SchlegelS1

pirokatechna

OH

/

kwas

cis, c/s-mukonowy

boksy-cis. os-nuikonian ulegają dalszemu metabolizmowi poprzez ten sam związek pośredni, kwas 3-ketoadypinowy. Związek ten jest aktywowany przez transferazę-CoA i zostaje rozszczepiony do bursztynylo--CcA i acetylo-CoA, które są włączane do szlaków metabolizmu pośredniego (ryc. 14.12).

Rozszczepienie typu meta. Rozszczepienie pierścienia między hydro-ksylowanym i niehydroksylowanym atomem węgla (rozszczepienie typu meta lub ekstradiolowe) również jest katalizowane przez dioksygenazy. W wyniku reakcji powstają semialdehydy kwasu 2-hydroksymukonowego (r>^rc. 14.13), które następnie wchodzą w szlaki metabolizmu pośredniego

pkokatechina    semiafdetiyd    kwas    semiaktehyd

kwasu 2-hydroksy- protokatechowy    kwasu 2-hydroksy-

mukonowego    -4-kartoksymukcoowego

Ryc. 14.13. Rozszczepienie me/a-pierścienia aromatycznego. Główne enzymy: (1) inelapiiokaleduiza (2.3-dioksygcna/a kaiechokma); (2) 4.5-dioksygenaza protokatccholowa

poprzez pirogronian, aldehyd octowy, szczawiooctan. flimaran i inne produkty pośrednie, zależnie od typu podstawienia powstałych kwasów alifatycznych.

Badania wykazały, że szlaki kataboliczne związków aromatycznych znacznie różnią się zarówno sposobami rozszczepiania pierścienia, jak i reakcjami wstępnymi prowadzącymi do rozszczepienia pierścienia aromatycznego. W przypadku niektórych bakterii nawet faza wzrostu oraz warunki hodowli mogą decydować o tym, czy powstają enzymy katalizujące rozszczepienie typu orto, czy typu meta. U niektórych bakterii z rodzaju Pseudomonas związki aromatyczne katabolizowane poprzez katecho! ulegają rozszczepieniu typu orto, podczas gdy katabolizowane poprzez kwas protokatechowy ulegają rozszczepieniu typu meta.

531