termin2 2008

Kraków. 2008-02-04

EGZAMIN Z CHEMII ORGANICZNEJ II - Zestaw I

!. Przedstaw wzorami strukturalnymi następujące związki: t) metakrylan metylu, b) aldehyd cynamonowy', c) losgen. d)uretd łańcuchowy i cykliczny, e) chlorek benzcnosulfonyiu f> piperydynę, g) tiofen, h) izochinolina.    9 pkt

2 Podaj przykład reakcji Dieka-Aldon stosując jako jeden z reagentów związek z zadania 4. Podaj w jakich warunkach ona zachodzi oraz czy katalizator wpływa na pr/ebicp rcakcji.4 pUr

3q Napisz odpowiednie trakcje prowadzące do otrzymania sulfaniUmidu z aniliny. 8 pkt

wyniku redukcji pewnego barwnika azowego otrzymano anilinę oraz l'amino-2-naftoł. Ustal strukturę barwnika a następnie podaj sposób jego otrzymywania.    6 pkt

4 Podaj sposób otrzymywania akrylanu metylu, następnie poddaj go reakcji z: a ilCI * wyjaśnij, pisząc mechanizm, czy przebiega ona zgodnie z regułą Markownikowa. b. FjCCOOOH -nazwij produkt.    8 pkt

5. Podaj i nazwij produkty następujących reakcji:

a)    CHjCtbCWHj f Hr^NnOH podaj roechaiu2ni reakcji    6 pkt

b)    ćo-ptopylobenzen * (OJ -► A - H* (ogrzewanie) -► B - C    6 pkt

c)    podaj i nazwij produkt reakcji ptzegiupowaniaI-fcnyło-2-iDeiylc*-1 .2-propandiolu w 6 pkt środowisku H;SO*

6. Na przykładzie polistyrenu, przedstaw mechanizm polimeryzacji wolnorodnikowej. 6 pkt 7; Przeprowadź poniższe reakcje:

ł stosując przegrupowanie Curtiusą otrzymaj izobutyloaminę.    6pkt

b.    otrzymaj sacharynę z toluenu    7 pkt

c.    Benzaldehyd + NHjOH. następnie ogrzewanie t H/SO*    6 pkt

8- Porównąj zachowanie pirydyny i pirolu względem czynników nitrujących i sulfonujących. Napisz odpowiednie reakcje.    12pkr

9. Podaj przebieg syntez)^- SkrMupa. stosując jako Jeden r, reagentów I -nnllylonminę. 7 pkt

10 Napisz D-glukozę w postaci łańcuchowej za pomocą wzoru Fischera oraz Itenincctalnwe za pomocą wzoru Hawortha. Poddaj jąnrtstępnie reakcji: a. utleniani*, b. reakcji z ienylohydroksyloantiitą w nadmiarze. Nażwij produkty. Popa] czy glukoza ma właściwości redukitfąęc.    ⁷

Punktacja: 45 < ndst; 45-54 dst; 55-65 ddbl 64-7 Idb: 72-78ptlb; 79-85 bdb