egzamin Chemia Organiczna 09

15.06.2009

NoŻCziKEI Imię i Nazwisko;

1	2	3	4	5	6	7	8	suma	ocena

1.    Używając konwencji „zakrzywionych strzałek” przedstaw homo- i heterolityczny rozpad wiązania kowalencyjnego w cząsteczce wodoru H2. Nazwij utworzone cząstki. Które z nich sąelektrofilowe, które nukleofilowe?

2.    Przykładami konkretnych przemian zilustruj reakcję: a) substytucji nukleofilowej, b) addycji elektrofilowej, c) substytucji ełektrofilowej aromatycznej, d) addycji nukleofilowej, e) substytucji rodnikowej.

3.    Przez analogię do zasadowej hydrolizy estrów zaproponuj mechanizm zasadowej hydrolizy amidów, która także jest reakcja nieodwracalną (reakcję tę wykonywaliśmy na ćwiczeniach; wydzielał się amoniak)

4.    Propanal CH3CH2CHO wprowadzony do wodnego roztworu NaOH ulega reakcji aldolowej. W oparciu o przedstawiony mechanizm reakcji ustal wzór i nazwę odpowiedniego aldolu. Wyjaśnij czy produkt takiej syntezy wykazałby czynność optyczną?

5.    Wzorami przestrzennymi oraz w projekcji Fischera przedstaw oba enancjomery 2-aminopropanalu. Zaznacz starszeństwo podstawników, ustał konfiguracje absolutne (R,S) oraz względne (D,L).

6.    Jaka jest przyczyna różnic w temperaturach wrzenia izomerycznych par związków: a) mrówczanu metylu ( 32°C) i kwasu octowego (118 °C), b) 1-aminopropanu ( 48 °C) i N,N-dimetyloaminometanu (3 °C)? Wyjaśnij, używając wzorów i zaznaczając oddziaływania.

7.    Na przykładzie D-glukozy wyjaśnij na czym polega mutarotacja cukrów. Opis oprzyj na wzorach D-głukopiranozy w postaci konformacyjnej (krzesłowej). Wskaż korzystniejszy energetycznie konformer.

8.    Na przykładzie naturalnego a-aminokwasu leucyny (kwas 2-amino-4-metylopentanowy) przedstaw zależność budowy cząsteczki od pH jego wodnego roztworu. Wskaż w tych wzorach sprzężone centra kwasowe i zasadowe wg Bronsteda. Zbuduj z tego aminokwasu dipeptyd. Wskaż w nim wiązanie peptydowe. Co można sądzić o zasadowości atomu azotu w tym wiązaniu?