2 (2082)

4.8. Związki wielofunkcyjne 141

boko wnika w skórę. Ponieważ działa na nią drażniąco, zamiast kwasu glikolowego stosuje się ester kwasu cytrynowego i glikolowego. Wykazuje on efekt AHA. a jednocześnie jest mniej drażniący niż kwas glikolowy.

4.8. Związki wielofunkcyjne 141

COOH

COOH

kwas mlekowy

kwas glikolowy

Kwas mlekowy występuje w formie racematu (równomolowej mieszaniny dwóch optycznie czynnych izomerów), który jest rozpuszczalny w wodzie i etanolu. Jest to syropowata, higroskopijna ciecz o t.t. 18°C. Kwas D-mlekowy tworzy się w mięśniach podczas wysiłku fizycznego (zakwasy). Racemiczny kwas mlekowy występuje w kwaśnym mleku, kiszonkach, jabłkach, pomidorach, piwie. Wykazuje działanie typowe dla efektu AHA, tzn. dobrze nawilża skórę. Stosowany jest w formie mleczanów.

Kwas jabłkowy, kwas hydroksybursztynowy, dikarboksylowy związek optycznie czynny, odmiana L(—) o t.t. 100°C, jest pospolitym kwasem występującym w jagodach jarzębiny i berberysu, łodygach rabarbaru, jabłkach, pigwie i agreście. Wykazuje działanie typowe dla efektu AHA.

Kwas cytrynowy, kwas trikarboksylowy, tworzy bezbarwne kryształy o t.t. 153°C. Występuje w owocach, np. w soku z cytryny w stężeniu 5-8%, kwaśnym mleku, burakach, grzybach, igłach drzew iglastych, winie. Ważny produkt przemiany materii w organizmach zwierzęcych. Otrzymywany przez fermentację glukozy i maltozy pod wpływem enzymów pewnych pleśni oraz syntetycznie. Kwas cytrynowy wspomaga działanie przedwutleniające kwasu galusowego i rm-butylofenoli. Wykazuje działanie typowe dla efektu AHA, stosowany jest do rozjaśniania skóry.

HOOC

OH

COOH

/

HOOC

COOH

O

A

OH COOH

COOH

H.C

kwas jabłkowy    kwas cytrynowy    kwas pirogronowy

Kwas pirogronowy. kwas <*-oksopropionowy, nie jest hydroksykwasem, zaliczany jest jednak do kwasów owocowych. Jest to ciecz o t.w. 165°C, mieszająca się z wodą, etanolem i eterem. Jest pośrednim produktem przemian zachodzących w organizmach żywych oraz fermentacji alkoholowej cukrów. Redukcja kwasu pirogronowego prowadzi do kwasu mlekowego. Występuje w owocach, np. w papaj i i winogronach. Stosowany w formie soli przeciwdziała zaburzeniom rogowacenia naskórka, wygładza i zmiękcza skórę.