reakcje kondensacji zwiazków karbonylowych

1. Reakcja aldolowa: kondensacja dwóch cząsteczek ketonu, dwóch cząsteczek aldehydu lub cząsteczki ketonu i aldehydu.

(a) Ketony (podrozdz. 23.2)

O

OH O

2 RCH₂CR' .    RCHjC—CHCR'

R' R

(b) Aldehydy (podrozdz. 23.2)

O

OH O

2 RCH₂CH , ^Nl>oM    rch₂CHCHCH

R

(c) Mieszana reakcja aldolowa (podrozdz. 23.6)

O    OH O

RCIi.CR' + PhCHO . ^N’^,nn-^,!'^u~ PhCHCHCR'

CUCI

R

O

O

RCILCR' + CH,0 . ......'•= IIOCłLCHCR'

R

(d) Wewnątrzcząsteczkowa reakcja aldolowa (podrozdz. 23.7)

R'

+ 11.0

2. Odwodnienie (dehydratacja) produktów aldolowych (podrozdz. 23.4)

OH 0 1 II		o
1 II	NiiOH	1 II
^//^C'^sc^/Cx	'luhii.n-
/\		1

H

3. (a) Reakcja Claisena: kondensacja między dwoma estrami albo między ^ estrem i ketonem (podrozdz. 23.8)

O

O O

\ |* ~01*1 <>»

2RC:i COR¹ ========= RC: C—Cł COR' + HOR'

R

(b) Mieszana reakcja Claisena (podrozdz. 23.9)

0 0 0 0 RCH COEt + HCOEt , '    • ■ ••-■=£ HC — CriCOEt + HOEt •

i

4. Cyklizacja Dieckmanna; wewnątrzcząsteczkowa kondensacja Claisena (podrozdz. 23.10)    ,

O    O

II    II

EtOC(CH₂)₄Cr)El

O    O

II    II

EtOCfCH^CoEt

C i* “Ofi*. i*'un"ł

Si OKt.wnnH

+ HOEt Ą

1

+ HOEt

5. Reakcja Michaela (podrozdz. 23.11)

0	0	0
II	II	1 II
	/ o \

/\ h :i

nv -ni*

.H;'

•v '4 ■

o Ą I h \ / II ^4

0'

O'

i

6. Reakcja enaminowa Storka (podrozdz. 23.12)

O

NR,

I    I II

, /^C^_r/^C\    1. THF jako rozp^

^K y ⁺ y ^K 2. Hjt)⁺

o    o    ■    #,

II    \ /    II

.C.    >Cv    >.C>.

V ^R'..

/\ /\