100X71

Kraków, 22 czerwca 2011 r.

EGZAMIN Z CHEMII ORGANICZNEJ - BIOTECHNOLOGIA, I rok (I termin)

1.    Napisać równania reakcji i podać nazwy produktów: a) 4-metylo-2-penten + HBr, b) 2-metylo-l-buten + HCN w obecności nadtlenków, c) 2-metylo-2-penten + KMn0₄ w temp. pokojowej, d) 2-metylo-2-buten + O3, potem hydroliza. (17pkt)

2.    Napisać mechanizm reakcji i nazwać związki powstające w wyniku przyłączenia H₂0 w obecności HgS0₄/ H₂S0₄ do 2-metylo-3-heksynu. (7 pkt)

3.    Podać mechanizm bromowania benzenu w obecności AlBr₃. Napisać struktury mezomeryczne produktu i na tej podstawie określić kierunek substytucji elektrofilowej. (11 pkt)

4.    Podać mechanizmy następujących reakcji: a) addycji HOC1 do 1,3-butadienu, b) bromku «-butylu z CH₃ONa / CH₃OH, c) hydrolizy kwasowej octanu ^-propylu. Nazwać otrzymane produkty. (20 pkt)

5.    Mieszaninę aldehydu benzoesowego i propionowego w stosunku molowym 1:1 poddano kondensacji aldolowej. Napisać mechanizm tej reakcji. (5pkt)

6.    Wykorzystując w syntezie odpowiednie bromki alkilomagnezowe otrzymać: a) 1-butanol, b) 2-butanol, c) t-bu-tanol. (12pkt)

7.    Stosując jako substrat acetylooctan etylu i dysponując wszystkimi potrzebnymi odczynnikami otrzymać: a) 2-pentanon, b) kwas 2-metylobutanowy. (13 pkt)

8.    Wychodząc z benzenu oraz stosując jako jeden z etapów syntezy reakcję diazowania otrzymać: a) 4-metoksy-benzonitryl, c) m-jodofenol. (23 pkt)

Punktacja: <65 pkt- ndst; 65 - 76pkt - dst; 77 - 87pkt - ddb; 88 - 95pkt - db; 96-102pkt-pdb; 103 -108pkt- bdb