d) kwas octowy + p-krezolan potasu (p-metylofenolan potasu)

e) malonian dipropylu + propan-1-olan sodu

f) jodek aniliniowy + trimetylamina

g) fenolan sodu + etanol

h) kwas benzoesowy + dimetyloamina

Egzamin z chemii organicznej B.

Studia jednostopniowe. 09.02.2009.

1. (33) Uzupełnij i zapisz za pomocą wzorów podane równania reakcji. Podaj nazwy produktów oznaczonych pogrubioną czcionką.

a) (6) propylobenzen + Br2 + h + ၄t A+ B (stereoizomery, podaj ich nazwę)

b) (3) chlorek benzenodiazoniowy + p-metoksyfenol A; Podaj wartość pH tej reakcji;

c) (6) 1 mol benzaldehyd + pentan-3-on + NaOHaq, ၄t A+ B (stereoizomery, podaj ich nazwę)

d) (6 ) acetylooctan etylu + wodorek litowo-glinowy (nadmiar) A+ B (stereoizomery, podaj ich nazwę)

e) (4) aceton + A 4-metylopenta-1,3-dien + O=P(C6H5)3; podaj syntezę A z odpowiedniego halogenku alkilowego i innych niezbędnych reagentów;

f) (2) benzoesan etylu + 1) 2 mole bromku etylomagnezu, 2) H3O+ A;

g) (3) eter (butylowo)-(fenylowy) + HJsteż A + B.

h) (3) (Z)-but-2-en + KMnO4,aq (niska temperatura) A; zapisz równanie reakcji za pomocą wzorów przestrzennych.

2. (27) Przedstaw mechanizmy następujących reakcji oraz podaj ich nazwy:

a) (5) p-toluenosulfonian (R)-sec-butylu + cyjanek sodu/DMSO

b) (8) 3-jodopentan + wodorotlenek potasu w etanolu (E)- i (Z)-pent-2-en; posługując się wzorami przestrzennymi wyjaśnij powstawanie stereoizomerów;

c) (8) acetofenon + benzaldehyd +kat. NaOHaq, ၄t (proszę podąć mechanizmy obu etapów)

d) (6) benzen + chlorek acetylu + 1,1 mola AlCl3

3. (32) Zaproponuj sposób syntezy poniższych związków z podanych substratów organicznych.

a) (4) p-bromoetylobenzenu z acetofenonu,

b) (6) (Z)-okt-4-enu z butan-1-olu, proszę wykorzystać reakcję

c) (6) trans-1,2-dimetylocykloheksanu wykorzystując jako jeden z etapów syntezy reakcję Dielsa-Aldera. Za pomocą wzorów przestrzennych przedstaw trwałe konformacje produktu,

d) (5) kwasu 5-oksoheksanowego z but-3-en-2-onu wykorzystując jako jeden z etapów syntezy reakcję Michaela,

e) (6) 2,2,4-trimetylopentanu z 2-metylopropenu wykorzystując związki miedzioorganiczne,

f) (5) N-benzyloaniliny z aniliny

4. (9) Wiedząc, że alanina to kwas l-2-aminopropanowy a seryna to kwas l-2-amino-3-hydroksypropanowy przedstaw wzór dipeptydu: Ala-Ser. Narysuj wzory przestrzenne wymienionych aminokwasów i odpowiadające im wzory Fischera.

5. (8*2=16) Wskaż, które z podanych niżej reakcji nie zachodzą we wskazanym kierunku. Pozostałe uzupełnij i zapisz za pomocą wzorów chemicznych.

a) but-1-yn + bromek fenylomagnezu

b) anilina + butylolit

c) 2,4-dinitrofenolan sodu + p-metoksyfenol

d) kwas octowy + p-krezolan potasu (p-metylofenolan potasu)

e) malonian dipropylu + propan-1-olan sodu

f) jodek aniliniowy + trimetylamina

g) fenolan sodu + etanol

h) kwas benzoesowy + dimetyloamina



Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
dyd tech405a, chemia, 0, httpzcho.ch.pw.edu.pldydaktyk.html, Technologia Chemiczna, Chemia Organiczn
dyd tech412, chemia, 0, httpzcho.ch.pw.edu.pldydaktyk.html, Technologia Chemiczna, Chemia Organiczna
dyd tech38, chemia, 0, httpzcho.ch.pw.edu.pldydaktyk.html, Technologia Chemiczna, Praktyczne aspekty
dyd k3a r, chemia, 0, httpzcho.ch.pw.edu.pldydaktyk.html, Technologia Chemiczna, Chemia Organiczna -
dyd tech409 12a, chemia, 0, httpzcho.ch.pw.edu.pldydaktyk.html, Technologia Chemiczna, Chemia Organi
dyd tech407a, chemia, 0, httpzcho.ch.pw.edu.pldydaktyk.html, Technologia Chemiczna, Chemia Organiczn
dyd tech407b, chemia, 0, httpzcho.ch.pw.edu.pldydaktyk.html, Technologia Chemiczna, Chemia Organiczn
dyd e2b, chemia, 0, httpzcho.ch.pw.edu.pldydaktyk.html, Technologia Chemiczna, Chemia Organiczna - w
dyd tech404b, chemia, 0, httpzcho.ch.pw.edu.pldydaktyk.html, Technologia Chemiczna, Chemia Organiczn
dyd tech406b, chemia, 0, httpzcho.ch.pw.edu.pldydaktyk.html, Technologia Chemiczna, Chemia Organiczn
dyd tech413, chemia, 0, httpzcho.ch.pw.edu.pldydaktyk.html, Technologia Chemiczna, Chemia Organiczna
dyd k2a r, chemia, 0, httpzcho.ch.pw.edu.pldydaktyk.html, Technologia Chemiczna, Chemia Organiczna -
dyd tech404a, chemia, 0, httpzcho.ch.pw.edu.pldydaktyk.html, Technologia Chemiczna, Chemia Organiczn
dyd tech403a, chemia, 0, httpzcho.ch.pw.edu.pldydaktyk.html, Technologia Chemiczna, Chemia Organiczn
dyd kzb, chemia, 0, httpzcho.ch.pw.edu.pldydaktyk.html, Technologia Chemiczna, Chemia Organiczna - w
dyd tech22, chemia, 0, httpzcho.ch.pw.edu.pldydaktyk.html, Technologia Chemiczna, Chemia Organiczna
dyd tech409, chemia, 0, httpzcho.ch.pw.edu.pldydaktyk.html, Technologia Chemiczna, Chemia Organiczna
dyd tech402, chemia, 0, httpzcho.ch.pw.edu.pldydaktyk.html, Technologia Chemiczna, Chemia Organiczna
dyd tech406, chemia, 0, httpzcho.ch.pw.edu.pldydaktyk.html, Technologia Chemiczna, Chemia Organiczna

więcej podobnych podstron