Aminokwasy i ich reakcje chemiczne
W latach 1900-1910 niemiecki chemik Emil Fischer udowodnił, że białka zbudowane są z aminokwasów, które powiązane są w długie łańcuchy zwane łańcuchami polipeptydowymi.
Gdy łączą się dwa aminokwasy, otrzymamy dwupeptyd, gdy trzy - trójpeptyd, gdy więcej - wielopeptyd.
Aminokwasy i ich reakcje chemiczne
Peptydy zawierające do 10 reszt aminokwasów nazywamy oligopeptydami, gdy zawierają więcej reszt - polipeptydami.
Peptyd powstaje przez połączenie grupy karboksylowej (-COOH) jednego aminokwasu z grupą aminową (-NH2) drugiego aminokwasu z wydzieleniem czasteczki wody.
Przykład - powstawanie dwupeptydu alanino-alanina z alaniny
wszystkie aminokwasy są kwasami (alfa)-aminokarboksylowymi; w dwóch przypadkach (proliny i hydroksyproliny) grupa aminowa wchodzi w skład pierścienia pirolidynowego.
Ta wspólna cecha wyznacza zbiór wspólnych właściwości chemicznych aminokwasów.
Aminokwasy i ich reakcje chemiczne
Jedną z tych właściwości jest zdolność do łączenia się w długie łańcuchy poliamidowe, z których składa się białko.
Stwierdzono, że chociaż aminokwasy przedstawia się jako związki o wzorze H2NCHRCOOH zawierające w cząsteczce grupę aminową i grupę karboksylową, to niektóre ich właściwości zarówno fizyczne jak i chemiczne, nie są zgodne z taką strukturą.
Aminokwasy i ich reakcje chemiczne
aminokwasy, w przeciwieństwie do amin i kwasów karboksylowych, są nielotnymi krystalicznymi ciałami stałymi, które topią się z rozkładem w dość wysokiej temperaturze
aminokwasy są nierozpuszczalne w niepolarnych rozpuszczalnikach, takich jak eter naftowy, benzen czy eter dietylowy.
W wodzie rozpuszczają się dobrze.
wodne roztwory aminokwasów zachowują się podobnie jak roztwory substancji o dużym momencie dipolowym
Wszystkie te właściwości aminokwasy zawdzięczają istnieniu jonu obojnaczego.
PUNKT IZOELEKTRYCZNY
Właściwości fizyczne - temperatura topnienia, duży moment dipolowy - są właśnie takie , jakich można oczekiwać w przypadku soli tego typu.
Pod wpływem pola elektrycznego cząsteczki takie nie wędrują do elektrod, czyli zachowują się obojętnie.
Wartość pH, przy której aminokwasy w polu elektrycznym do żadnej z elektrod nie wędrują nazywa się punktem izoelektrycznym albo izojonowym.
Przy dodawaniu jonów wodorowych (kwasu) grupa ujemna przyjmuje protony (jony wodorowe) i ulega rozładowaniu.
PUNKT IZOELEKTRYCZNY
Cząsteczka zatem przyjmuje ładunek dodatni który zlokalizowany jest przy grupie -NH3+.
W tej sytuacji odczyn roztworu zmienia się na kwaśny i aminokwas wędruje w polu elektrycznym do katody, podobnie jak czynią to kationy.
Przy dodawaniu jonów wodorotlenowych OH- (z zasady) do roztworu aminokwasu znajdującego się w punkcie izoelektrycznym, ulega dysocjacji proton (jon H+) znajdujący się przy azocie grupy NH3+, który z jonem OH- tworzy cząsteczki wody.
PUNKT IZOELEKTRYCZNY
Cząsteczka aminokwasu w takiej sytuacji przyjmuje ładunek ujemny i w polu elektrycznym zachowuje się jak anion.
Można przyjąć, że aminokwas w punkcie izoelektrycznym zachowuje się podobnie jak amfoter, ponieważ reaguje zarówno z kwasami jak i zasadami.
IZOMERIA OPTYCZNA I STRUKTURALNA
W aminokwasach podobnie jak i w cukrach występuje zjawisko izomerii optycznej i strukturalnej.
Przez analogię do cukrów należy spodziewać się wśród aminokwasów odmian L i D oraz (+) i (-).
Jest to spowodowane obecnością w cząsteczkach aminokwasów centr chiralnych (z wyjatkiem glicyny).
Każdy aminokwas z wyjatkiem glicyny może istnieć w tego rodzaju odmianach izomerycznych, różniących się rozmieszczeniem w przestrzeni czterech podstawników związanych z atomem węgla (alfa).
IZOMERIA OPTYCZNA I STRUKTURALNA
Najbardziej zadziwiającym faktem jest to, że tylko jeden z enancjomerów każdego aminokwasu występuje w białkach roślinnych i zwierzęcych i że konfiguracja tego enancjomeru jest taka sama dla wszystkich aminokwasów.
Tym enancjomerem jest zawsze odmiana L.
Zatem białka po hydrolizie dają zawsze (alfa)-aminokwasy odmiany L.
Zjawisko to jest tym ciekawsze, że nie udało się dotychczas wyjaśnić, dlaczego organizmy żywe budują wyłącznie cząsteczki (alfa),L-aminokwasów.
Przykład - powstawanie dwupeptydu alanino-alanina z alaniny
Aminokwasy i ich reakcje chemiczne
Charakterystycznym wiązaniem, które powstaje przy połączeniu się dwóch i więcej ze sobą aminokwasów jest tzw. wiązanie peptydowe (-NH-CO-),
Po utworzeniu wiązania peptydowego między dwiema cząsteczkami aminokwasów powstaje wolna grupa aminowa (-NH2) oraz karboksylowa (-COOH).
Aminokwasy i ich reakcje chemiczne
Obie zatem mogą tworzyć dalsze wiązanie peptydowe z innymi aminokwasami.
Dłuższy łańcuch powstaje z połączenia kilku aminokwasów, czyli tzw. polipeptyd,
Białka należą do związków chemicznych typu makromolekuł, czyli wielkocząsteczkowych.
Wśród składników żywych organizmów białka należą do substancji, które posiadają decydujące znaczenie dla procesów biochemicznych determinujących zjawiska życiowe.
Ze względu na złożoną i wielopostaciową strukturę molekularną, białka występują w różnych formach oraz wykazują różnorodność właściwości biologicznych.
Są zasadniczym i ilościowo najobficiej występującym składnikiem komórek.