87390

Drugi egzamin z chemii organicznej. 09.022009.

I.    (71 p.) Uzupełnij i zapisz za pomocą wzorów podane równania reakcji. Zwróć uwagę na możliwość

powstawania stereoizomerów - przedstaw ich wzory przestrzenne. Podaj nazw)' produktów.

1)    propylobenzen + NBS + (RO)^ + At A + B

2)    p-toluenosulfouian (S)-2-metylopropylu + octan sodu A

Przedstaw mechanizm reakcji oraz jej pełną nazwę i symbol z tej nazwy wynikający.

3)    3-bromopentan + rerr-butoksylan potasu w alkołiolti ferr-butylowym, At A + B

Za pomocą wzorów Newmana narysuj konformacje, jakie musi przyjąć substrat aby reakcja mogła zajść i wytłumacz, dlaczego stereoizomery produktu nie powstają w równych ilościach.

4)    pentan-3-on +1) bromek etylomagnezu 2) H<0' -> A

5)    benzaldehyd + HCN/ NaCN A + B

6)    benzaldehyd ♦ propanal + NaOH^. At -> A + B

Przedstaw mechanizm obu etapów reakcji.

7)    4-oksobutanian etylu + borowodorek sodu -> A

8)    1-bromopropan + 1) PhjP, 2) CtHtLi 3) aceton A

9)    węglan dietylu + fenylooctan etylu + etanolan sodu -> A

Przedstaw mechanizm reakcji.

10) p-nitroacetanilid + HNO» + H>S0₄ ->

Przedstaw mechaiuzm reakcji.

11)    benzoesan fenylu + NaOH*, (nadmiar) A + B

12)    (Z)-but-2-en + KMnO. (niska temperatura) A

Narysuj wzór Fischera produktu. Czy produkt posiada asymetryczne atomy węgla? Czy jest chiralny? Uzasadnij odpowiedź.

II.    (38 p.) Zaproponuj sposób syntezy poniższych związków z podanych substratów organicznych.

1)    m-nitroetylobenzen z acetofenonu.

2)    (£)- okt-3-en z but-l-enu,

3)    cis- 1.2-dimetylocykloheksanu z dowolnych acyklicznych węglowodorów nienasyconych. Za pomocą

wzorów przestrzennych przedstaw trwałe konformacje produktu.

4)    kwas S-oksoheksanowy z but-3-en-2-onu i innych reagentów organicznych (reakcja Michaela),

5)    22.4-trimetylopentan z alkoholu izobutylowego.

6)    dibenzyloaminę niezanieczyszczoną aminami innych rzędów, z kwasu benzoesowego.

7)    4-hydroksy-4'-nitroazobenzen z aniliny

III.    (6 p.) Przedstaw wzór Haworth’a a-D-allopiranozy znając wzór Fischera tego związku: