CCF20091010002

Chemia Żywności - własność Katedra Analizy i Oceny Jakości Żywności UR w Krakowie— 2009/2010

Kwas palmitynowy jest głównym kwasem nasyconym w większości olejów z nasion roślin. Kwas stearynowy jest obecny przede wszystkim w tłuszczach zapasowych przeżuwaczy oraz w maśle kakaowym. Kwasy Iaurynowy i mirystynowy występują głównie w oleju kokosowym oraz w oleju z ziaren palmowych.

Kwasy tłuszczowe nienasycone

Zależnie od liczby wiązań nienasyconych w cząsteczce, nienasycone kwasy tłuszczowe występujące w przyrodzie można podzielić na kwasy jednonienasycone (monoenowe) i kwasy polinienasycone (polienowe). Kwasy monoenowe mają wiązanie podwójne zlokalizowane najczęściej w pozycji n=9 licząc od grupy metylowej (kwasy A-9). Kwasy polienowe mogą mieć wiązania podwójne izolowane (kwasy izolenowe) lub sprzężone (kwasy koniuenowe).

Nazwa	Struktura		T topn. [°C]
Palmitooleinowy	16:1 (9c)	CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH	-0,5
Oleinowy	18:1(9c)	CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH	16
Erukowy	22:1(13c)	CH3(CH2)7CH=CH(CH2)hCOOH	33
Rycynooleinowy	18:1(9c)	CH3(CH2)5CH(OH)CH2CH=CH(CH2)7COOH	5
Linolowy	18:2(9c,12c)	CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH	-6
Linolenowy	18:3(9c,12c,15c)	CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOH	-13
Arachidonowy	20:4(5,8,11,14)	CH3(CH2)3(CH2CH=CH)4(CH2)3COOH	-50

Konfiguracja wokół wiązań podwójnych cząsteczkach tych kwasów jest prawie zawsze cis-a nie trans - pomimo, że konfiguracja trans jest trwalsza.

Poniżej podano przykładowo struktury kwasów: oleinowego (o konfiguracji cis) oraz jego izomeru trans - kwasu elaidynowego

CH₃(CH₂)₇^ __ ^(CH₂)tCOOH CH₃(CH2)₇^ __

c — c_x    /^C “ ^C\

H    H    H    (CH^OOH

kwas oleinowy 18:1 (9c)    kwas elaidynowy 18:1 (9t)

Kwasy o konfiguracji trans występują w naturze rzadko (np. w tłuszczu mleka 2% kwasów jest trans). Duże ilości izomerów trans w tłuszczach żywnościowych pojawiają się w wyniku stosowania niektórych procesów modyfikacyjnych, np. katalitycznego uwodornienia. Proces taki pociąga za sobą zmianę konsystencji tłuszczu z płynnej na stałą.

Zbyt daleko prowadzone uwodornienie nie jest korzystne. Kwasy tłuszczowe nasycone i jednonienasycone - podobnie jak cholesterol - mogą być syntezowane w organizmie człowieka, natomiast kwasy wielonienasycone muszą zostać dostarczone wraz z pożywieniem

Niezbędne nienasycone kwasy tłuszczowe (NNKT)

Niektóre spośród kwasów wielonienasyconych są niezbędne do prawidłowego funkcjonowania organizmu. Spełniają ważną rolę w zapobieganiu i leczeniu miażdżycy a także powodują obniżenie poziomu cholesterolu i triacylogliceroli w surowicy krwi, zapobiegają powstawaniu zakrzepów naczyniowych, poprawiają pracę serca i przepływ krwi przez naczynia wieńcowe, są prekursorami prostagladyn, są niezbędnymi składnikami budulcowymi błon komórkowych. Działanie biologiczne NNKT zależy od wzajemnego położenia wiązań podwójnych. Dlatego dzielimy je na tzw rodziny kwasów, np.: n-9, n-6, n-3 w których cyfra oznacza położenie pierwszego podwójnego wiązania licząc od grupy metylowej.

