CCF20091010004

Chemia Żywności - własność Katedra Analizy i Oceny Jakości Żywności UR w Krakowie - 2009/2010

_^^(CH₂)tCOOH

^XH    KMn0₄

kwas oleinowy

CH₃(CH₂)7^

^(CH^tCOOH

\

O

Mn

O

O

O

CH₃(CH₂)tCOOH kwas pelargonowy

+ HOOCfCH^jCOOH kwas azelainowy

O

CH₃(CH₂)tCHOH-CHOH(CH₂)₇COOH kwas 9,10-dihydroksysteary nowy

Zależnie od użytych utleniaczy oraz warunków środowiska reakcji produktami są: alkohole ketony, aldehydy i kwasy.

Wykrywanie obecności steroli

Wykrywanie steroli (w tym cholestrolu) polega na tworzeniu barwnych pochodnych bicholestadienu. Następuje to podczas odwadniania steroli przez stężony kwas siarkowy(VI). Barwa powstających związków zależy od rodzaju sterolu.

Reakcja Licbermana-Burchardta

Cholesterol w bezwodnikiem kwasu octowego i stężonym kwasem siarkowym daje czerwonofioletowe zabarwienie (kwasu disulfonowego bicholestadienu), które przy dużych stężeniach przechodzi w niebieskie a w końcu w zielone.

Reakcja Salkowskiego

Po podwarstwieniu chloroformowego r-ru cholesterolu stężonym kwasem siarkowym warstwa górna (chloroformowa) barwi się na czerwono, dolna (kwasowa) na żółto z zieloną fluorescencją (kwas monosulfonowy bicholestadienu). W przypadku ergosterolu barwna jest warstwa kwasowa a chloroformowa pozostaje bezbarwna.

jMDHuaKiAuuwiftinKaMrar

SACHARYDY (CUKRY)

Cukry są hydroksyaldehydami lub hydroksyketonami o kilku grupach hydroksylowych. Sacharydy dzieli się na dwie grupy: cukry proste (monosacharydy) i cukry złożone, do których zalicza się: kilkocukry (ołigosacharydy - składające się z 2-6 monoz) oraz wielocukry (polisacharydy - do kilkudziesięciu tysięcy monoz). Zależnie od liczby atomów węgla cukry dzieli się na: tetrozy, pentozy, heksozy, heptozy i oktozy, a ze względu na obecność grupy aldehydowej czy ketonowej - nazywa się je aldozami lub ketozami.

Związki których cząsteczki mogą występować w dwóch odmiennych formach przestrzennych, które mają się do siebie jak odbicia lustrzane i nie dają się na siebie nałożyć (asymctryczność) wykazują czynność optyczną czyli zdolność do skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego. Cukry mają w cząsteczce asymetryczne atomy węgła (atomy węgla, którego 4 wartościowości są wysycone różnymi podstawnikami). Izomery optyczne mają identyczne własności fizyczne i chemiczne a różnią się tylko kierunkiem skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego. Odmianę prawoskrętną oznacza się (+), lewoskrętną (-). Cukrem o najkrótszym łańcuchu wykazującym czynność optyczną jest aldehyd glicerynowy. Ponieważ aldehyd glicerynowy występuje w dwóch formach będących dla siebie lustrzanymi odbiciami, Fisher zaproponował sposób przedstawiania jego budowy przestrzennej, w którym grupa hydroksylowa asymetrycznego atomu węgla (C2) izomeru prawoskrętnego (+) znajduje się po prawej stronie i nazwał go aldehydem D-glicerynowym. Posługując się tą konwencją można - przez przedłużanie łańcucha - utworzyć szereg D-aldoz:

D-taloza D-galaktoza D-idoza D-guloza D-mannoza D-glukoza D-altroza D-alloza

/^⁽⁺⁾ <⁺>>C (⁺NC J^<⁺>

D-liksoza    D-ksyloza    D-arabinoza    D-ryboza

i w sposób analogiczny szereg D-ketoz:

D-//frso-heksuloza D-ksy/o-heksuloza D-arab/no-heksuloza D-tagatoza

D-sorboza

D-fruktoza

D-ryOo-heksuloza D-alluloza D-psikoza

D-freo-pentuloza

D-ksyluloza

D-e/yfro-pentułoza

D-rybuloza

Ketozy szeregu D

H-C-OH

CH₂OH

D-g//cero-tetru!oza

w    _    •

Do użytku wyłącznie przez studentów WTZ UR w Krakowie na zajęciach z Chemii Żywności - 10/29