Chemia rep62

1. Dehydrohalogenacja dihalogenoalkanów

W

H H

I I

—C=C-

H H

I I

-C-C-I I X X

H

_ I

koh/bcT* C = C I

X

UL

c=c~

Np.:

ch₃ch=ch₂ ^c^ch-ch,^^ ch₃ch=

Br Br

1- bromo-1- propen

CHBr^*CH₃C = CH

1,2 - dibromopropan (bromek propylenu)

propyn

2. Reakcje acetylenków sodowych z pierwszorzędowymi halogenkami alkilów

(R musi być 1°)

alkilów

-C = CH-^

C C; Na⁺+ RX --C=C

Dehydrohalogenację można na ogół przeprowadzać w dwóch etapach. Pierwszy etap tego procesu jest ważną metodą otrzymywania nienasyconych halogenków. Otrzymane w taki sposób halogenki, z atomem halogenu połączonym bezpośrednio z atomem węgla ugrupowania etylenowego, nazywają się halogenkami winylu i są szczególnie niereakty wne. Ich przemiana w alkin wymaga bardziej drastycznych warunków - zastosowania mocniejszej zasady. Reakcja acetylenków sodowych z halogenkami alkilów pozwala na przemianę mniejszych cząsteczek alkinów w większe.

Reakcje alkinów

Wiązanie potrójne jest bardziej reaktywne od wiązania podwójnego w reakcjach z odczynnikami „bogatymi” w elektrony; dlatego alkiny ulegają reakcjom addycji nukleofilowej, którym w zasadzie nie ulegają proste alkeny.

Poza addycjąalkiny ulegająjeszcze innym reakcjom, których przyczyną jest kwasowość atomu wodoru połączonego z atomem węgla związanym potrójnym wiązaniem.

Np.:

R + NaX

HC - C= Na⁺+ CH₃CH₂CH₂CH₂Br-► HC = CCH₂CH₂CH₂CH,

acetylenek bromek n-butylu sodowy

1-heksyn

CH₃(CH₂)_łC = C= Na⁺ + CH₃(CH₂)₃CH₂CI -

n-pentyloacetylenek chlorek n-pentylu sodowy

-►CH₃(CH₂)₄C=C(CH₂)₄CH₃

6-dodecyn

122

Reakcje addycji

Ogólny schemat reakcji addycji jest następujący:

R—C = C—R+YZ

1. Addycja wodoru

-C^C

alkin

r__C=C-R

I I Y Z

Y    Z

I I

>R-C-C-R

I I

Y    Z

2Ho

H H

I I C-C I I H H

alkan

123