4.8. Związki wielofunkcyjne 143
HOOC
OH
COOH
OH
kwas winowy
HOOC
kwas migdałowy
kwas 3-digalusowy
Kwas 3-digalusowy, depsyd kwasu galusowego, naturalny filtr przeciwsłoneczny UV, powstaje w procesie hydrolizy garbników. Kwas 3-digalusowy tworzą dwie cząsteczki kwasu galusowego połączone wiązaniem estrowym w pozycji 3. W preparatach kosmetycznych występuje w formie trioleinianu pod handlową nazwą Solprotex.
Kwas laktobionowy, czyli połączenie glukonolaktonu z cukrem galaktozą, charakteryzuje się silnymi właściwościami antyoksydacyjnymi, jest inhibitorem enzymów me-taloproteinaz (co zapobiega tworzeniu się zmarszczek), zapobiega rozszerzaniu i pękaniu naczyń krwionośnych (tcleangicktazji), zwiotczeniu skóry. Stymuluje syntezę kolagenu, wiąże wodę, tworzy na powierzchni skóry żelowy film ochronny, który wzmacnia barierę ochronną naskórka i powoduje, że skóra staje się gładka i miękka. Podobnie jak inne hydroksykwasy ma właściwości złuszczające (może mieć zastosowanie w leczeniu rybiej łuski blaszkowatej). W porównaniu z monohydroksykwasami nie wykazuje działania drażniącego, dlatego może być stosowany do skóry wrażliwej, suchej i zmienionej chorobowo (egzemy). Badania kliniczne potwierdzają całkowitą remisję lub znaczną redukcję teleangiektazji i zmniejszenie lub całkowite usunięcie stanu zapalnego skóry przy miejscowym stosowaniu 4-procentowego kwasu laktobionowego 1 raz dziennie przez okres 6 tygodni.
OH
Kwas glukonowy występuje w formie glukonolaktonu, wewnętrznego estru (lak-tonu) kwasu D-glukonowego. Powstaje w procesie fermentacji ziarna kukurydzy lub utleniania glukozy. Komórki w skórze syntetyzują kwas glukonowy i glukonolakton z glukozy, a następnie przekształcają w rybozę i deoksyrybozę, które odpowiednio są podstawowymi składnikami RNA i DNA. Wykazują działanie typowe dla AHA — wygładzają