i m»— ■

iiiii i ii ■ ■■limu

tw i ww* ■ i

Do użytku wyłącznie przez studentów WTŻ UR w Krakowie na zajęciach z Chemii Żywności - 5/29

• • _

Chemia Żywności - własność Katedra Analizy i Oceny Jakości Żywności CR w Krakowie - 2009/2010

Nazwa zwyczajowa, struktura	Nazwa zwyczajowa, struktura
linolowy 18:2(9c,12c)	a-linolenowy 18:3(9c,12c,15c)
y-linolenowy 18:3(6c,9c,12c)	18:4(6,9,12,15)
dihomo-y-linolenowy 20:3(8c,11 c,14c)	— 20:4(8,11,14,17)
arachidonowy 20:4(5c,8c,11c,14c)	20:5(5,8,11,14,17)
22:4(7,10,13,16)	22:5(7,10,13,16,19)
22:5(4,7,10,13,16)	klupanodonowy 22:6(4,7,10,13,16,19)

Prostagladyny to cykliczne pochodne kwasów arachidonowego oraz dihomo-y-linolenowego.

Woski

Go grupy wosków zaliczamy estry wyższych kwasów tłuszczowych i wyższych alkoholi jednowodorotlenowych (C16-36). Są to głównie alkohole: cetylowy (C16), karnaubylowy (C24), cerylowy (C26), mirycylowy (C30) i nienasycony oleinowy (Cl8). Cechą charakterystyczna dla wosków jest, że liczba atomów węgla w cząsteczce kwasu jest taka sama jak u estryfikowanego alkoholu. Do wosków zalicza si e także towarzyszące i m węglowodory parafinowe, oraz same alkohole i kwasy. Woski spełniają role ochroną i uodparniają na działanie bodźców mechanicznych oraz czynników chemicznych i biologicznych. Do najważniejszych wosków zwierzęcych należą: wosk pszczeli, lanolina (wosk z wełny owczej) i olbrot (wosk z tłuszczu wieloryba) a do roślinnych wosk karnauba(z liści palmy Carnauba).

Tłuszcze złożone

Pod względem budowy chemicznej tłuszcze złożone podzielić można na:fosfolipidy (sfingofosfolipidy, glicerofosfolipidy) oraz glikolipidy. W skład tłuszczów złożonych - obok alkoholu (glicerol lub sfingozyna) i wyższych kwasów tłuszczowych - wchodzą inne składniki w postaci m.in. reszt kwasu ortofosforowego, zasad organicznych, aminokwasów, mioinozytolu.

Jedna z wolnych grup kwasu fosfatydowego może utworzyć ester z zasadą organiczną, aminokwasem lub mionozytolem. powstają wówczas tzw. lecytyny, kefaliny.

Glicerofosfolipidy - to pochodne kwasu glicero-3-fosforowego. Jeżeli grupy hydroksylowe przy atomach Cl i C2 zostana zestryfikowane wyższymi kwasami tłuszczowymi mówi się wówczas o kwasach fosfatydowych, stanowiących najprostsze glicerofosfolipidy.

O u	ch2-o-	0 II -c—	Ri
r2 c	-O—CH	0
	i ch2-o-	II -p— I	■O—X
		o©

X = X =

glicerofosfolipidy

X= —H ->-kwas fosfatydowy

0

—CH₂-CH₂-N(CH₃)₃ (=cholina)

x=

©

CH₂“CH2“NH₃

©

ch₂-ch-nh₃

iocP

(etanoloamina) (kolamina) (sery na)-

>~fosfatydylocholina

(lecytyna)

>-fosfatydyloetanoloamina (cefalina, kefalina)

->~fosfatydyloseryna

(serynokefalina)

imsuwnu

^łi^%rtruii* TruiniTTni^^PtTnr^*^Mti

■Egwmrmrm ~"i mi

i ^ li|f-r : A! ’ 11 i •    1 "    i i.*. r • j r ••    •.r.-ir.t ii.. -    . u. -•    it.    T-f.i-!*.- » ,i|»    i

Do użytku wyłącznic przez studentów WTŻ UR w Krakowie na zajęciach z Chemii Żywności - 6/29