AGF00020

wiązania peptydowc (a)

/

CH,

<p_Hj

OH

NH,

CH₂-CO-NH-CH₂-CO-NH-CHCO-NH-(CH₂)₃-CH-COOH /

/

wiązanie (3-karboksy-    wiązanie S-amino-

peptydow e (izo)    peptydow c (izo)

Zadanie: zidentyfikuj aminokwasy tworzące powyższy peptyd.

W peptydach ważna jest sekwencja, tzn. kolejność powiązania ze sobą aminokwasów. Z trzech aminokwasów, np. Gly. Val i Tyr można utworzyć kilka izomerycznych tripeptydów, różniących się właściwościami fizykochemicznymi, chemicznymi i co bardzo ważne biologicznymi: Gly-Val-Tvr. GIy-Tvr-Val. Val-Gly-Tyr, Val-Tyr-Gly, Tyr-Gly-Val i Try-Val-Gly. Warto zwrócić uwagę, że trójliterowe symbole tworzące zapis peptydu mają różne znaczenie w zależności od miejsca, jakie zajmują w peptydzie. Wszystkie symbole aminokwasów nie będące aminokwasami N- ani C-terminalnymi oznaczają resztę pozbawioną jednego atomu wodoru przy grupie aminowej i funkcji -OH przy grupie karboksylowej, czyli symbolizują następujące ugupowanie: -HN-CHR-CO-. Symbol reszty A'-terminalnego aminokwasu to H₂N-CHR-CO-(aminokwas pozbaw iony -OH), w C-końcowym aminokwasie brakuje jedynie jednego wodoru: -HN-CHR-COOH.

H₂N-CHR-CO- -HN-CHR-CO- -HN-CHR-COOH

Tripeptyd Glv-Val-Tyr można zapisać też jako H-Gly-Val-Tyr-OH. Wówczas trójliterowe symbole oznaczają to samo - reszty aminokwasów bez atomu wodoru przy grupie aminowej i bez -OH przy grupie karboksylowej. Najczęściej dla uproszczenia przy zapisie peptydu symbolami pomijamy atom wodoru przy aminokwasie N-terminainym i -OH przy aminokwasie C-terminalnym.

Tylko w wyjątkowych wypadkach peptyd zapisujemy całym wzorem strukturalnym. Tripeptyd Gly-Val-Tyr w takim zapisie wygląda następująco:

<	T
(f	s	ifS
V»l V	?	V»l
V 9 ^1	y^H2	j: 0- O 1-
ii i ^1	X 0 \ o= / 1 -o	r° ó chn H 0
0 ,CHX H	o
h3c ch3	Tyr	Gly h3c ch3 Tyr

Warto też sobie uzmysłowić, że peptyd zawierający wolną grupę aminową na A-końcu i wolną grupę karboksylową na C-końcu tworzy, podobnie jak aminokwas sól wewnętrzną. W praktyce, dla uproszczenia, rzadko zapisujemy peptyd z rozdzielonymi ładunkami.

Nazwa peptydów zawiera nazwy reszt aminokwasów, z jakich jest zbudowany . Tworzymy ją w ten sposób, że aminokwas poprzedzający traktowany jako reszta acylująca, a nazwa C-końcowego aminokwasu pozostaje bez zmian. W ten sposób tripeptyd Gly-Val-Tyr nazywa się:

13