weglowodory9

Węglowodory

Obliczenia:

OdpOWiedŹ:_•_-__

Zadanie/596 (6pkt.)

Poniżej poęjjmo węglowodory A-D. Podaj nazwę systematyczną każdego z nich a następnie określ, który z wymienionych związków należy poddać katalitycznemu uwodornieniu, aby otrzymać 2-metylobutan? Zapisz tą reakcję i określ rodzaj reakcji organicznej.

nazwa związku: nazwa związku:

nazwa związku: . nazwa związku:

A. CH₃-CH₂-CH₂-CH₃

B.    CH₃-CH-C = CH₂

I I

ch₃ ch₃

C.    CH₃-CH₂-CH = CH₂

D.    CH₃-CH-CH = CH₂

CH₃

Reakcja:

Rodzaj reakej-i,organicznej:...........................................................................................

Zadań//sWl pkL)

SprzężorrcTaieny łatwo ulegają reakcji addycji elektrofilowej, jednakże w wyniku reakcji otrzymuje się zawsze mieszaninę produktów Na przykład addycja 1 mola bromu (Br₂) do I mola buta-l,3-dienu prowadzi do mieszaniny dwóch produktów (adduktów): 3,4-dibromobut-l-enu (wynik addycji typu 1,2) oraz drugiego adduktu, będącego wynikiem tzw addycji 1,4 i polegającej na migracji wiązania podwójnego, które znajdzie się pomiędzy atomami węgla C2-C3; wówczas Br₂ przyłącza się do węgli Cl i C4. Addukt pierwszy powstaje z wydajnością 55% zaś produkt addycji 1,4 z wydajnością 45%.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia Organiczna, Tom 3, Wyd. Naukowe PWN, Warszawa 2009

Zapisz reakcję addycji omówioną w powyższym tekście, uwzględnij stechiometrię reakcji oraz to, że biegnie ona w temperaturze 25 °C. Do zapisu reakcji użyj wzorów półstrukturalnych.

Miejsce na zapis reakcji addycji:

Zadanie 598 (/pkt.)

Gdyby rozpatrywać możliwość położenia dwóch wiązań podwójnych w cząsteczce pentadicnu to r-Jcży przewidzieć trzy możliwości:

a)    układ w pełni izolowany penta-l,4-dien, który w obecności wody bromowej ulega niezależnemu, pełnemu nasyceniu;

b)    układ sprzężonych wiązań: penta-1,3-dien, który w obecności wody bromowej prowadzi do otrzymania dwóch produktów (adduktów) będących rezultatem dwojakiej addycji: pierwszy addycji typu 1,2 oraz drugi, będący wynikiem tzw. addycji 1,4 i polegającej na migracji wiązania podwójnego, które znajdzie się pomiędzy atomami węgla C2-C3; wówczas Br_{2 {aq)} przyłącza się do węgli Cl i C4;

c)    układ wiązań skumulowanych: penta 1,2-dien, który jest układem bardzo nietrwałym i praktycznie niezdolnym do reakcji z wodą bromową.

Na podstawie powyższych informacji podaj wzory półstrukturalne brakujących związków organicznych w' poniższych schematach:

+ 2 Cl₂ -► CH,-CH=CH-CH₂ +

I    I

Cl    Cl

CH₂=CH-CH-CH-CH=CH₂ + 2 Br₂ -►

CS INFORMACJA DO ZADAŃ 599 - 601

Przeprowadzono ciąg reakcji, których przebieg ilustruje poniższy schemat.

propa

reakcja I

1-chloropropan

reakc ja 2

-► propen

reakcja 3

> 2-bromopropan

Zadani/599 {/pkt.) Pr. I/2009/A2

ZaznaczWlpowiedź, w której poprawnie określono typy reakcji oznaczonych w schemacie cyframi 1,2,3.

	reakcja 1	reakcja 2	reakcja 3
A	addycja	eliminacja	substytucja
B	substytucja	addycja	eliminacja
C	substytucja	eliminacja	addycja
D	addycja	substytucja	eliminacja

Zadanie/oOO (/pkt.) Pr. I/2009/A2

Wpisz c|o tabeli wzory reagentów, których należało użyć jako substratów w celu przeprowadzenia przemian oznaczonych na schemacie jako reakcje 1 i 3. Brakujące reagenty wybierz ze zbioru: CL, Itr.. HBr HCl. KOH.

reakcja 1

reakcja

3

WzAr substancji

Zadanie 601 (Lpkt.) Pr. 1/2009/A2

Stosując Wzory półstrukturalne związków organicznych, napisz równanie reakcji 2 z powyższego schematu.

Zadanie\602 (3 pkt.) V/2010/A2

Alkeny Dar^so^łatwo przyłączają bromowodór lub chlorowodór. Reakcje te nie wymagają użycia katalizatorów ani podwyższenia temperatury. Powstałe w wyniku tej przemiany halogenki alkilowe mogą ulegać reakcji podstawienia lub reakcji eliminacji. Temperatura pokojowa i użycie wody jako rozpuszczalnika sprzyja reakcji podstawienia, natomiast użycie alkoholowego roztworu wodorotlenku potasu w podwyższonej temperaturze (około 80 °C) prowadzi do reakcji eliminacji.

W obecności kwasu siarkowego(VI) alkeny mogą reagować także z wodą, dając alkohole.

Poniżej przedstawiono ciąg przemian:

reakcja 1    reakcja 2    reakcja 3

but-l-en -► 2-chlorobutan -► but-2-en -► butan-2-ol

Skorzystaj z powyższej informacji i napisz równania reakcji 1, 2 oraz 3, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych. Jeżeli reakcja wymaga użycia katalizatora, odpowiedniego środowiska lub podwyższenia temperatury, napisz to nad strzałką równania reakcji.

Równania reakcji:

reakcja 1    ......

reakcja 2:

reakcja 3:................................................... ................

147