S0017 (3)

I SoloMywno łworzonio wiązań węgiel węgiel

Tabela 1.2.1. Sub,straty i produkty reakcji aldolowej kontrolowanej termodynamicznie

(schemat 1.2.5)

mieszaninie ogrzać się w tym czasie do temperatury pokojowej. Po tym czasie dodaje się do roztworu nasyconego wodnego roztworu NaHC0₃ (20 ml) i całość ekstrahuje eterem dietylowym (3 • 50 ml). Warstwę organiczną przemywa się solanką (20 ml) i suszy nad MgS0₄. Po odparowaniu rozpuszczalnika produkt wydziela się poprzez chromatografię kolumnową na silikażelu, stosując jako eluent mieszaninę heksan-octan etylu (1:1). Surowy produkt 14 krystalizuje się z eteru dietylowego.

Enancjoselektywna reakcja aldolowa katalizowana zasadą Lewisa 17

(schemat 1.2.9) [18]

Katalizator 17 (73,9 mg, 0,2 mmol) (3) umieszcza się w wyprażonej kolbie i suszy pod wysoką próżnią przez 3 godziny. Następnie zamyka się wlot kolby septą i dodaje się sililoenolu 20 (0,4 ml, 2,25 mmol) oraz bezwodnego dichlorometanu (18 ml) przy mieszaniu magnetycznym (4). Roztwór ochładza się w łaźni do -78°C i w lej temperaturze wprowadza się do kolby kroplami roztwór aldehydu (2 mmol) w 2 ml bezwodnego dichlorometanu. Mieszanie kontynuuje się w temperaturze

I ) Ronią |u cildolowu

Suhslrnly i produkty diustcrcoselcktywncj asymetrycznej reakcji aldolowej

propionoamidu 13 (schemat 1.2.7)

' VVvd.i|Hoś( produktu po cluomaloj>rałii i kiyr.l.ili/.u |i; /\₍, dla lazy heksan octan dylu (1:1). ''Slotamek diaslc _M|.-ouu iow (di ) w produkcie po ohromalopi.dii. ,wn I I fauna pozostałych diaslcioizoiuordw. ' 1’omiai skryeal

norii I wykntMLIiy dla lo/twouiw w nu lanolu (i I),