Egzamin organiczna

Egzamin z chemii organicznej, studia dzienne WliTCb, sem. D, I-szy termin: 25/06/2008.

1.    Napisz warunki reakcji otrzymywania soli arylodiazoniowych. Wskaż związki (z uzasadnieniem), z którymi sole aryłodiazoniowc ulegają sprzęganiu - podaj przykład reakcji. (4)

2.    Napisz i nazwij produkty reakcji: (3)

a/ 2,3-dimctyIo-1,3-butadien + HBr -»    ___

b/ CHjC(CHj)=CHCHj +    ->

d kwas a-naftalenosułfonowy + l°KOH($tapia»ie)/2°H‘ ->

3.    Wyjaśnij na przykładach, na czym polega reakcja Sandmeyera i reakcja Cannizzaro. (3)

51 Napisz pięć sposobów otrzymywania etylonminy. Podaj nazwy substratów i warunki przebiegu reakcji. (5)

5 Dla związku o wzorze sumarycznym CjHjBrCU podaj struktury, które będą a/ izomerem Z(cis); b/ izomerem R. (4)

6.    Uszereguj związki wg wzrastającej podatności na reakcje Sb: a/fenol, bmitrobenzen. dm-krezol, d//?-nitrofenol. Podaj wzory i nazwy produktów mononitrowania (HNOj/HjSO«) tycb związków. (4)

7.    Wskazać, w jaki sposób można otrzymać: a/ (CH&CH-CHJBr z (CH^jCOH; h' CH₃OCH;CH₂OCHj z etylenu. (4)

8.    Napisz strukturę mieszanego aidolu otrzymanego z formaldehydu i acetonu. Podaj mechanizm tej reakcji. Jaka jest struktura i nazwa związku powstałego przez dchydratację tego aidolu. (4)

9. \ Podaj i nazwij produkty reakcji chlorku ctylomagnczowcgo z: a/acctonem. b/C0₂, c/mctanolcm, d/ald. octowym. (4)

10.    Napisz i nazwij produkty reakcji aniliny z a/ ald. benzoesowym, b/ octanem etylu, d Br_: w kwasic octowym i <1/ bezwodnikiem octowym. (4)

Punktacja: max. 39pkt., <20pkt. (2.0); 21-26 (3.0); 27-3J (3.5); 32-35 (4.0); 36-37 (4.5); >37 (5,0)