1 (459)

ZAKŁAD BIOCHEMII UMCS

ELEMENTY CHEMII ORGANICZNEJ DLA BIOLOGÓW

OPR. M.N. 2012

ĆWICZENIE II

WĘGLOWODORY

Węglowodorami nazywamy związki organiczne, których cząsteczki zbudowane są tylko z atomów węgla i wodoru. Na podstawie struktury elektronowej i wynikającej z niej reaktywności, wyróżniamy dwie główne klasy węglowodorów: alifatyczne i aromatyczne.

Węglowodory alifatyczne

Na podstawie przestrzennego ułożenia atomów węgla w szkielecie związku, dzielimy węglowodory alifatyczne na łańcuchowe i pierścieniowe, a w obu wyróżniamy jeszcze kilka grup, zależnie od rodzaju wiązań występujących między atomami węgla:

alkany (i cykloalkany) - węglowodory nasycone, w któiych występują wyłącznie pojedyncze wiązania;

alkeny (i cykloalkeny) - węglowodory nienasycone, w których między atomami węgla występują wiązania podwójne;

alkiny (i cykloalkiny) - węglowodory nienasycone, które zawierają wiązania potrójne między atomami węgla.

Właściwościami fizycznymi węglowodory alicykliczne różnią się nieco od swoich łańcuchowych analogów (np. mają wyższe temperatury wrzenia), natomiast właściwości chemiczne są takie same w obrębie grup o analogicznym stopniu nasycenia. Identyczne są też zasady nazewnictwa; różnica polega na dodawaniu przedrostka „cyklodo nazwy łańcuchowego węglowodoru o tej samej liczbie atomów węgla. Pierścienie trój- i czterowęglowe węglowodorów alicyklicznych są nietrwałe i łatwo ulegają reakcjom prowadzącym do ich rozpadu.

ALKANY tworzą ciąg homologiczny o wzorze ogólnym C_nH_2n+2 (n = liczba całkowita). Związki należące do tego szeregu różnią się między sobą grupą metylenową -CH₂- (np. metan CH₄, etan C₂H₆, propan C₃H₈, butan C₄Hi₀ itd.). Począwszy od butanu, atomy węgla w alkanach mogą tworzyć łańcuchy rozgałęzione, dając w wyniku izomery konstytucyjne (szkieletowe, rys. 1.), różniące się fizycznymi właściwościami.

H    9^H3

W przyrodzie alkany występują głównie w gazie ziemnym, ropie naftowej i ozokerycie -wosku ziemnym. Na skalę przemysłową i laboratoryjną otrzymuje się je przez katalityczne uwodornienie węglowodorów nienasyconych i redukcję fluorowcoalkanów.

Węglowodory nasycone wykazują małą reaktywność chemiczną; nie przejawiają właściwości kwasowych ani zasadowych, nie ulegają działaniu nawet tak silnych reduktorów, jak metale alkaliczne. W umiarkowanych temperaturach są także odporne na działanie czynników

^CHo H ,C    C ³

H₂

H₃C H CH₃

izobutan

(2- metylopropan)

butan

Rys. 1. Izomeria szkieletowa

»

1