Chemia rep55

elektron. Jeśli orbital p jednego atomu węgla nakłada się z orbita lem p drugiego atomu węgla, to elektrony ulegają sparowaniu i two rzy się dodatkowe wiązanie.

Powstające w ten sposób wiązanie, dla odróżnienia od wiązali a odznaczających się innym kształtem, jest nazywane wiązaniem 71 (pi), ponieważ utworzone jest w wyniku nałożenia się orbitali p. Ze względu na mniejsze nakładanie się orbitali wiązanie n między atomami węgla jest słabsze od wiązania a.

Wiązanie podwójne węgiel-węgiel składa się więc z mocnego wiązania a i słabego wiązania 7c. Całkowita energia wiązania, wynosząca 682 kJ/mol (163 kcal/mol) jest większa od energii charakterystycznej dla wiązania pojedynczego węgiel-węgiel cząsteczki etanu - 368 kJ/mol (88 kcal/mol). Atomy węgla są związane z sobą silniej i dlatego odległość C-C w cząsteczce etylenu jest mniejsza od odległości C-C w cząsteczce etanu, tzn. podwójne wiązanie węgiel-węgiel jest krótsze od pojedynczego wiązania węgiel -węgiel.

Obraz wiązania podwójnego i wynik z pomiarów długości wiązań pozwalają w najbardziej zrozumiałej formie interpretować wybrane aspekty chemii alkenów. W szczególności dotyczy to :

a)    zahamowania rotacji i związanej z tym izomerii geometrycznej;

b)    reaktywności charakterystycznej dla podwójnego wiązania węgiel- węgiel.

Propen

Następnym przedstawicielem klasy alkenów jest propen, C₃H₆ Zawiera on również w cząsteczce podwójne wiązanie węgiel-węgiel. Jeżeli w modelu do dwóch atomów węgla połączonych podwójnym wiązaniem przyłączymy inne atomy, zgodnie z naszą re-gułąjednego wiązania dla atomu wodoru i czterech wiązań dla jednego atomu węgla, to otrzymamy następującą strukturę:

H H H

H-C-C=C-H

H

propen

Ituteny

Przystępując do omawiania butenów, C,H_g, stwierdzamy, że istnieje w tym przypadku większa liczba możliwych rozmieszczeń litomów tworzących cząsteczkę. Przede wszystkim szkielet węglowy cząsteczki może być prostym łańcuchem, jak w n-butanie, lub mieć strukturę rozgałęzioną, jak w izobutanie. Możliwe są dwa układy różniące się położeniem wiązania podwójnego w łańcuchu. Mamy więc do czynienia z trzema strukturami o nazwach: 1-buten, 2-bu-Icn i 2-metylopropen (dawna nazwa- izobutylen), które przedstawiono odpowiednimi wzorami.

H i	H H H	H	H H i i	H
i H-C-	i -o - O - II 0    - 1 1	- O- 1 I	-    O II -    O	-c 1
H	H	H		1 H

1 - buten    2 - buten

H    H

|    |

H-C-C=C-H

H

H-C-H

H

2 - metylopropen

109